2020江西农业大学硕士研究生入学考试大纲之819有机化学.pdf

819 有 机 化 学 考 试 大 纲一 、 考 查 目 标 ：江 西 农 业 大 学 化 学 专 业 的 硕 士 研 究 生 入 学 有 机 化 学 考 试 ， 要求 考 生 对 有 机 化 学 基 本 概 念 有 较 深 入 的 了 解 ， 能 够 系 统 地 掌 握 各 类 化合 物 的 命 名 、 结 构 特 点 及 立 体 异 构 、 主 要 性 质 、 反 应 、 来 源 和 合 成 制备 方 法 等 内 容 ； 能 完 成 反 应 、 结 构 鉴 定 、 合 成 等 各 类 问 题 ； 基 本 掌 握典 型 的 反 应 历 程 及 概 念 ； 了 解 化 学 键 理 论 概 念 、 过 渡 态 理 论 ， 初 步 掌握 碳 正 离 子 、 碳 负 离 子 、 碳 游 离 基 等 中 间 体 的 相 对 活 性 及 其 在 有 机 反应 进 程 中 的 作 用 ； 能 应 用 电 子 效 应 和 空 间 效 应 来 解 释 一 些 有 机 化 合 物的 结 构 与 性 能 的 关 系 ； 了 解 核 磁 共 振 谱 、 红 外 光 谱 、 紫 外 光 谱 、 质 谱等 的 基 本 原 理 及 其 在 测 定 有 机 化 合 物 结 构 中 的 应 用 。 具 有 综 合 运 用 所学 知 识 分 析 问 题 及 解 决 问 题 的 能 力 。二 、 考 试 形 式 和 试 卷 结 构 ：1、 试 卷 满 分 及 考 试 时 间试 卷 满 分 为 150 分 ， 考 试 时 间 为 180 分 钟 。2、 答 题 方 式答 题 方 式 为 闭 卷 、 笔 试 。3、 试 卷 内 容 结 构有 机 化 合 物 的 命 名 约 10%有 机 化 合 物 的 结 构 约 35%有 机 化 合 物 的 性 质 约 40%有 机 反 应 机 理 约 15%4、 试 卷 题 型 结 构试 卷 题 型 结 构 为 ：判 断 题 10小 题 ， 每 题 2分 ， 共 20分单 项 选 择 题 20小 题 ， 每 题 2分 ， 共 40分完 成 化 学 反 应 题 10小 题 ， 每 题 3分 ， 共 30分有 机 反 应 机 理 题 4小 题 ， 每 题 5分 ， 共 20分有 机 合 成 题 4小 题 每 题 5分 ， 共 20分结 构 推 导 题 2小 题 ， 每 题 10分 ， 共 20分三 、 考 试 内 容 ： 、 有 机 化 合 物 的 同 分 异 构 、 命 名 及 物 性（ 1） 有 机 化 合 物 的 同 分 异 构 现 象（ 2） 有 机 化 合 物 结 构 式 的 各 种 表 示 方 法（ 3） 有 机 化 合 物 的 普 通 命 名 及 国 际 IUPAC命 名 原 则 和 中 国 化 学 会 命名 原 则 的 关 系（ 4） 有 机 化 合 物 的 物 理 性 质 及 其 结 构 关 系2、 有 机 化 学 反 应（ 1） 重 要 官 能 团 化 合 物 的 典 型 反 应 及 相 互 转 换 的 常 用 方 法重 要 官 能 团 化 合 物 ： 烷 烃 、 烯 烃 、 炔 烃 、 卤 代 烃 、 芳 烃 、 醇 、酚 、 醚 、 醛 、 酮 、 醌 、 羧 酸 及 其 衍 生 物 、 胺 及 其 他 含 氮 化 合 物 、简 单 的 杂 环 体 系（ 2） 主 要 有 机 反 应 ： 取 代 反 应 、 加 成 反 应 、 消 除 反 应 、 缩 合 反 应 、氧 化 还 原 反 应 、 重 排 反 应 、 自 由 基 反 应 、 周 环 反 应 。3、 有 机 化 学 的 基 本 理 论 及 反 应 机 理（ 1） 诱 导 效 应 、 共 轭 效 应 、 超 共 轭 效 应 、 立 体 效 应（ 2） 碳 正 离 子 、 碳 负 离 子 、 碳 自 由 基 、 卡 宾 、 苯 炔 等 活 性 中 间 体（ 3） 有 机 反 应 机 理 的 表 达4、 有 机 合 成（ 1） 官 能 团 导 入 、 转 换 、 保 护 。（ 2） 碳 碳 键 形 成 及 断 裂 的 基 本 方 法（ 3） 逆 向 合 成 分 析 的 基 本 要 点 及 其 在 有 机 合 成 中 的 应 用5、 有 机 立 体 化 学（ 1） 几 何 异 构 、 对 映 异 构 、 构 象 异 构 等 静 态 立 体 化 学 的 基 本 概 念（ 2） 外 消 旋 体 的 拆 分 方 法 、 不 对 称 合 成 简 介（ 3） 取 代 、 加 成 、 消 除 、 重 排 、 周 环 反 应 的 立 体 化 学6、 有 机 化 合 物 的 常 用 的 化 学 、 物 理 鉴 定 方 法（ 1） 常 见 官 能 团 的 特 征 化 学 鉴 别 方 法（ 2） 常 见 有 机 化 合 物 的 核 磁 共 振 谱 （ HNMR、 CNMR） 、 红 外 光 谱 (IR)、紫 外 光 谱 (UV)和 质 谱 (MS)的 谱 学 特 征（ 3） 运 用 化 学 方 法 及 四 大 波 谱 对 简 单 有 机 化 合 物 进 行 结 构 鉴 定7、 杂 环 化 合 物 及 元 素 有 机 化 学含 N， S， O等 的 五 、 六 元 杂 环 化 合 物 、 及 其 它 结 构 的 有 机 硫 、 磷 、硅 化 合 物8、 碳 水 化 合 物 、 油 脂 、 氨 基 酸 、 蛋 白 质 、 萜 类 、 甾 族 等 天 然 产 物 的结 构 、 性 质 和 用 途五 、 考 试 要 求 （ 要 求 掌 握 和 了 解 的 各 章 内 容 ）第 一 章 绪 论了 解 有 机 化 合 物 和 有 机 化 学 的 涵 义 、 有 机 化 学 的 重 要 性 、 一 般 的 研 究方 法 及 分 类掌 握 了 解 有 机 化 合 物 特 性1.1 了 解 有 机 化 合 物 的 涵 义 、 有 机 化 学 及 其 发 展 简 史 、 有 机 化 学 的重 要 性1.2熟 悉 并 掌 握 有 机 化 合 物 的 结 构 与 特 性1.2.1 共 价 键 的 本 质 （ 价 键 法 、 分 子 轨 道 法 、 鲍 林 共 振 论 简 介 ）1.2.2 共 价 键 的 参 数 ： 键 长 、 键 角 、 键 能 、 元 素 的 电 负 性 和 键 的极 性1.2.3 有 机 化 合 物 的 特 性 ： 物 理 特 性 、 立 体 异 构 ， 官 能 团 异 构 ，同 分 异 构 现 象 （ 体 ） ， 构 型 与 构 象 ， Kekule A (凯 库 勒 )及 Couper A(古 柏 尔 )的 两 个 重 要 基 本 规 则 。1.2.4 共 价 键 断 裂 方 式 和 有 机 反 应 类 型1.2.5 有 机 化 合 物 的 酸 碱 概 念1.3 了 解 研 究 有 机 化 合 物 的 一 般 方 法1.4了 解 有 机 化 合 物 的 分 类 ： 按 碳 胳 分 类 ， 按 官 能 团 分 类第 二 章 烷 烃2.1 掌 握 烷 烃 的 分 类 、 命 名 、 结 构 、 同 系 列 和 同 分 异 构 现 象 （ 碳 原 子和 氢 原 子 的 类 型 ） 、 异 构 、 构 象 及 构 象 异 构 体 、 物 理 性 质 变 化 趋势 ； 了 解 甲 烷 的 结 构 ： 碳 原 子 的 四 面 体 概 念 SP3杂 化 、 键 （ 构型 概 念 ） ； 了 解 乙 烷 、 丁 烷 的 构 象 及 相 互 转 变 关 系2.2了 解 烷 烃 的 重 要 物 理 性 质 ： 熔 点 、 沸 点 、 密 度 、 溶 解 度 、 折 光 率 。掌 握 分 子 结 构 对 物 理 化 学 性 质 的 影 响 ； 稳 定 性 、 卤 代 、 氧 化 （ 完全 氧 化 和 控 制 氧 化 ） 、 裂 化 和 裂 解 、 异 构 化 等 。2.3 理 解 烷 烃 的 反 应 、 甲 烷 的 卤 代 反 应 历 程 、 游 离 基 、 连 锁 反 应 、 能量 曲 线 、 过 渡 状 态 、 游 离 基 的 稳 定 性 和 卤 代 反 应 的 取 向 ： 自 由 基取 代 反 应 、 碳 自 由 基 形 成 及 性 质 、 链 反 应 的 引 发 与 终 止2.4 了 解 烷 烃 的 来 源 及 制 备第 三 章 环 烷 烃3.1 了 解 环 烷 烃 命 名 及 反 应 及 环 己 烷 工 业 来 源 ； 掌 握 小 环 的 张 力 及 稳定 性 、 椅 式 /船 式 构 型 、 取 代 环 已 烷 和 十 氢 化 萘 的 构 象 ： 船 式 、椅 式 、 a 键 、 e 键 。3.2 了 解 桥 环 和 螺 环 化 合 物 的 命 名3.3 掌 握 环 烷 烃 的 化 学 性 质第 四 章 対 映 异 构4.1 了 解 对 映 异 构 ( enantiomers )现 象 、 物 质 的 旋 光 性 与 分 子 结 构的 关 系 ： 手 性 (Chiral)、 对 称 因 素 （ 对 称 面 、 对 称 中 心 ） 、平 面 偏 振 光 和 旋 光 性 、 旋 光 仪 和 比 旋 光 度4.2 熟 悉 含 有 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 对 映 异 构a)含 有 一 个 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 对 映 异 构 、 对 映 体 、 外 消 旋 体 、费 歇 尔 （ Fischer） 投 影 式b)对 映 异 构 体 的 构 型 ： 相 对 构 型 和 绝 对 构 型 、 掌 握 构 型 的 R/S法 （ 次 序 规 则 ） 、 了 解 D/L法c)含 两 个 手 性 碳 原 子 化 合 物 的 对 映 异 构 ： 非 对 映 体 、 内 消 旋 体d)环 状 的 化 合 物 对 映 异 构4.3 掌 握 烯 烃 化 合 物 的 几 何 异 构 体 ： 顺 反 异 构 及 性 质 。4.4了 解 含 手 性 轴 或 含 手 性 面 的 化 合 物 的 立 体 异 构 体 ， 了 解 不 含 手 性碳 原 子 化 合 物 的 对 映 异 构 ： 丙 二 烯 型 、 联 苯 型 ， 螺 旋 型 化 合 物 ; 了解 N, S 等 手 性 原 子 的 化 合 物 。4.5了 解 外 消 旋 体 、 拆 分 和 不 对 称 合 成4.6掌 握 立 体 化 学 在 研 究 反 应 历 程 中 的 应 用 ： 烯 烃 的 加 溴第 五 章 卤 代 烃5.1了 解 卤 代 烃 的 分 类 和 物 理 性 质掌 握 卤 代 烃 的 命 名 及 重 要 化 学 性 质掌 握 几 种 重 要 的 卤 代 烃 制 备 方 法 ,了 解 其 性 质 及 应 用5.2 卤 代 烃 的 物 理 化 学 性 质5.2.1 掌 握 化 学 性 质 : 卤 代 烃 的 反 应 如 取 代 、 消 除 、 还 原 等5.2.1.1 取 代 反 应 ： 水 解 、 醇 解 、 氨 解 、 与 硝 酸 银 及 氰 化钠 的 反 应5.2.1.2消 去 反 应 ： 札 依 切 夫 （ Saytzeff） 规 则5.2.1.3 与 金 属 反 应 ： 格 氏 （ Grignard） 试 剂 、 有 机 锂 试剂 、 武 慈 （ Wurtz） 反 应 （ 有 机 金 属 化 合 物 的 概 念 ）5.2.2掌 握 饱 和 碳 原 子 上 的 亲 核 取 代 反 应5.2.2.1取 代 反 应 的 离 子 机 理 SN1、 SN2; 消 除 反 应 的 机 理 E1、E25.2.2.2 亲 核 取 代 的 立 体 化 学5.2.2.3 烃 基 结 构 、 离 去 基 团 对 亲 核 取 代 反 应 速 度 的 影 响5.2.2.4 结 构 与 反 应 活 性 的 关 系 （ 脂 肪 烃 与 芳 香 烃 对 比 ,伯仲 叔 对 比 ）5.3掌 握 一 般 卤 代 烃 的 制 法 ： 由 烃 制 备 、 由 醇 制 备 、 卤 代 烃 的 互 换第 六 章 烯 烃6.1熟 悉 烯 的 命 名 、 结 构 、 异 构 体 、 物 理 性 质6.1.1理 解 烯 烃 的 结 构 SP2杂 化 、 键6.1.2掌 握 烯 烃 的 同 分 异 构 体 和 命 名 ： 碳 胳 异 构 、 位 置 异 构 、 顺 反异 构 、 系 统 命 名 法 （ 烯 基 的 命 名 ） 、 顺 反 异 构 体 的 命 名 、 顺 /反 、 Z/E6.1.3了 解 物 理 性 质6.2烯 的 反 应掌 握 亲 电 加 成 反 应 历 程 、 溴 鎓 离 子 、 亲 电 试 剂 、 碳 正 离 子 及 其 稳定 性 、 马 氏 规 则 、 诱 导 效 应 ， 游 离 基 加 成 反 应 历 程 、 过 氧 化 物 效应 的 解 释 马 尔 可 尼 可 夫 规 则 、 加 成 反 应 中 的 碳 正 离 子 、 碳 正 离 子的 结 构 及 性 质6.2.1 加 成 反 应 ： 催 化 加 氢 、 与 乙 硼 烷 的 加 成 、 加 X2、 与 酸 的 加成 【 加 HX、 马 氏 （ Markovnikow） 规 则 、 过 氧 化 物 效 应 、加 H2SO4】 、 酸 催 化 加 H2O、 与 有 机 酸 醇 酚 加 成 、 加 HOCl、 自由 基 加 成 。6.2.2 烯 烃 的 顺 反 异 构 反 应6.2.3 氧 化 ： 环 氧 化 、 高 锰 酸 钾 氧 化 和 臭 氧 化6.2.4 氢 原 子 的 卤 代 反 应6.2.5 了 解 聚 合 反 应第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃7.1掌 握 炔 烃 的 分 类 、 命 名 ， 结 构 （ sp杂 化 等 ） 及 同 分 异 构 现 象 ； 二烯 的 1， 4加 成 Diels-Alder2+4环 加 成 反 应7.2 掌 握 炔 烃 重 要 物 理 化 学 性 质 、 制 备 方 法 及 反 应 规 律 , 如 炔 的 反应 ： 加 成 、 氧 化 及 末 端 H的 活 性 等7.2.1加 成 反 应 ： 催 化 加 氢 、 乙 硼 烷 、 加 X2、 加 HX、 加 H2O、 HCN、HOCl； 与 含 “ 活 性 氢 ” 的 有 机 物 的 亲 核 加 成 ； 与 碱 金 属（ K,Na,Li） 及 液 氨 还 原 加 成 ；7.2.2聚 合 反 应 （ 二 聚 、 三 聚 ）7.2.3氧 化 反 应7.2.4 炔 键 碳 上 的 氢 原 子 的 性 质 和 鉴 定 ： 弱 酸 性 、 金 属 炔 化 物 及烃 化7.2.5掌 握 炔 烃 和 烯 烃 的 制 备 及 反 应 活 性 的 区 别 与 共 同 点7.3 掌 握 共 轭 二 烯 烃 特 别 是 1， 3 丁 二 烯 的 性 质 、 结 构 特 点 及 用 途7.3.1分 类 和 命 名 、 共 轭 二 烯 烃 的 分 子 结 构 ： 离 域 键 、 离 域 能 、 共轭 效 应7.3.2共 轭 二 烯 烃 的 化 学 特 性 ： 加 成 反 应 （ 1， 2和 1， 4 加 成 ） 、狄 耳 斯 阿 尔 德 （ Diels Alder） 环 加 成 反 应 、 聚 合 反 应第 八 章 芳 烃掌 握 芳 香 烃 类 化 合 物 的 命 名 和 结 构 （ SP2杂 化 ） 特 别 是 苯 的 特 性 （ 芳香 性 ） 及 结 构 特 征掌 握 芳 烃 类 化 合 物 的 重 要 性 质 ： 苯 及 同 分 物 的 反 应 ， 取 代 反 应 的 定 位规 律 、 取 代 效 应 的 解 释 ， 并 能 应 用 在 有 机 合 成 中 。了 解 苯 、 甲 苯 、 萘 的 性 质 及 重 要 用 途 ， 了 解 多 环 芳 香 化 合 物 和 非 苯 芳香 体 系8.1芳 香 烃8.1.1 熟 悉 苯 的 分 子 结 构 ： 凯 库 勒 （ Kekule） 式 、 分 子 轨 道 法 、 共振 论 简 介 ， 芳 香 性 解 释8.1.2了 解 单 环 芳 香 烃 的 异 构 现 象 和 命 名8.1.3掌 握 苯 及 其 同 系 物 的 物 理 和 化 学 性 质8.1.3.1取 代 反 应 ： 卤 代 、 硝 化 、 磺 化 、 傅 克 （ Fridel-Crafts）反 应 ； 苯 环 亲 电 取 代 反 应 历 程 （ 络 合 物 ） ； 苯 环 上 取代 反 应 的 定 位 规 律 （ 理 论 解 释 和 合 成 上 的 应 用 ） 、 超 共 轭效 应 。8.1.3.2 卤 素 （ Cl） 甲 基 化 反 应 ,加 特 曼 (Gatterman)-科 赫 (Koch)反 应8.1.3.3 伯 奇 （ Birch） 还 原 反 应8.1.3.4 侧 链 氧 化 、 侧 链 取 代8.2多 环 及 稠 环 芳 烃8.2.1 了 解 三 苯 甲 基 化 合 物 及 其 离 子 和 自 由 基 的 稳 定 性 ， 联 苯 特性 及 合 成8.2.2掌 握 萘 ： 结 构 性 质 及 其 取 代 反 应 、 加 成 反 应 、 氧 化 反 应8.2.3了 解 蒽 和 菲 ： 结 构 和 性 质 （ 9、 10位 的 活 泼 性 ）8.2.4了 解 其 他 稠 环 芳 烃 （ 致 癌 烃 ）8.3一 般 了 解 非 苯 芳 烃 ： 休 克 耳 （ Huckel） 规 则 及 其 应 用 、 二 茂 铁第 九 章 核 磁 共 振 谱 、 红 外 和 质 谱熟 悉 红 外 光 谱 、 核 磁 共 振 谱 的 基 本 原 理 及 在 有 机 化 合 物 结 构 测 定 中 的应 用了 解 质 谱 的 基 本 原 理 及 应 用达 到 能 够 利 用 各 种 谱 图 的 综 合 信 息 并 结 合 简 单 化 学 反 应 去 判 断 较 为复 杂 的 化 合 物 的 结 构9.1红 外 光 谱9.1.1基 本 原 理 ： 分 子 振 动 类 型 、 红 外 光 谱 图 的 表 示 方 法9.1.2 熟 悉 重 要 官 能 团 的 特 征 吸 收 峰 ， 影 响 红 外 吸 收 信 号 位 移 的因 素9.1.3 掌 握 重 要 官 能 团 的 红 外 光 谱 特 征 及 典 型 简 单 有 机 化 合 物 的