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杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸2019 年 考试科目代码 844 考试科目名称 有机化学（二） （本考试科目共 5 页，第 1 页）杭 州 师 范 大 学2019 年招收攻读硕士研究生考试题考试科目代码： 844 考试科目名称： 有机化学（二） 说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、 用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（10 分）1. 2. 3.9.2,2-difluoroethyl2-chloro-2,2-difluoroacetate4. 5. 6.7. 8.10.（2S,3S）-2,3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示）2-氨基 -5-羟基苯甲醛杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸2019 年 考试科目代码 844 考试科目名称 有机化学（二） （本考试科目共 5 页，第 2 页）二、写出下列反应的主要产物（有立体化学问题请注明） （30 分）：1.2. AlCl33.4.5. Cl2FeCl36.7.8.9.PhCH2Cl+NaCNOCOOH+OO KOH,H2O BrCH2COOEtZn,tolueneH+2OCH3KMnO4OHBrBrNaOHCl 200oCOEtO+NO2R4N+OH-HO(CH2)4COOHCOOHH3CCCH3OHCH33 H+10.NHCOOH(Boc)2O PhMgBr无水乙醚SOCl2EtOH11.OO稀 NaOH杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸2019 年 考试科目代码 844 考试科目名称 有机化学（二） （本考试科目共 5 页，第 3 页）三、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选） （40 分）：1.2.3.4.5.6.7.8.四、请给下列反应提出合理的反应机理（40 分）：杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸2019 年 考试科目代码 844 考试科目名称 有机化学（二） （本考试科目共 5 页，第 4 页）1.（6分 ） (S)-3-甲基己烷进行自由基溴代反应主要生成一个非光学活性的3- 溴-3-甲基己烷，从中你可以得出什么有关自由基中间体的结构信息及反应过程。2.（6分）3.（8分 ） 解释： 3-溴环己烯和HBr反应生成一个产物反-1 ，2-二溴环己烷，而3-甲基环己烯同样反应后生成四个产物顺- 和反-1-溴2-甲基环己烷及顺- 和反-1-溴-3-甲基环己烷。4.（6分 ）5.（8分 ）6（ 分 ）五、推测化合物的结构（写出必要的反应式，30 分）：1. (4 分 )化合物 A、B 和 C，分子式均为 C6H12，三者都可使 KMnO4 溶液褪色，将A、B、C 催化氢化都转化为 3-甲基戊烷，A 有顺反异构体，B 和 C 不存在顺反异构体，A 和 B 与 HBr 加成主要得同一化合物 D，试写出 A、B、C、D 的结构式。2.（6 分）芳香烃 A 分子式为 C10H14，有五种可能的一溴取代物 C10H13Br。A 经过氧化以后得到酸性化合物 B,分子式 C8H6O4。B 经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C，C8H5O4NO2。写出 A,B,C 的结构。3（6分）化合物A、B的分子式均为C4H8O2，其IR 和 1H-NMR的数据如下，试推测它们可能的结构式。A：IR在29003000cm -1，1740cm -1（很强），1240 cm -1（强）有吸收峰。 1H-NMR在 1.25（三重峰，3H）、 2.03（单峰，3H ）、 4.12（四重峰，2H ）有吸收峰。B：IR 在 28503000，1725 cm-1（很强） ，11601220cm -1（强）有吸收峰。 1H-NMR 在 杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸2019 年 考试科目代码 844 考试科目名称 有机化学（二） （本考试科目共 5 页，第 5 页）1.29（双重峰，6H） 、 5.13（七重峰，1H ） 、 8.0（单峰，1H ）有吸收峰。4（5 分）某烃 A，分子式 C9H8。它能与 CuCl 氨溶液反应生成红色沉淀。 A 催化加氢得B，B 用酸性高锰酸钾氧化得 C(C8H6O4)，C 加热得 D(C8H4O3)。A 与 1,3-丁二烯作用得E，E 脱氢得 2-甲基联苯，写出 A-E 的结构。5（9 分）-萜品烯（ C10H16）是芫荽油中的一种萜烯，只吸收两摩尔氢，而形成组成为（C10H20）的烷烃；臭氧分解 -萜品烯时，产生下列化合物 A 和乙二醛；用高锰酸钾氧化时，产生化合物 B。试问：a在 -萜品烯中有几个环（如果有的话） ,为什么？b根据化合物A、B的结构及异戊二烯规则，-萜品烯可能的结构是什么？c如何说明化合物 B 中-OH 基的存在？
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