资源描述
1 中 国 人 民 公 安 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 化 学 考 试 大 纲 （本大纲适用于公安技术一级学科刑事科学技术专业招生初试）2021 年 7月 修 订 2 目 录 .考 查 目 标 .3 .考 试 形 式 和 试 卷 结 构 .3 . 考 查 内 容 .4第 一 部 分 有 机 化 学 .4第 二 部 分 仪 器 分 析 .8 参 考 试 题 .14 .参 考 答 案 .16 .参 考 书 目 .18 3 .考 查 目 标化 学 科 目 包 括 有 机 化 学 和 仪 器 分 析 两 部 分 内 容 。 要 求 考 生 具 有 扎 实 的 化 学 基 础 ， 具 备 开展 科 学 研 究 的 分 析 、 判 断 和 解 决 问 题 的 基 本 能 力 。 具 体 包 括 ：1.有 机 化 学 主 要 考 查 学 生 的 有 机 化 学 基 本 知 识 以 及 运 用 有 机 化 学 知 识 分 析 问 题 和 解 决问 题 的 能 力 。 要 求 学 生 比 较 系 统 地 掌 握 有 机 化 学 基 础 知 识 ， 熟 悉 有 机 化 学 的 基 本 理 论 ， 理 解和 掌 握 有 机 化 合 物 的 结 构 、 性 质 及 其 相 互 转 化 的 规 律 ， 能 够 应 用 有 机 化 学 知 识 解 决 法 庭 科 学中 的 有 关 问 题 。2.仪 器 分 析 主 要 考 查 学 生 对 法 庭 科 学 常 用 的 现 代 分 析 仪 器 的 掌 握 程 度 以 及 运 用 现 代 分析 技 术 分 析 问 题 和 解 决 问 题 的 能 力 。 要 求 学 生 能 够 比 较 系 统 地 掌 握 法 庭 科 学 中 常 用 的 仪 器 ，如 光 谱 、 色 谱 、 质 谱 等 分 析 技 术 的 基 本 原 理 、 仪 器 基 本 构 造 、 适 用 范 围 及 定 性 定 量 分 析 方 法 ，能 够 应 用 现 代 分 析 技 术 解 决 法 庭 科 学 中 的 有 关 问 题 。 .考 试 形 式 和 试 卷 结 构一 、 试 卷 满 分 及 考 试 时 间本 试 卷 满 分 为 150分 ， 考 试 时 间 为 180分 钟 。二 、 答 题 方 式答 题 方 式 为 闭 卷 、 笔 试 。三 、 试 卷 内 容 结 构有 机 化 学 75分仪 器 分 析 75分四 、 试 卷 题 型 结 构单 项 选 择 题 15小 题 ， 每 小 题 2 分 ， 共 30 分 完 成 反 应 方 程 式 10小 题 ， 每 小 题 2 分 ， 共 20 分问 答 题 10小 题 ， 每 小 题 5 分 ， 共 50 分合 成 题 2 小 题 ， 每 小 题 10分 ， 共 20 分论 述 题 2 小 题 ， 每 小 题 15分 ， 共 30 分 4 . 考 查 内 容第 一 部 分 有 机 化 学一 、 绪 论（ 一 ） 有 机 化 合 物 和 有 机 化 学1.有 机 化 学 发 展 史2.有 机 化 合 物 的 特 点（ 二 ） 有 机 化 合 物 中 的 共 价 键1.共 价 键 的 形 成2.共 价 键 的 属 性3.共 价 键 的 断 裂 和 有 机 反 应 的 类 型 （ 三 ） 有 机 化 合 物 的 分 类1.有 机 化 合 物 分 子 中 的 官 能 团2.有 机 化 合 物 的 分 类二 、 饱 和 烃 （ 烷 烃 ）（ 一 ） 同 系 列 和 构 造 异 构（ 二 ） 烷 烃 的 命 名（ 三 ） 烷 烃 的 结 构 和 构 象（ 四 ） 烷 烃 的 物 理 性 质（ 五 ） 烷 烃 的 化 学 性 质1.卤 代 反 应2.氧 化 和 燃 烧 反 应（ 六 ） 烷 烃 的 主 要 来 源 三 、 不 饱 和 烃（ 一 ） 烯 烃1.烯 烃 的 结 构 、 异 构 和 命 名2烯 烃 的 物 理 性 质3.烯 烃 的 化 学 性 质 催 化 加 氢 亲 电 加 成 氧 化 反 应 聚 合 反 应 -氢 的 卤 代 反 应（ 二 ） 炔 烃1.炔 烃 的 结 构 、 异 构 和 命 名2.炔 烃 的 化 学 性 质 催 化 加 氢 亲 电 加 成 亲 核 加 成 氧 化 反 应 聚 合 反 应 5 炔 氢 的 反 应（ 三 ） 二 烯 烃1.二 烯 烃 的 分 类 和 命 名2.共 轭 二 烯 烃 的 结 构 和 共 轭 效 应3.共 轭 二 烯 烃 的 化 学 性 质 1， 4-加 成 作 用 双 烯 合 成 反 应 聚 合 反 应 与 合 成 橡 胶四 、 环 烃（ 一 ） 脂 环 烃1.脂 环 烃 的 分 类 、 异 构 和 命 名2.环 烷 烃 的 结 构 和 环 己 烷 的 构 象 3.环 烷 烃 的 化 学 性 质（ 二 ） 芳 香 烃1.芳 香 烃 的 分 类 、 异 构 和 命 名2.苯 的 结 构3.芳 香 烃 的 物 理 性 质4.单 环 芳 烃 的 化 学 性 质5.苯 环 上 亲 电 取 代 反 应 的 定 位 规 律 （ 定 位 效 应 ）6.稠 环 芳 烃五 、 旋 光 异 构（ 一 ） 物 质 的 旋 光 性1.偏 振 光 和 旋 光 性2.旋 光 度 和 比 旋 光 度 （ 二 ） 旋 光 性 与 分 子 结 构 的 关 系1.手 性 和 分 子 的 对 称 性2.分 子 的 手 性 中 心（ 三 ） 含 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 光 学 异 构 现 象1.含 一 个 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 光 学 异 构 现 象2.对 映 体 构 型 的 表 示 与 标 记3.含 多 个 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 光 学 异 构 现 象4.环 状 化 合 物 的 旋 光 异 构 现 象（ 四 ） 不 含 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 光 学 异 构 现 象1.丙 二 烯 型 化 合 物2.联 苯 型 化 合 物六 、 卤 代 烃 （ 一 ） 卤 代 烃 的 命 名 和 分 类（ 二 ） 卤 代 烃 的 结 构 和 物 理 性 质（ 三 ） 卤 代 烃 的 化 学 性 质1.亲 核 取 代 反 应2.消 除 反 应 6 3.与 金 属 的 反 应4.还 原 反 应（ 四 ） 亲 核 取 代 反 应 和 消 除 反 应 机 理1.亲 核 取 代 反 应 机 理2.亲 核 取 代 反 应 影 响 因 素3.消 除 反 应 机 理4.消 除 反 应 和 取 代 反 应 的 竞 争七 、 醇 、 酚 、 醚（ 一 ） 醇1.醇 的 命 名 和 分 类2.醇 的 结 构3.醇 的 物 理 性 质 4.醇 的 化 学 性 质（ 二 ） 酚1.酚 的 命 名 和 分 类2.酚 的 结 构3.酚 的 物 理 性 质4.酚 的 化 学 性 质（ 三 ） 醚1.醚 的 命 名 和 分 类2.醚 的 结 构3.醚 的 物 理 性 质4.醚 的 化 学 性 质5.环 氧 乙 烷 的 结 构 和 反 应 八 、 醛 和 酮（ 一 ） 醛 和 酮 的 命 名 和 分 类（ 二 ） 醛 和 酮 的 结 构（ 三 ） 醛 和 酮 的 物 理 性 质（ 四 ） 醛 和 酮 的 化 学 性 质1.羰 基 上 的 亲 核 加 成 反 应2.醛 和 酮 的 氧 化 和 还 原3. -氢 的 反 应九 、 羧 酸 及 其 衍 生 物（ 一 ） 羧 酸 的 命 名 和 分 类（ 二 ） 羧 酸 的 结 构（ 三 ） 羧 酸 的 物 理 性 质 （ 四 ） 羧 酸 的 化 学 性 质1.羧 酸 的 酸 性 和 解 离 平 衡2.羧 基 中 羟 基 的 取 代 反 应3.还 原 反 应4.脱 羧 反 应 和 二 元 羧 酸 的 受 热 反 应 7 5. -H的 卤 代 反 应（ 六 ） 羧 酸 衍 生 物 的 命 名（ 七 ） 羧 酸 衍 生 物 的 物 理 性 质（ 八 ） 羧 酸 衍 生 物 的 化 学 性 质1.酰 基 上 的 亲 核 取 代 反 应2.酯 缩 合 反 应3.酰 胺 的 酸 碱 性4.羧 酸 衍 生 物 的 还 原5.羧 酸 衍 生 物 与 格 氏 试 剂 的 反 应十 、 含 氮 有 机 化 合 物（ 一 ） 硝 基 化 合 物 的 分 类 、 命 名 和 结 构（ 二 ） 硝 基 化 合 物 的 物 理 性 质 （ 三 ） 硝 基 化 合 物 的 化 学 性 质（ 四 ） 胺 的 命 名 和 分 类（ 五 ） 胺 的 结 构（ 六 ） 胺 的 物 理 性 质（ 七 ） 胺 的 化 学 性 质1.碱 性 和 成 盐2.烷 基 化 反 应3.酰 基 化 反 应4.磺 酰 化 反 应5.与 亚 硝 酸 的 反 应6.芳 香 胺 的 亲 电 取 代 反 应7.氧 化 反 应（ 八 ） 胺 的 重 要 代 表 物 1.甲 胺 、 二 甲 胺 、 三 甲 胺2.己 二 胺3.胆 碱4.苯 胺5.苯 丙 胺 、 甲 基 苯 丙 胺 、 MDA、 MDMA（ 九 ） 重 氮 和 偶 氮 化 合 物1.重 氮 和 偶 氮 化 合 物 的 分 类 与 命 名2.重 氮 盐 的 制 备 和 反 应3.偶 氮 化 合 物 及 染 料十 一 、 杂 环 化 合 物 及 生 物 碱（ 一 ） 杂 环 化 合 物 的 分 类 、 命 名 和 结 构1.杂 环 化 合 物 的 分 类 2.杂 环 化 合 物 的 命 名3.杂 环 化 合 物 的 结 构 和 芳 香 性（ 二 ） 杂 环 化 合 物 的 性 质1.呋 喃 、 噻 吩 、 吡 咯 的 性 质2.吡 啶 的 性 质 8 3.喹 啉 和 异 喹 啉 的 性 质（ 三 ） 重 要 的 杂 环 衍 生 物1. -呋 喃 甲 醛2.吲 哚 和 -甲 基 吲 哚3.叶 绿 素 、 血 红 素 、 维 生 素 B124.维 生 素 PP（ 四 ） 生 物 碱 的 定 义 和 提 取 方 法（ 五 ） 生 物 碱 的 一 般 性 质（ 六 ） 生 物 碱 的 代 表 化 合 物1.麻 黄 碱2.烟 碱3.颠 茄 碱4.金 鸡 纳 碱 5.吗 啡 碱6.咖 啡 因 第 二 部 分 仪 器 分 析一 、 光 分 析 法 基 础（ 一 ） 概 述1.光 分 析 法 及 其 基 本 特 征2.电 磁 辐 射 的 基 本 性 质3.光 分 析 法 分 类4.各 种 光 分 析 法 简 介（ 二 ） 原 子 光 谱 与 分 子 光 谱 1.原 子 光 谱2.分 子 光 谱（ 三 ） 光 分 析 仪 器 与 光 学 器 件1.光 分 析 仪 器 的 基 本 流 程2.光 分 析 仪 器 的 基 本 单 元 与 器 件（ 四 ） 光 分 析 法 进 展 简 介二 、 原 子 光 谱 分 析 法（ 一 ） 原 子 发 射 光 谱 分 析 法1.原 子 发 射 光 谱 分 析 法 的 基 本 原 理2.原 子 发 射 光 谱 仪 器 类 型 与 结 构 流 程3.原 子 发 射 光 谱 分 析 法 的 应 用（ 二 ） 原 子 吸 收 光 谱 分 析 法 1、 原 子 吸 收 光 谱 分 析 法 的 基 本 原 理2.原 子 吸 收 光 谱 仪 器 类 型 与 结 构 流 程3.干 扰 及 其 抑 制4.原 子 吸 收 光 谱 分 析 法 的 应 用（ 三 ） 原 子 荧 光 光 谱 分 析 法1.原 子 荧 光 光 谱 分 析 法 的 基 本 原 理 9 2.原 子 荧 光 光 谱 仪 器 类 型 与 结 构 流 程3.原 子 荧 光 光 谱 分 析 法 的 应 用三 、 紫 外 -可 见 吸 收 光 谱 法（ 一 ） 概 述（ 二 ） 紫 外 -可 见 吸 收 光 谱 的 产 生1.分 子 结 构 与 紫 外 -可 见 吸 收 光 谱 分 子 的 电 子 光 谱 电 子 能 级 和 跃 迁2.影 响 紫 外 -可 见 吸 收 光 谱 的 因 素 共 轭 效 应 的 影 响 取 代 基 的 影 响 溶 剂 的 影 响 （ 三 ） 吸 收 定 律1.吸 收 定 律2.吸 收 定 律 的 适 用 性（ 四 ） 紫 外 -可 见 分 光 光 度 计1.紫 外 -可 见 分 光 光 度 计 的 基 本 结 构 光 源 单 色 器 吸 收 池 检 测 器2.紫 外 -可 见 分 光 光 度 计 的 工 作 原 理 双 光 束 紫 外 -可 见 分 光 光 度 计 双 波 长 紫 外 -可 见 分 光 光 度 计3.分 光 光 度 计 的 校 正 （ 五 ） 分 光 光 度 测 定 方 法1.单 组 分 定 量 测 定 分 析 条 件 的 选 择 定 量 分 析 方 法2.多 组 分 混 合 物 中 各 组 分 的 同 时 测 定3.分 光 光 度 滴 定4.差 示 分 光 光 度 法5.导 数 分 光 光 度 法6.双 波 长 分 光 光 度 法（ 六 ） 紫 外 -可 见 分 光 光 度 法 的 应 用1.定 性 分 析2.定 量 分 析3.在 公 安 工 作 中 的 应 用 四 、 红 外 光 谱 法（ 一 ） 概 述1.红 外 光 谱 法 概 述2.红 外 光 谱 区 域 及 其 应 用 10 （ 二 ） 红 外 吸 收 的 基 本 原 理1.产 生 红 外 吸 收 的 条 件2.双 原 子 分 子 振 动 的 机 械 模 型 谐 振 子 振 动3.振 动 的 量 子 力 学 处 理4.分 子 振 动 方 式 和 振 动 数5.振 动 耦 合（ 三 ） 红 外 光 谱 仪1.红 外 光 谱 仪 的 组 成2.色 散 型 红 外 光 谱 仪3.傅 里 叶 变 换 红 外 光 谱 仪4.红 外 光 谱 测 定 中 的 样 品 处 理 技 术 液 体 样 品 固 体 样 品 气 体 样 品 特 殊 红 外 测 定 技 术（ 四 ） 红 外 光 谱 与 分 子 结 构 的 关 系1.官 能 团 的 特 征 吸 收 频 率2.影 响 官 能 团 吸 收 频 率 的 因 素（ 五 ） 红 外 光 谱 法 的 应 用1.定 性 分 析2.定 量 分 析3.在 公 安 工 作 中 的 应 用五 、 气 相 色 谱 法（ 一 ） 概 述（ 二 ） 气 相 色 谱 的 基 本 理 论 1.气 相 色 谱 常 用 术 语 基 线 、 峰 高 、 峰 宽 保 留 值 分 配 系 数 和 容 量 因 子 分 离 度2.塔 板 理 论3.速 率 理 论 涡 流 扩 散 项 A 分 子 扩 散 项 B/u 传 质 阻 力 项 Cu4.分 离 条 件 的 选 择 色 谱 分 离 的 基 本 方 程 载 气 及 其 流 速 的 选 择 柱 温 的 选 择（ 三 ） 气 相 色 谱 仪1.载 气 系 统2.进 样 系 统3.检 测 系 统 11 检 测 器 的 性 能 指 标 热 导 检 测 器 氢 火 焰 离 子 化 检 测 器 电 子 捕 获 检 测 器 火 焰 光 度 检 测 器4.记 录 和 数 据 处 理 系 统（ 四 ） 气 相 色 谱 柱1.气 固 色 谱 填 充 柱2.气 液 色 谱 填 充 柱3.毛 细 管 柱（ 五 ） 定 性 与 定 量 分 析1.样 品 制 备2.定 性 分 析 用 已 知 物 对 照 定 性 用 保 留 指 数 定 性 用 保 留 值 经 验 规 律 定 性 与 其 他 方 法 结 合 的 定 性 方 法3.定 量 分 析 峰 面 积 的 测 量 定 量 校 正 因 子 定 量 计 算 方 法（ 六 ） 毛 细 管 气 相 色 谱1.毛 细 管 气 相 色 谱 的 特 点2.毛 细 管 气 相 色 谱 进 样 系 统3.毛 细 管 气 相 色 谱 的 一 些 特 殊 检 测 器（ 七 ） 气 相 色 谱 应 用 及 进 展 1.衍 生 化 技 术2.裂 解 色 谱 技 术3.顶 空 进 样 技 术4.二 维 气 相 色 谱六 、 液 相 色 谱 法（ 一 ） 概 述（ 二 ） 高 效 液 相 色 谱 的 理 论 基 础1.液 相 色 谱 的 速 率 方 程2.峰 展 宽 的 柱 外 效 应（ 三 ） 高 效 液 相 色 谱 法 的 主 要 类 型 及 分 离 原 理1.液 液 分 配 色 谱 法2.液 固 吸 附 色 谱 法 3.离 子 交 换 色 谱 法4.离 子 对 色 谱 法5.离 子 色 谱 法6.空 间 排 阻 色 谱 法7.高 效 液 相 色 谱 分 离 类 型 的 选 择 12 （ 四 ） 高 效 液 相 色 谱 仪1.高 压 泵2.梯 度 洗 脱 装 置3.进 样 装 置4.色 谱 柱5.检 测 器 紫 外 光 度 检 测 器 荧 光 检 测 器 示 差 折 光 检 测 器 电 化 学 检 测 器 化 学 发 光 检 测 器 蒸 发 光 散 射 检 测 器（ 五 ） 高 效 液 相 色 谱 固 定 相 1.液 液 分 配 色 谱 法 及 离 子 对 色 谱 法 固 定 相2.液 固 吸 附 色 谱 法 固 定 相3.离 子 交 换 色 谱 法 固 定 相4.排 阻 色 谱 法 固 定 相5.手 性 固 定 相（ 六 ） 高 效 液 相 色 谱 流 动 相1.流 动 相 选 择 的 一 般 方 法 流 动 相 的 一 般 要 求 流 动 相 对 分 离 度 的 影 响2.液 液 分 配 色 谱 流 动 相 溶 剂 的 极 性 （ 强 度 ） 溶 剂 的 选 择 性 正 相 色 谱 流 动 相 的 选 择 反 相 色 谱 流 动 相 的 选 择3.液 固 吸 附 色 谱 流 动 相 溶 剂 强 度 溶 剂 的 选 择 性4.离 子 交 换 色 谱 流 动 相5.空 间 排 阻 色 谱 流 动 相（ 七 ） 制 备 液 相 色 谱1.制 备 液 相 色 谱 和 分 析 型 液 相 色 谱 的 差 异2.液 相 色 谱 制 备 方 法（ 八 ） 毛 细 管 电 泳1.毛 细 管 电 泳 的 基 本 原 理2.毛 细 管 电 泳 的 特 点3.毛 细 管 电 泳 的 分 离 模 式 毛 细 管 区 带 电 泳 毛 细 管 胶 束 电 动 色 谱 毛 细 管 凝 胶 电 泳 毛 细 管 等 电 聚 焦 毛 细 管 等 速 电 泳 13 毛 细 管 电 色 谱4.毛 细 管 柱 技 术5.毛 细 管 电 泳 检 测 器（ 九 ） 液 相 色 谱 的 应 用 及 进 展1.高 效 液 相 色 谱 分 离 条 件 的 优 化2.二 维 色 谱 及 联 用 技 术3.毛 细 管 电 泳 和 微 流 控 芯 片 的 最 新 进 展七 、 质 谱 分 析 法（ 一 ） 概 述（ 二 ） 有 机 质 谱 仪1.有 机 质 谱 仪 的 结 构 与 工 作 原 理 离 子 源 质 量 分 析 器 检 测 器 真 空 系 统2.气 相 色 谱 -质 谱 联 用 仪 GC-MS 的 组 成 GC-MS 的 进 样 方 式 和 离 子 化 方 式 GC-MS 的 质 谱 扫 描 方 式 GC-MS 的 主 要 信 息3.液 相 色 谱 -质 谱 联 用 仪 LC-MS 接 口 装 置 LC-MS 联 用 仪 得 到 的 信 息 LC-MS 中 的 串 联 质 谱 法4.其 他 类 型 的 质 谱 仪 基 质 辅 助 激 光 解 吸 飞 行 时 间 质 谱 仪 傅 里 叶 变 换 质 谱 仪5.质 谱 仪 的 性 能 指 标 灵 敏 度 分 辨 率 质 量 范 围 质 量 稳 定 性 和 质 量 精 度（ 三 ） 质 谱 解 析 的 基 础 知 识1.EI 质 谱 中 的 各 种 离 子 分 子 离 子 碎 片 离 子 同 位 素 离 子2.常 见 有 机 化 合 物 的 质 谱 3.EI 质 谱 的 解 释4.软 电 离 源 质 谱 的 解 释（ 四 ） 质 谱 分 析 方 法1.GC-MS 分 析 方 法 分 析 条 件 的 选 择 14 质 谱 数 据 的 采 集 质 谱 定 性 分 析 GC-MS 定 量 分 析2.LC-MS 分 析 方 法 LC 分 析 条 件 的 选 择 LC-MS 定 性 分 析 LC-MS 定 量 分 析质 谱 技 术 的 应 用 食 品 安 全 领 域 环 保 领 域 竞 技 体 育 刑 事 技 术 参 考 试 题 一 、 单 项 选 择 题 （ 每 小 题 2 分 ， 共 20 分 ）1.下 列 四 种 溶 剂 ， 相 对 密 度 大 于 1的 是 ：A. 乙 酸 乙 酯 B. 环 己 烷 C. 1， 2-二 氯 乙 烷 D. 乙 醚2.在 下 列 取 代 基 中 ， 能 使 苯 环 亲 电 取 代 反 应 活 性 增 强 的 是 ：A. COOH B. -NO2 C. -CN D. -NHCOCH33.麻 黄 碱 有 多 少 个 旋 光 异 构 体 ？A. 2 B. 3 C. 4 D. 64.下 列 有 机 溶 剂 ， 具 有 最 大 火 灾 危 险 的 是 ：A. 乙 醇 B. 乙 醚 C. 四 氯 化 碳 D. 煤 油5.纯 吲 哚 （ 苯 并 吡 咯 ） 的 稀 溶 液 很 香 ， 用 于 制 造 茉 莉 香 精 ， 从 它 的 构 造 知 道 吲 哚 属 于 下列 哪 一 种 ：A. 强 碱 B. 强 酸 C. 弱 碱 D. 弱 酸6.原 子 吸 收 光 谱 法 可 测 定 ： A. 爆 炸 物 中 有 机 炸 药 种 类 B. 爆 炸 物 中 有 机 炸 药 含 量C. 物 证 检 材 中 的 金 属 元 素 种 类 D. 物 证 检 材 中 的 金 属 元 素 含 量7.在 符 合 朗 伯 -比 尔 定 律 的 范 围 内 ， 溶 液 的 浓 度 、 最 大 吸 收 波 长 、 吸 光 度 三 者 的 关 系 是 ：A. 增 加 、 增 加 、 增 加 B. 减 小 、 不 变 、 减 小C. 减 小 、 增 加 、 减 小 D. 增 加 、 不 变 、 减 小8.一 个 含 氧 化 合 物 的 红 外 光 谱 图 在 3600-3200cm-1范 围 有 吸 收 峰 ， 下 列 化 合 物 最 可 能 的是 ： A. CH 3CHO B. CH3COCH3C. CH3CH(OH)CH3 D. CH3CH2OCH2CH39.毛 细 管 区 带 电 泳 分 析 中 ， 在 正 极 进 样 的 情 况 下 ， 试 样 中 各 组 分 的 出 峰 顺 序 是 ：A. 正 离 子 中 性 分 子 负 离 子 B.负 离 子 正 离 子 中 性 分 子C. 正 离 子 负 离 子 中 性 分 子 D.中 性 分 子 负 离 子 正 离 子10.试 指 出 下 述 说 法 中 哪 一 种 是 错 误 的 ：A. 根 据 色 谱 峰 的 保 留 时 间 可 以 进 行 定 性 分 析 15 B. 根 据 色 谱 峰 的 面 积 可 以 进 行 定 量 分 析C. 色 谱 图 上 峰 的 个 数 一 定 等 于 样 品 中 的 组 分 数D. 色 谱 峰 的 区 域 宽 度 体 现 了 组 分 在 柱 中 的 运 动 情 况二 、 填 空 题 （ 每 小 题 2 分 ， 共 20 分 ）1.一 般 有 机 化 合 物 的 熔 点 比 较 低 ， 其 主 要 原 因 是 由 于 分 子 间 的 吸 引 力 为 _。2.具 有 对 映 异 构 现 象 的 烷 烃 ， 其 最 少 碳 原 子 数 是 _。3.化 合 物 氨 (I)、 二 甲 胺 ( )、 甲 胺 (III)、 苯 胺 (IV)的 碱 性 大 小 顺 序 是 _。4.将 苯 胺 ， N-甲 基 苯 胺 和 N， N-二 甲 基 苯 胺 分 别 在 碱 存 在 下 与 对 甲 苯 磺 酰 氯 反 应 ， 析 出固 体 的 是 _。5.与 FeCl 3发 生 颜 色 反 应 ， 是 检 验 _化 合 物 的 主 要 方 法 。6.乙 酰 氯 （ I） 、 乙 酸 酐 （ II） 、 乙 酸 乙 酯 （ III） 、 乙 酰 胺 （ IV） 四 种 化 合 物 发 生 亲 核 取代 反 应 的 活 性 顺 序 是 _。7.1-苯 基 -2-丙 酮 的 结 构 式 为 _。8.乙 酰 苯 胺 的 结 构 式 为 _。9. 的 化 学 名 称 为 _。10. 的 化 学 名 称 为 _。三 、 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物 （ 每 小 题 2 分 ， 共 10 分 ） 1.2.3.4. NaOC2H5CH3COOC2H55.四 、 问 答 题 （ 每 小 题 5 分 ， 共 50 分 ）1.用 简 单 的 实 验 方 法 区 别 下 列 化 合 物 ：丙 醛 、 丙 酮 、 丙 醇 、 异 丙 醇2.分 子 式 为 C 6H15N 的 A， 能 溶 于 稀 盐 酸 。 A 与 亚 硝 酸 在 室 温 下 作 用 放 出 氮 气 ， 并 得 到 几种 有 机 物 ， 其 中 一 种 B 能 进 行 碘 仿 反 应 。 B 和 浓 硫 酸 共 热 得 到 C（ C6H12） ， C 能 使 高 锰 酸 钾 褪色 ， 且 反 应 后 的 产 物 是 乙 酸 和 2-甲 基 丙 酸 。 试 推 出 A、 B、 C 的 结 构 式 。 + COOCH3 CH=CHCOOHC2H5OCO CH2 COOC2H5 16 3.可 卡 因 是 三 大 传 统 毒 品 之 一 ， 结 构 式 如 下 图 。 试 根 据 可 卡 因 的 结 构 式 ， 推 测 其 易 发 生哪 些 反 应 。4.紫 外 -可 见 吸 收 光 谱 在 有 机 化 合 物 结 构 鉴 定 中 的 主 要 贡 献 是 什 么 ？5.苯 乙 酮 分 子 中 有 几 种 类 型 的 价 电 子 ？ 说 明 其 在 紫 外 -可 见 光 谱 图 中 的 吸 收 带 。6.分 子 的 每 一 个 振 动 自 由 度 是 否 都 能 产 生 红 外 吸 收 ?为 什 么 ？7.试 比 较 C-C、 C=C 和 C C 红 外 吸 收 频 率 的 大 小 。8.苯 酚 和 环 己 醇 的 红 外 吸 收 光 谱 有 何 不 同 ？9.下 面 给 出 的 是 某 物 质 的 红 外 光 谱 图 ， 该 物 质 可 能 为 盐 酸 氯 胺 酮 或 甲 基 苯 丙 胺 盐 酸 盐 ， 试 分 析 应 该 是 哪 一 种 物 质 。 594 696 748 883 912 926 9 85 1018 1047 1060 1 083 1103 1162 1188 1307 1353 1382 1454 1487 1602 2459 2726 2969 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 %反射率 1000 2000 3000 4000 波数 (cm-1)10.检 验 火 场 检 材 中 的 汽 油 成 分 常 采 用 气 相 色 谱 -质 谱 方 法 ， 请 设 置 合 适 的 色 谱 和 质 谱 分析 条 件 。五 、 合 成 题 （ 每 小 题 10 分 ， 共 20分 ）1.如 何 实 现 下 列 转 变 ？苯 乙 酮 ， 乙 醇 2-苯 基 -2-丁 醇2.如 何 实 现 下 列 转 变 ？苯 对 硝 基 苯 胺六 、 论 述 题 （ 每 小 题 15 分 ， 共 30分 ）1.试 比 较 HPLC 与 GC分 离 原 理 、 仪 器 构 造 及 应 用 的 异 同 点 。2.说 明 有 机 质 谱 仪 各 个 组 成 部 分 的 主 要 作 用 及 原 理 。 .参 考 答 案 一 、 单 项 选 择 题 （ 每 小 题 2 分 ， 共 30 分 ）1C； 2D； 3C； 4B； 5D； 6D； 7B； 8C； 9A； 10C二 、 填 空 题 （ 每 小 题 2 分 ， 共 20 分 ） 17 1.范 德 华 力 ； 2.7； 3. IV； 4.N-甲 基 苯 胺 ； 5.烯 醇 式 ； 6. I IIIIV；7.8.9.3-苯 基 丙 烯 酸10.丙 二 酸 二 乙 酯三 、 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物 （ 每 小 题 2 分 ， 共 10 分 ）1.2. 3.4. CH 3COCH2COOC 2H 55. (CH3)2NNO四 、 问 答 题 （ 每 小 题 5 分 ， 共 50 分 ）1.加 入 2， 4-二 硝 基 苯 肼 ， 发 生 反 应 产 生 黄 色 沉 淀 的 是 丙 醛 和 丙 酮 ； 加 入 托 伦 试 剂 ， 有银 镜 反 应 的 是 丙 醛 （ 3 分 ） 。 丙 醇 和 异 丙 醇 中 加 入 I 2和 NaOH， 发 生 碘 仿 反 应 的 是 异 丙 醇 （ 2分 ） 。 2.（ A） CH3CH(CH3) CH2CH(NH2)CH3 （ 2 分 ）（ B） CH3CH(CH3) CH2CH(OH)CH3（ 2 分 ）（ C） CH3CH(CH3) CH=CHCH3 （ 1 分 ）3.分 子 结 构 中 有 叔 胺 碱 性 基 团 ， 可 与 酸 反 应 成 盐 ； 分 子 结 构 中 有 两 个 酯 基 ， 易 在 酸 或 碱性 条 件 下 水 解 。 （ 5 分 ）4. 在 有 机 化 合 物 结 构 鉴 定 中 ， 紫 外 光 谱 在 确 定 有 机 化 合 物 的 共 轭 体 系 、 生 色 团 和 芳 香性 等 方 面 有 独 到 之 处 。 （ 5分 ）5. 苯 乙 酮 分 子 中 价 电 子 类 型 有 电 子 、 电 子 、 n 电 子 。 在 紫 外 光 辐 射 下 可 发 生 * 、 n * 、 * 、 n *四 种 类 型 的 电 子 跃 迁 。 苯 环 可 产 生 B 吸 收 带 和 E吸 收 带 ， 羰 基 可 产 生 R 吸 收 带 。 羰 基 和 苯 环 共 轭 ， B 带 、 E 带 和 R 带 都 发 生 红 移 ， 同 时 吸 收增 强 ， 共 轭 后 的 E 带 称 为 K带 。 因 此 ， 苯 乙 酮 在 近 紫 外 光 谱 图 中 有 B 吸 收 带 、 K 吸 收 和 R 吸 收 带 。 （ 5分 ）6. 产 生 红 外 吸 收 光 谱 的 条 件 ： (1)辐 射 应 具 有 能 满 足 物 质 产 生 振 动 跃 迁 所 需 的 能 量 。(2)辐 射 与 物 质 间 有 相 互 偶 合 作 用 。 此 条 件 要 求 分 子 振 动 必 须 伴 随 偶 极 矩 的 变 化 。 因 此 并 非所 有 的 分 子 振 动 都 会 产 生 红 外 吸 收 光 谱 ， 分 子 在 振 动 过 程 中 只 有 伴 随 净 的 偶 极 矩 变 化 的 键 才有 红 外 活 性 。 （ 5分 ）7.由 于 化 学 键 越 强 （ 即 键 的 力 常 数 k 越 大 ） ， 原 子 折 合 质 量 越 小 ， 化 学 键 的 振 动 频 率 越大 ， 吸 收 峰 将 出 现 在 高 波 数 区 。 因 此 ， 红 外 吸 收 频 率 大 小 为 C C C=C C-C。 （ 5 分 ）8.（ 1） 苯 酚 在 3300-3000cm -1有 苯 =C-H伸 缩 振 动 吸 收 峰 ， 环 己 醇 在 3000-2700cm-1有 环状 CH2伸 缩 振 动 吸 收 峰 ； （ 2） 苯 酚 在 1675-1500cm-1有 苯 环 的 C=C骨 架 振 动 ， 环 己 醇 没 有 ； （ 3） COOCH3CH3CH2COCH3ONHCOCH3 18 苯 酚 在 1000-650cm-1有 苯 C-H变 形 振 动 吸 收 峰 ， 环 己 醇 在 1475-1000 cm-1有 C-H变 形 振 动 吸收 峰 。 （ 5 分 ）9. 谱 图 应 该 是 甲 基 苯 丙 胺 盐 酸 盐 的 红 外 光 谱 图 ， 因 为 二 者 突 出 的 差 异 是 氯 胺 酮 含 有羰 基 C=O， C=O是 一 个 强 的 极 性 基 团 ， 其 伸 缩 振 动 吸 收 峰 在 1700cm-1附 近 ， 是 非 常 强 的 吸 收峰 ， 但 谱 图 中 没 有 ； 再 有 就 是 甲 基 苯 丙 胺 为 单 取 代 苯 ， 氯 胺 酮 为 邻 位 二 取 代 苯 ， 吸 收 峰 有 明显 差 异 。 （ 5分 ）10. 汽 油 的 主 要 成 分 为 苯 、 甲 苯 、 二 甲 苯 、 三 甲 苯 、 四 甲 苯 、 萘 系 物 及 烷 烃 和 环 烷 烃化 合 物 ， 都 是 非 极 性 或 弱 极 性 化 合 物 。 色 谱 柱 选 择 非 极 性 或 弱 极 性 毛 细 管 柱 ， 采 用 程 序 升 温 ，载 气 为 高 纯 氦 气 ， 离 子 源 为 电 子 轰 击 源 （ EI） ， 质 量 范 围 40 400 amu。 （ 5 分 ）五 、 合 成 题 （ 每 小 题 10 分 ， 共 20分 ）1.（ 1） 乙 醇 与 HBr 反 应 生 成 溴 乙 烷 （ 3分 ）（ 2） 溴 乙 烷 与 Mg在 无 水 乙 醚 中 反 应 制 得 格 氏 试 剂 CH 3CH2MgBr（ 3 分 ）（ 3） 苯 乙 酮 与 CH3CH2MgBr加 成 （ 3 分 ）（ 4） H3O+水 解 得 到 产 物 （ 1分 ）2.（ 1） 苯 在 浓 硝 酸 和 浓 硫 酸 作 用 下 发 生 硝 化 反 应 得 硝 基 苯 （ 2分 ）（ 2） 硝 基 苯 在 镍 催 化 下 加 氢 还 原 得 到 苯 胺 （ 2分 ）（ 3） 苯 胺 与 乙 酸 酐 发 生 酰 基 化 反 应 得 到 乙 酰 苯 胺 （ 2 分 ）（ 4） 乙 酰 苯 胺 与 硝 酸 加 热 发 生 硝 化 反 应 得 到 对 位 产 物 （ 2 分 ）（ 5） 稀 碱 下 水 解 得 到 对 硝 基 苯 胺 （ 2分 ） 。六 、 论 述 题 （ 每 小 题 15 分 ， 共 30分 ）1. 分 离 原 理 ： 气 相 色 谱 与 高 效 液 相 色 谱 均 属 色 谱 分 析 ， 其 分 离 原 理 都 是 利 用 不 同 组 分在 两 相 中 具 有 不 同 的 分 配 系 数 ， 当 两 相 作 相 对 运 动 时 ， 不 同 组 分 在 两 相 中 进 行 多 次 反 复 分 配实 现 分 离 （ 5 分 ） 。仪 器 构 造 ： 气 相 色 谱 仪 由 载 气 系 统 、 进 样 系 统 、 分 离 系 统 （ 色 谱 柱 ） 、 检 测 系 统 和 记 录 数 据 处 理 系 统 组 成 。 高 效 液 相 色 谱 仪 由 贮 液 器 、 高 压 泵 、 进 样 系 统 、 分 离 系 统 （ 色 谱 柱 ） 、检 测 系 统 和 记 录 数 据 处 理 系 统 组 成 （ 5分 ） 。应 用 ： 气 相 色 谱 主 要 用 于 低 沸 点 、 易 挥 发 、 热 稳 定 化 合 物 的 分 离 和 分 析 ， 高 效 液 相 色 谱主 要 用 于 高 沸 点 、 难 挥 发 、 热 不 稳 定 化 合 物 的 分 离 和 分 析 ， 后 者 应 用 范 围 大 于 前 者 。 （ 5 分 ）2. （ 1） 真 空 系 统 （ 3分 ） ： 质 谱 仪 的 离 子 源 、 质 量 分 析 器 、 检 测 器 必 须 处 于 高 真 空 状态 。 （ 2） 离 子 源 （ 5 分 ） ： 被 分 析 的 气 体 或 蒸 气 进 入 离 子 源 后 通 过 电 子 轰 击 （ 电 子 轰 击 离子 源 ） 、 化 学 电 离 （
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