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1云南大学硕士招生考试916- 制 药 工 艺 学 考 试 大 纲 制 药 工 艺 学 专 业 课 程 考 试 大 纲 适 用 于 云 南 大 学 制 药 工 程 专 业 的 硕 士 研 究生 入 学 考 试 ， 涉 及 两 大 部 分 内 容 ： （ 1） 制 药 工 艺 学 课 程 ， （ 2） 有 机 化 学 课 程 。考 题 总 分 为 150 分 ， 其 中 第 一 部 分 制 药 工 艺 学 课 程 考 试 内 容 约 占 85 分 ， 第 二 部分 有 机 化 学 课 程 考 试 内 容 约 占 65 分 。要 求 学 生 全 面 掌 握 制 药 工 艺 学 的 基 本 概 念 、 基 本 原 理 和 基 本 技 能 ， 熟 悉 代 表性 产 品 的 工 艺 研 究 、 工 艺 过 程 与 控 制 原 理 等 ， 具 有 应 用 所 学 知 识 进 行 分 析 和 解 决工 艺 过 程 中 存 在 问 题 的 初 步 能 力 。一 、 考 试 的 内 容（ 一 ） 制 药 工 艺 学 部 分 考 试 内 容 ：1、 绪 论制 药 工 艺 学 研 究 的 对 象 与 内 容 、 化 学 合 成 药 物 的 生 产 特 点 、 GLP、 GMP、 GSP、GCP、 实 验 室 工 艺 研 究 过 程 、 中 试 放 大 研 究 过 程 、 我 国 现 阶 段 制 药 工 业 主 要 发 展战 略 、 创 新 药 的 概 念 及 研 究 开 发 过 程 、 仿 制 药 的 概 念 及 研 究 开 发 过 程 、 药 品 注 册管 理 和 生 产 管 理 法 律 法 规2、 药 物 合 成 工 艺 路 线 的 设 计 与 选 择工 艺 路 线 的 概 念 、 工 艺 路 线 设 计 与 选 择 的 研 究 对 象 、 合 成 路 线 设 计 的 相 关 概 念 、逆 合 成 分 析 方 法 、 追 溯 求 源 法 、 分 子 对 称 法 、 模 拟 类 推 法 、 药 物 合 成 工 艺 路 线 的评 价 标 准 、 药 物 合 成 工 艺 路 线 的 选 择 、 收 率 的 计 算3、 化 学 合 成 药 物 的 工 艺 研 究影 响 化 学 反 应 的 因 素 、 工 艺 研 究 的 基 本 思 路 和 方 法 、 反 应 试 剂 的 选 择 、 催 化 剂 的选 择 、 反 应 溶 剂 的 选 择 、 配 料 比 与 反 应 浓 度 、 加 料 顺 序 与 投 料 方 法 、 反 应 温 度 、反 应 压 力 、 搅 拌 与 搅 拌 方 式 、 反 应 时 间 、 优 化 催 化 反 应 、 反 应 后 处 理 方 法 、 产 物2纯 化 与 精 制 方 法 、 重 结 晶 技 术 、 工 艺 过 程 控 制 的 研 究 内 容 和 方 法 、 利 用 实 验 设 计优 化 工 艺4、 手 性 药 物 的 制 备 技 术手 性 药 物 与 生 物 活 性 、 手 性 药 物 的 制 备 技 术 、 影 响 手 性 药 物 生 产 成 本 的 主 要 因 素 、结 晶 法 拆 分 外 消 旋 混 合 物 、 结 晶 法 拆 分 非 对 映 异 构 体 、 对 映 异 构 体 的 动 力 学 拆 分 、手 性 合 成 子 与 手 性 辅 剂 、 手 性 源 的 组 成 和 应 用 、 不 对 称 合 成 的 定 义 和 发 展 、 不 对称 合 成 反 应 类 型 。5、 中 试 放 大 与 工 艺 规 程中 试 放 大 的 研 究 方 法 、 中 试 放 大 的 研 究 内 容 、 物 料 衡 算 的 理 论 基 础 、 确 定 物 料 衡算 的 计 算 基 准 、 物 料 衡 算 的 计 算 步 骤 、 工 艺 规 程 的 主 要 作 用 、 制 订 工 艺 规 程 的 原始 资 料 和 基 本 内 容 、 工 艺 规 程 的 制 定 和 修 订 。6、 化 学 制 药 与 环 境 保 护环 境 保 护 的 重 要 性 、 我 国 防 治 污 染 的 方 针 政 策 、 化 学 制 药 厂 污 染 的 特 点 和 现 状 、防 治 污 染 的 主 要 措 施 、 废 水 的 处 理 、 废 气 的 处 理 、 废 渣 的 处 理 。7、 奥 美 拉 唑 的 生 产 工 艺 原 理掌 握 奥 美 拉 唑 的 结 构 、 合 成 路 线 的 分 析 和 选 择 、 奥 美 拉 唑 与 中 间 体 的 生 产 工 艺 原理 及 过 程 。8、 塞 来 克 西 的 生 产 工 艺 原 理掌 握 塞 来 克 西 的 结 构 、 合 成 路 线 的 分 析 和 选 择 、 塞 来 克 西 与 中 间 体 的 生 产 工 艺 原理 及 过 程 。9、 生 育 酚 的 生 产 工 艺 原 理掌 握 生 育 酚 的 结 构 、 混 合 生 育 酚 的 生 产 工 艺 原 理 及 过 程 。310、 左 氧 氟 沙 星 的 生 产 工 艺 原 理掌 握 左 氧 氟 沙 星 的 结 构 、 合 成 路 线 的 分 析 和 选 择 、 左 氧 氟 沙 星 与 中 间 体 的 生 产 工艺 原 理 及 过 程 。11、 萘 普 生 的 生 产 工 艺 原 理掌 握 萘 普 生 的 结 构 、 合 成 路 线 的 分 析 和 选 择 、 萘 普 生 与 中 间 体 的 生 产 工 艺 原 理 及过 程 。12、 卡 托 普 利 的 生 产 工 艺 原 理掌 握 卡 托 普 利 的 结 构 、 合 成 路 线 的 分 析 和 选 择 、 卡 托 普 利 与 中 间 体 的 生 产 工 艺 原理 及 过 程 。（ 二 ） 有 机 化 学 部 分 考 试 内 容 ：1. 烃 类 化 合 物掌 握 各 种 烃 类 化 合 物 的 同 分 异 构 现 象 及 命 名 方 法 ； 掌 握 烷 烃 的 构 象 ： 透 视 式 和纽 曼 投 影 式 的 写 法 及 各 构 象 之 间 的 能 量 关 系 ； 掌 握 烷 烃 的 化 学 性 质 及 自 由 基 取 代反 应 历 程 及 各 类 自 由 基 的 相 对 稳 定 性 ； 掌 握 轨 道 的 杂 化 （ sp3、 sp2、 sp 杂 化 ） 基本 概 念 ； 掌 握 烯 烃 的 亲 电 加 成 反 应 历 程 、 碳 正 离 子 的 稳 定 性 和 Markovnikov 规则 ； 理 解 自 由 基 加 成 反 应 历 程 及 烯 烃 的 制 备 方 法 。 掌 握 共 轭 二 烯 烃 的 1,2-加 成和 1,4-加 成 反 应 ； 末 端 炔 烃 的 酸 性 和 炔 化 物 的 生 成 、 加 成 反 应 、 氧 化 反 应 、 聚合 反 应 ； 脂 环 化 合 物 的 立 体 异 构 现 象 、 环 己 烷 及 其 衍 生 物 的 构 象 （ 船 式 构 象 、 优势 构 象 、 e-键 、 a-键 ） 、 多 脂 环 化 合 物 。2. 有 机 化 合 物 立 体 化 学 及 波 谱 分 析掌 握 手 性 碳 原 子 、 手 性 分 子 、 光 学 活 性 、 比 旋 光 度 。 对 映 异 构 体 和 手 性 分 子 ；对 映 异 构 体 的 物 理 性 质 光 学 活 性 ； 对 映 异 构 体 构 型 的 表 示 法 (D/L 法 、 R/S 法 )；掌 握 紫 外 光 谱 、 红 外 光 谱 、 核 磁 共 振 氢 谱 的 基 本 原 理 和 应 用 ； 能 对 较 简 单 的 红 外光 谱 和 核 磁 共 振 氢 谱 的 谱 图 进 行 解 析 。 了 解 质 谱 的 基 本 原 理 、 质 谱 在 有 机 化 合 物结 构 测 定 中 的 应 用 。3. 芳 香 烃 、 卤 代 烃 及 醇 、 酚 及 醚 类 化 合 物掌 握 芳 香 烃 、 卤 代 烃 及 醇 、 酚 、 醚 的 分 类 和 命 名 ； 掌 握 苯 的 结 构 及 共 振 论4的 基 本 要 点 ， 理 解 Hckel 规 则 ； 苯 及 其 衍 生 物 的 反 应 ： 亲 电 取 代 反 应 、 氧 化 反应 、 加 成 反 应 、 伯 奇 （ Birch） 反 应 ； 苯 环 环 上 取 代 基 的 定 位 效 应 和 规 律 ： 两 类定 位 基 、 苯 环 上 取 代 反 应 定 位 规 律 的 解 释 、 定 位 规 律 的 应 用 ； 掌 握 代 烯 烃 的 亲 核取 代 反 应 历 程 （ SN1、 SN2） 、 消 除 反 应 历 程 （ E1、 E2） 、 Grignard 试 剂 、 有 机锂 化 合 物 。 掌 握 醇 的 酸 性 和 碱 性 、 醇 的 氧 化 、 醇 成 酯 的 反 应 、 卤 化 作 用 、 醇 的 脱水 反 应 ； 掌 握 醚 的 物 理 性 质 和 反 应 ： 佯 盐 的 生 成 、 醚 键 的 断 裂 、 克 来 森 （ Claisen）重 排 、 环 氧 化 合 物 的 反 应 ； 醚 的 合 成 法 。4. 醛 、 酮 、 醌了 解 醛 和 酮 的 分 类 、 同 分 异 构 及 命 名 ； 醛 和 酮 的 化 学 性 质 亲 核 加 成 反 应（ 加 HCN、 加 NaHSO3、 加 ROH、 与 氨 极 其 衍 生 物 的 加 成 、 与 Grignard 试 剂 的加 成 、 与 炔 烃 的 加 成 、 与 Wittig 试 剂 的 反 应 ） ； -氢 的 反 应 （ 卤 代 反 应 、 缩 合反 应 、 Mannich 反 应 ） ； 醛 和 酮 的 氧 化 和 还 原 反 应 （ 氧 化 反 应 、 坎 尼 扎 罗 反 应 、还 原 反 应 ） ； , -不 饱 和 醛 、 酮 的 化 学 性 质 （ 1,4-亲 电 加 成 、 1,4-亲 核 加 成 ） 。5. 羧 酸 、 羧 酸 衍 生 物 及 取 代 羧 酸掌 握 羧 酸 衍 生 物 的 分 类 及 命 名 ， 羧 酸 的 结 构 ； 羧 酸 的 制 备 方 法 ； 羧 酸 衍 生 物的 化 学 性 质 酰 基 上 的 亲 核 取 代 反 应 （ 水 解 、 醇 解 、 氨 解 ） 及 其 反 应 机 理 ； 还原 反 应 ； 与 Grignard 反 应 ； 酰 胺 氮 原 子 上 的 反 应 （ 酰 胺 的 酸 碱 性 、 脱 水 反 应 、Hofmann 降 解 反 应 ） 。 掌 握 羟 基 酸 的 制 备 方 法 （ 卤 代 酸 水 解 、 羟 基 腈 水 解 、Refomatsky 反 应 ） 、 羟 基 酸 的 化 学 性 质 酸 性 、 脱 水 反 应 、 -羟 基 酸 的 分 解 。乙 酰 乙 酸 乙 酯 的 制 备 方 法 （ Claisen 酯 缩 合 ） ； 乙 酰 乙 酸 乙 酯 的 化 学 性 质 酮式 -烯 醇 式 互 变 异 构 、 酸 式 分 解 和 酮 式 分 解 ； 掌 握 乙 酰 乙 酸 乙 酯 及 丙 二 酸 二 乙 酯在 有 机 合 成 上 的 应 用 。6. 氨 和 其 它 含 氮 化 合 物掌 握 胺 的 分 类 、 命 名 和 光 谱 性 质 ； 2.掌 握 胺 的 化 学 性 质 ； 3、 掌 握 胺 的 制 备 ； 4、掌 握 芳 香 族 重 氮 化 反 应 及 其 重 氮 盐 的 性 质 。7. 杂 环 化 合 物 、 碳 水 化 合 物掌 握 杂 环 化 合 物 的 分 类 和 命 名 ； 掌 握 五 元 杂 环 化 合 物 的 结 构 和 化 学 性 质 ； 掌握 吡 啶 的 结 构 和 化 学 性 质 ， 了 解 一 些 含 六 元 杂 环 化 合 物 的 用 途 。 掌 握 葡 萄 单 糖 的结 构 ； 掌 握 单 糖 的 化 学 性 质 ； 掌 握 双 糖 的 两 种 可 能 连 接 方 式 和 蔗 糖 的 结 构 ， 了 解一 些 重 要 双 糖 的 结 构 ； 了 解 多 糖 的 结 构 及 其 应 用 。 糖 类 化 合 物 的 分 类 ； 葡 萄 糖 的5结 构 （ 开 链 式 、 氧 环 式 、 Haworth 式 、 构 象 式 、 开 链 式 -氧 环 式 的 互 变 异 构 ） ；单 糖 的 化 学 性 质 氧 化 、 还 原 、 成 脎 反 应 、 成 苷 反 应 、 成 酯 和 成 醚 反 应 ； 二 糖（ 蔗 糖 、 麦 芽 糖 、 纤 维 二 糖 ） 的 结 构 与 性 质 ； 多 糖 （ 淀 粉 、 纤 维 素 ） 的 结 构 与 性质 。 8. 氨 基 酸 、 多 肽 、 蛋 白 质 和 核 酸掌 握 氨 基 酸 的 结 构 、 构 型 、 性 质 ， 了 解 氨 基 酸 的 分 类 和 命 名 ； 掌 握 肽 的 结 构 和 肽键 ， 了 解 多 肽 结 构 的 测 定 和 端 基 分 析 ； 掌 握 蛋 白 质 的 分 类 、 结 构 和 性 质 ； 了 解 构成 核 酸 的 单 体 核 苷 酸 的 结 构 ， 掌 握 核 酸 的 结 构 和 生 物 功 能 。 氨 基 酸 的 制 备 方法 （ -卤 代 酸 的 氨 解 、 Gabrial 合 成 法 、 Strecker 合 成 法 ） ； 氨 基 酸 的 化 学 性 质 两 性 和 等 电 点 、 羧 基 的 反 应 、 氨 基 的 反 应 、 与 水 合 茚 三 酮 的 反 应 。 肽 和 蛋 白质 的 结 构 。二 、 试 卷 的 题 型 和 比 例制 药 工 艺 学 课 程 部 分 的 题 型 包 括 基 本 概 念 题 及 应 用 题 。 基 本 概 念 题 分 为 选 择题 和 判 断 题 两 类 （ 约 占 35 分 ） ； 应 用 题 包 括 简 单 题 和 分 析 讨 论 题 两 类 （ 约 占 50分 ） 。 有 机 化 学 课 程 部 分 的 题 型 包 括 选 择 题 、 简 答 题 、 完 成 反 应 式 、 推 测 结 构 及 合成 题 五 类 。 其 中 选 择 题 和 简 答 题 主 要 涉 及 基 本 概 念 、 基 本 知 识 、 基 本 理 论 、 基 本性 质 、 基 本 规 律 等 ， 约 占 25 分 ； 完 成 反 应 式 （ 填 空 方 式 ， 包 括 中 间 产 物 、 最 终产 物 、 试 剂 和 重 要 反 应 条 件 ， 内 容 涉 及 基 本 反 应 ） ， 约 占 20 分 ； 推 测 结 构 及 合 成题 约 占 20 分 。三 、 考 试 形 式 及 时 间考 试 形 式 均 为 笔 试 ， 考 试 时 间 为 三 小 时 （ 满 分 150 分 ） 。
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