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1 青岛大学 2016 年硕士研究生入学考试试题 科目代码： 835 科目名称： 精细有机合成单元反应 （共 5 页） 请考生写明题号，将答案全部答在答题纸上，答在试卷上无效 一、 写出下列反应的主要产物（每空 1 分，共 15 分） 学号姓名专业：班级：2 3 二、填空题。（每空 1 分，共 15 分） 1、 常见的碱熔方法有 、 、 。 2、脂肪族亲核取代反应中 ,亲核试剂亲核性的强弱除与碱性有关，还与 有关。 3、 连续硝化反应中，常采用 加料方式。 4、 甲苯用丙烯烷基化时，随温度的升高产物主要以间位为主，是由于该反应的 性质决定的。 5、 硝基苯气相催化加氢还原制苯胺时，条件控制不当可能会产生氨气，是因为 。 6、 硝化反应中的相比是 指 。 7、 在 3ArH + 3HBr + NaClO3 3ArBr + NaCl + 3H2O 反应中，加 NaClO3是为 了 。 8、下列物质进行 SN1 反应，就反应物活性排序： 下列物 质进行 SN2 反应，就反应物活性排序： a、 CH3CH2Cl ； b、 CH3CH2CH2Cl； c、 CH2=CHCH2Cl； d、 CH3COCH2Cl。 9、芳香族卤化物与 NH3 进行氨解反应，就 X 活性排序： F 、 Cl 、Br、 I 。 10、 常见的自由基产生方法有 、 、 。 三 、简答题。（本题共 80 分 ， 1-10 每题 5 分， 11 题 20 分， 12 题 10 分 ） 1、 混酸硝化后的废酸如何进行处理？ 2、简述用 SO3做磺化剂的方法和特点。 3、在 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O反应中， 如何提高平衡的转化率？该酯在醇钠作用下发生缩合反应可生成什么 ？此缩合产物还可用何法制备？ a . ( C H 3 ) 3 C C l b .C lc . C H 2 C H 2 C l d . C H 3 C H 2 C H C H 3C l4 NH2O HSO 3H4、简述芳伯胺烘焙磺化法的操作特点及适用范围。 5、芳香族氯化物氨解时，可采用哪些方法提高氯化物在水相中的溶解度？ 6、试解释下列现象： C H 3 C O C lA lC l3C S 2N O 2C O C H 3C O C H 3（主要产物） 7、简述由苯 出发 制备 2-氨基蒽醌的过程。 8、简述空气气相氧化和液相氧化的优缺点。在精细有机化工生产中为什么常采用化学氧化法？ 9、可否用蒽醌直接氯化的方法制备 1-氯蒽醌？为什么？工业上常采用什么方法？ 10、 试写出并比较间硝基苯酚和对硝基苯酚的制备方法 。 11、对以下操作进行评论 并解释 。（ 20 分） 利用间硝基苯磺酸盐的碱熔来制备间硝基苯酚。 在甲苯侧链氯化时，自由基的产生可采用光解、热解或氧化还原的方法。 1,3,5-三甲苯用乙酸酐为酰化剂进行一酰化时，可用原料之一乙酸酐为溶剂。 重氮盐水解反应常在硫酸溶液中进行，是因为比在盐酸溶液中反应速度快。 12、 请写出以萘为原料制备 酸 的合成反应步骤 （ 10 分） 四、按要求设计目标化合物的合成路线。 (每题 10 分， 共 40 分 ) （ 1） 以氯苯 为主要起始原料合成 安安蓝 B 色基。 5 O CH3O O（ 2） 由苯酚合成 （ 3） 由 C4 或 C4 以下有机物为原料合成 （ 4） 由环己醇合成
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