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2016 年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题 *学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向： 各个方向考试科目名称：812 有机化学 A考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式 （10 分）1、 2、OOCNCH3CCH ClCH2CHCHCH3FOH给 出 立 体 构 型3、 4、 5、COOHH3C NCNH2O CHOCH36、2-乙基吡咯 7、三甲基苄基氯化铵 8、丁二酸酐9、5-硝基萘磺酸 10、苯肼二、回答下列问题（共 23 分）1、用化学方法鉴别下列化合物 （共 10 分）丁烷、环丙烷、1-丁烯、氯化苄、 1-氯丁烷、乙醛、葡萄糖、乙酰乙酸乙酯、丙酮、苯胺、 N-甲基苯胺2、比较顺-1-溴-4- 叔丁基环己烷与反-1- 溴-4-叔丁基环己烷与 NaSCH3 发生取代反应的反应速度，并进行合理的简单解释。 （6 分）3、将下面 Newman 投影式转变为 Fischer 投影式，并标明 R、S 构型，然后画出其对映体的Fischer 投影式（7 分） HH3C COOHCH2ClOHH3CH2C考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 1 页三、完成下列反应，只写出主要产物（50）1、CCCH23+2HBr2、CH2Cl1)NaCN2)H3O+3、KMnO4OH-,稀，冷4、 +HIO43的产物5、OCH3+CH32MgBr6、 CH32CCOOHO浓 H2SO47、+HCHOOCHO浓 NaOH8、(1)(2)ZnHOBrCH2OCH23C6H53O+9、 CH32CCH3NOHNa,EtOH10、N(CH3)2DMF,POCl311、+CH33OHClOHO考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 2 页12、HNO3 加热13、 OC2H5(1)(2)LiAlH42O14、OHHOC2 Cr3,2SO42,HCl215、COH2C32O/+16、NH+4I2+4NaOH17、(CH3)CCHCH3H+OH18、N+NaH219、O+20、H+OHCH3CCH3O+21、N2+Cl- NO2HCl,SnCl2考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 3 页22、CNLiAlH423、SO2ClH3C CH3NH2+24、CH3OPCl325、CH2CHCH2CH3(H3C)2N+O-四、结构推导题（共 17 分）1、化合物 A 的分子式为 C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成 B 和 C。C 的分子式为 C3H8O，C 与金属钠作用有气体放出，C 能与次碘酸钠反应，B 的分子式 C4H8O，能进行银镜反应，与 K2Cr2O7 和 H2SO4 作用生成 D，D 与 Cl2/P 作用后，再水解可得到 E。E 与稀H2SO4 共沸得 F，F 的分子式为 C3H6O，F 的同分异构体可由 C 氧化得到。写出 A F 的构造式。 (10 分)2、某液体化合物的相对分子质量为 60，其 IR 谱在 3300cm-1 处有强吸收；1HMR 谱信号分别是： 1.1（二重峰，6H） 。3.9（七重峰，1H） ，4.8（单峰，1H） 。试推断该化合物可能的构造式，并对 IR 和 1HMR 进行归属。(7 分)五、机理题（10 分）
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