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第 1 页 共 5 页姓名：报考专业：准考证号码：密封线内不要写题2017年全国硕士研究生招生考试初试自命题试题科目名称：有机化学（A 卷B 卷）科目代码：617考试时间：3 小时 满分 150 分可使用的常用工具：无 计算器 直尺 圆规（请在使用工具前打）注意：所有答题内容必须写在答题纸上，写在试题或草稿纸上的一律无效；考完后试题随答题纸交回。一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结构式。(共 9 小题，每小题 1分，共 9 分) （1） （2）（3） （4）（5）（6）4-甲氧基-1-萘酚 （7）环己基乙酮（8）-硝基丙酸 （9）氢氧化二甲基二乙基铵二、选择题 (共 22 小题，每小题 2分，共 44 分)（1）下列化合物沸点最高的是（ ）(A) 2,3-二甲基戊烷 (B) 2-甲基己烷 (C) 庚烷 (D) 环庚烷（2）下列化合物最容易发生卤代反应的是（ ）（3）下列碳正离子最稳定的是（ ）CH3CH3 CH2CHCH2 CH3 CHCH3+ +(A) (B) (D)CH32CH2+ (C)（4）烯烃碳碳双键上连有的烷基越多越稳定，这是由（ ）效应引起的(A) 吸电子的诱导效应 (B) p 共轭效应 (C) 共轭效应 (D) 超共轭效应（5）下列烯烃中，最容易与氢气催化加成的是（ ）(A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2C=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3C2H5H3CCH32CH2 CH3CH3CCHCH2CH23H2CCH2CHCH3CH2(A)CH32CH3(B)CH3(CH3)2(C)H3C(H3)C2H3 (D)CH3(CH3)(CH3)CONHC3第 2 页 共 5 页（6） 此环烷烃与卤素加成时开环部位在哪两号碳原子之间（ ）(A) 14 (B)12 (C)23 (D)34（ 7） 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是（ ）(A)1-苯 基 -1-溴 丙 烷 (B)1-苯 基 -2-溴 丙 烷 (C)邻 溴 丙 苯 (D)对 溴 丙 苯（ 8） 根据定位规律，下列哪一种基团是间位定位基（ ）(A)带有未共享电子对的基团 (B)负离子 (C)致活基团 (D)带正电荷或吸电子基团（9）下列卤代烃按 SN1 历程进行水解反应，速度最快的是（ ）(A) (B) (C) (D)CH2CH3CH2CH3 ClCH22CH2l ll（10）下列羧酸酸性最强的是（ ）(A) (B) (C) (D)CH32CH2OHCH22CH2OH CH32CHOHH3CH2COHll l（11）下列卤代烃在碱性条件下最易发生消除反应的是（ ）CH3Br Br CH2Br Br(A) (B) (C) (D)（12）下列化合物中，酸性最大的是（ ）(A) 正丁醇 (B) 仲丁醇 (C) 异丁醇 (D) 叔丁醇（13）苯甲醚与等物质的量的氢碘酸作用，生成的产物是（ ）(A)碘甲烷和碘苯 (B)碘甲烷和苯酚 (C)甲醇和苯酚 (D)甲醇和碘苯（14）下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ）(A)丙醛 (B)丙酮 (C)乙醛 (D)乙醇（15）下列酰化试剂酰化活性最高的是（ ）(A) (B) (C) (D)H3COCl H3C3COH3CONH2 OH3COCH3（16）下列化合物最易水解生成羧酸的是（ ）(A) (B) (C) (D)OCONH2 COl COH2C3（17）下列化合物碱性最强的是（ ）1234第 3 页 共 5 页NH2(A) (B)NH2（C ） 氨气 （D ） 二甲胺（18）苯胺比环己基胺的碱性弱, 其主要原因是分子中存在（ ） 。(A) 诱导效应 (B) 共轭效应 (C) p 共轭效应 (D) 超共轭效应（19）下列化合物能够与 Fehling 试剂反应产生砖红色沉淀的是（ ）CHO COH3 CH3OCH23CH32CHO(A) (B) () (D)（20）下列还原剂中，只对羰基起还原作用的是（ ）(A)氢化铝锂 (B)硼氢化钠 (C) Tollens 试剂 (D)Lindlar 试剂（21） 下列叙述中有错误的是（ ） 。(A) 手性分子具有旋光性 (B)与镜像不能完全重合的分子叫手性分子(C)具有手性碳的分子一定具有手性 (D)手性分子具有对映异构现象（22）下列投影式中属于 R 构型的是（ ） 。OHCH3 HC3COH CHO3HO CH3OOHA. B. C. D.三、完成下列反应式：(共 18 小题，每小题 2分，共 36 分)（1） （2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）Cl2CH(3)2 ( )+CH32CH2=CH3O3ZnH2O( )CH3CH2 + Cl250( )+H3CH3C OCH3 ( )CH + Br2CH2=CH2 ( )CH32CH3CH + H2OHgSO42S4( )CH2l+ NaCC2H5O( )C-Na+BrCH22Br氨2C3 ( )第 4 页 共 5 页（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）四、判断题 (共 10 小题，每小题 2 分，共 20 分)（1）不对称的烯烃和氯化氢加成的时候，如果有过氧化物存在，则生成反马氏规则的产物。 （ ）（2）乙烯的两个碳原子都是 sp2杂化，且含有一个 键，五个 键。 （ ） （3）乙炔比乙烯更容易与氢加成，但三键的亲电加成反应速率比双键慢。（ ）（4）环烷烃与氢和卤素加成时，开环部位都相同。 （ ）（ 5） 当苯用 1mol CH3Cl 和 AlCl3处理时生成苯、甲苯、二甲苯的混合物，而当用乙酰氯和 AlCl3处理时，只生成苯乙酮。 （ ）O+NaHSO3 ( )CH2O+H2NHCNH2OHOAc( )O+Cl2 (1 mol)HOAc2( )COH(CH3O)2( )CH2OHCH2OHP2O5( )HBr2SO4(CH32)3CH2O ( )Cl AgNO3/C2H5O( )CH2CH33l NaOH/C25OH( )CH2BrBrNaI/( )OHHCH3CH3 2Cr2O7250 ( )第 5 页 共 5 页（ 6） 苯 的 多 元 取 代 基 的 定 位 效 应 中 ， 钝 化 基 团 的 作 用 超 过 活 化 基 团 。 （ ）（7）离去基团越容易离去，亲核反应越容易进行。 （ ）（8）极性溶剂可以增加碳正离子的稳定性。 （ ）（9）乙醚在光照或较长时间与空气接触，易生成过氧化物。 （ ）（10）甲基酮与碘的碱溶液反应称为碘仿反应。 （ ）五、简答题：(共 5 小题，每小题 2分，共 10 分)（1） 指出下列构象中的优势构象： OHCH(3)2 OH(CH3)2C OH(CH3)2C CH(3)2HOA. B. . D.（2）吡咯与吡啶何者碱性强？为什么？（3）卤代烷 按 SN2 历程与 NaOH 水溶液反应，写出其产物的费歇尔投影式。（4） 下列化合物中烯醇式结构含量较高的是哪一个？为什么？A. B. （5） 如何从苯中除去少量的噻吩？六、推断物质结构 (每个化合物结构式 3分，共 15 分)化合物 C 的分子式为 C5H8，与金属钠作用后再与 1-溴丙烷作用，生成子式为 C8H14的化合物 D。用 KMnO4氧化 D 得到两种分子式均为 C4H8O2的酸（E，F） ，后者彼此互为同分异构体。C 在 HgSO4的存在下与稀 H2SO4作用时可得到酮 G。试写出化合物C、D、 E、F、 G 的结构式。七、合成题 (共 3 小题，共 16 分)（1）由 CH3CH2OH 合成 CH3CH2CH2COOH （6 分）（2）由环己酮制备己二醛（6 分）（3）由甲苯合成间硝基苯甲酸（4 分）CH3lCH23OO O
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