资源描述
2019 年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题*学 科 、 专 业 名 称 ： 无 机 化 学 、 分 析 化 学 、 有 机 化 学 、 物 理 化 学 、 高 分 子 化 学 与 物 理 、 应 用 化 学研究方向：各个方向考试科目名称：812 有机化学 A考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一. 单选题，请给出符合题意的答案（共 10 小题，每小题 2 分，共 20 分）1-1a 下列化合物中沸点最高的是（ ）（A）CH 3CH2CH2CHO （B）CH 3CH2CH2CH3（C） CH3CH2CH2CH2OH （D ）HOCH 2CH2CH2CH2OH1-2a 与 KI 丙酮溶液反应活性最大的是（ ）（A） （B）CH3CH2Br CH3CHBr（C） （D）CH32CH2Br CH3BrCH31-3a 下列化合物中碱性最强的是（ ）（A） （B） （C） （D）NH2 CONH2 NHCH2N21-4a 烯醇化趋势最大的化合物是（ ）（A） （B）OO OO（C） （D）OO O1-5a 下列各化合物中与稀碱进行 SN2 反应活性最大的是（ ）（A） （B）CH32CH22Cl CH32CH22Br（C） （D）CH32CHBrCH3 (CH3)CH2Br1-6a 与饱和 NaHSO3 溶液反应活性最小的是（ ）（A） （B）CHO COH3（C） （D）CH32CHO CH3OCH31-7a 亲核性最强的是（ ）（A） （B）OH3C OCl（C） （D）OH3CO OO2N1-8a 具有芳香性的是（ ）（A） （B） （C） （D ）N考试科目： 812 有机化学 A 共 4 页，第 1 页1-9a 酸性条件下，以 Zn-Hg 为还原剂，酮羰基还原成亚甲基的反应称为（ ）（A）Hofmann 还原 （B）Claisen 还原 （C） Birch 还原 （D）Clemmensen 还原1-10a FeCl3 溶液可用于定性检验（ ） （A）环丙烷 （B）苯甲醇 （C）乙酰乙酸乙酯 （D ）环己酮二. 填空题。完成下列各反应，写出反应的主要产物或所需试剂或反应条件。如有必要，请正确地表示出产物的立体化学特征（共 10 小题，20 个空，每空 2 分，共 40 分）2-1a 2-2a CHl3+50%NaOH(aq.)(A)PhCH2N23ONaO2/HCl(B)2-3a CH2CHCH2+(C)NO2(D)(E) NCH2-4a CH23Br2,hv(F)KCN(G)H2O/H(H)2-5a +(I)(J) OCH23(J)消 除 反 应 CH2CH2空 气 ,Ag250C(K)2-6a OHCO+NHH(L)碱 (M)2-7aCH2C3NOHH(O)(N)H2NOH+NaOHCl2-8a OHNO3(P) (Q)CH3OH(R)BaO2-9a2-10a(S)NaH3(l)COH3 (T)OCH3O,CH3O考试科目： 812 有机化学 A 共 4 页，第 2 页三、化合物命名或写出化合物的结构题（共 10 小题，其中 19 小题每题 2 分，第 10 小题 6 分，共 24 分）3-1a 顺 -4-异丙基环己醇的最稳定构象 3-2a 4-己烯-1- 炔3-3a 1-甲基-6-溴吲哚 3-4a 5-甲基-7- 硝基-2-萘甲酸3-5a3-6aCCH3C2H3 OCH3Br CH2CH2C3l3-7a 3-8a 3-9aCO3ClOH CH2CONHCOHN2 3 (H3C)33-10a 命名以下化合物（4 分） ，并写出其所形成的环状半缩醛结构的最稳定构象（2 分）CHOBrHNH2CH2O四、按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机试剂任选） 。 （共6 小题，每小题 6 分，共 36 分）4-1a 以不超过 3 个碳原子的有机化合物和适当的无机试剂为原料合成OO4-2a 以不超过 4 个碳原子的有机化合物和适当的无机试剂为原料合成COH34-3a 以不超过 2 个碳原子的有机化合物和适当的无机试剂为原料合成CH3COCH2CH2COOH4-4a 以丙二酸和某卤代烷及适当的无机试剂为原料合成丁酸4-5a 以苯为唯一有机原料和适当的无机试剂合成 OH4-6a 以苯和不超过 3 个碳原子的有机化合物和适当的无机试剂为原料合成抗风湿药布洛芬HOC考试科目： 812 有机化学 A 共 4 页，第 3 页五、化合物鉴别题（共 2 小题，每小题 4 分，共 8 分）用简便的化学方法区别下列各组化合物5-1a (1) ， (2) ， (3) ， (4) ， (5)Cl Cl OHOH O5-2a (6) ，(7) ，(8) CH3CH2COOH，(9) CH32CCH CH3CH3CH2CHO， (10) HCOOH六、机理题（共 3 小题，其中第 1 小题 6 分，第 2 和第 3 小题每题 4 分，共 14分）为下列各反应提出一个合理的反应机理6-1a（6 分）OH OHCHOH3H3CH3OCH3+2 HCl6-2a（4 分）OPh BrOCH3O OPhCOH36-3a （4 分）(CH3)COCH3 (CH3)CI+IH （ 少 量 ）CH2C(H3)2七、结构确定与波谱解析（共 1 小题，8 分）7-1a 化合物 A 分子式为 C5H9BrO2，红外光谱显示在 1700 cm-1 附近有强吸收峰。A 的 1HNMR 峰的 值（ ppm）如下：4.23（1H，t） ，3.95（3H，s） ，2.07（2H，m） ，1.08（3H，t） 。加热条件下，A 与 NaOH 的乙醇溶液反应生成化合物 B（C 5H8O2） ，B 能使 KMnO4 溶液褪色。试推测 A 和 B 的结构，并对 A 的所有核磁数据进行归属。考试科目： 812 有机化学 A 共 4 页，第 4 页
展开阅读全文