2017年青岛科技大学硕士研究生入学考研真题有机化学.pdf

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第 页 ( 共 4页 )1青 岛 科 技 大 学二 一 七 年 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 试 题考 试 科 目 : 有 机 化 学注 意 事 项 : 1 本 试 卷 共 五 道 大 题 ( 共 计 28 个 小 题 ) , 满 分 150 分 ;2 本 卷 属 试 题 卷 , 答 题 另 有 答 题 卷 , 答 案 一 律 写 在 答 题 卷 上 , 写 在 该 试 题 卷 上 或 草纸 上 均 无 效 。 要 注 意 试 卷 清 洁 , 不 要 在 试 卷 上 涂 划 ;3 必 须 用 蓝 、 黑 钢 笔 或 签 字 笔 答 题 , 其 它 均 无 效 。 一 、 选 择 题 ( 每 空 2 分 , 共 20 分 )1. 下 列 化 合 物 亲 核 取 代 反 应 的 难 易 次 序 是 ( ) ; 亲 电 加 成 反 应 的 难 易 次 序 是 ( ) 。(1) A . CH3CH=CHCl B . CH2=CHCH2CH2Cl C. CH2=CHCH2Cl(2) A . Cl B . CH2Cl C . CH2CH2ClA. B C A; B. B A C; C. C B A2. 下 列 化 合 物 用 氢 化 铝 锂 还 原 后 , 那 个 化 合 物 的 还 原 产 物 与 其 它 三 个 的 还 原 产 物 不一 样 ( ) 。A 乙 酸 乙 酯 B 乙 醛 C 乙 酰 胺 D 乙 酰 氯3.下 列 化 合 物 酸 性 递 减 的 顺 序 是 ( )A.A B C D B. D B C A C. D C B A D. C D A B4.下 列 化 合 物 -H 的 活 性 按 酸 性 递 减 的 顺 序 为 ( )O OCH3O OCOOC2H5B CAA.A B C B. B C A C. C B A D.A C B第 页 ( 共 4页 )25. 化 合 物 2-溴 -2-甲 基 丙 烷 的 核 磁 共 振 谱 图 上 共 有 ( ) 组 峰 。A 一 组 B 两 组 C 三 组 D 四 组6. 环 己 烯 用 过 氧 乙 酸 氧 化 后 得 到 的 产 物 为 ( )A CHO CHO B HOOC COOH C D OHH7.A 苯 胺 、 B 苄 胺 、 C 吡 咯 、 D 吡 啶 的 碱 性 由 强 到 弱 的 顺 序 是 ( )A.A B C D B. D B C A C. D C B A D. B D A C8. 下 列 化 合 物 与 环 己 烯 发 生 正 常 的 狄 尔 斯 -阿 尔 德 反 应 , 按 难 易 程 度 排 序 是 ( ) 。A.A B C D B. D B A C C. D C B A D. B D A C9、 下 面 两 个 化 合 物 稳 定 性 高 的 是 ( )二 、 完 成 下 列 反 应 ( 每 空 2 分 , 共 30 分 )第 页 ( 共 4页 )3三 、 写 出 下 列 反 应 机 理 ( 每 题 8 分 , 共 40 分 )四 、 合 成 题 : ( 每 小 题 8 分 , 共 40 分 )1. 用 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 原 料 合 成 :(CH3)2CHCCH=CH2CH3CH32. 用 1,3-环 己 二 酮 和 不 多 于 四 个 碳 的 有 机 原 料 合 成 :O O3. 以 甲 苯 为 原 料 , 合 成 间 甲 基 苯 胺 。4. 以 苯 酚 和 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物 为 原 料 合 成 :第 页 ( 共 4页 )45. 用 丙 二 酸 二 乙 酯 和 不 多 于 两 个 碳 的 有 机 物 为 原 料 合 成五 、 推 断 题 ( 每 小 题 5 分 , 共 20 分 )1. 化 合 物 ( A) 的 分 子 式 为 C9H8, 在 室 温 下 能 迅 速 使 Br2-CCl4溶 液 和 稀 的 KMnO4溶液 褪 色 , 在 温 和 条 件 下 氢 化 时 只 吸 收 1mol H2, 生 成 化 合 物 ( B) , ( B) 的 分 子 式 为C9H10; ( A) 在 强 烈 的 条 件 下 氢 化 时 可 吸 收 4 mol H2, 强 烈 氧 化 时 可 生 成 邻 苯 二 甲 酸 ;试 写 出 ( A) 、 ( B) 的 构 造 式 。2. 化 合 物 A 的 分 子 式 为 C11H14O2, 它 的 红 外 光 谱 在 1720 cm-1处 有 吸 收 峰 , 核 磁 共 振1HNMR 数 据 为 : 1.0( 二 重 峰 , 6 H) ; 2.0( 多 重 峰 , 1H) ; 4.1( 二 重 峰 , 2 H) ; 7.8( 多 重 峰 , 5 H) 。 试 写 出 化 合 物 的 结 构 和 各 峰 的 归 属 。3. 一 种 芳 香 醛 和 丙 酮 在 碱 作 用 下 可 以 生 成 分 子 式 为 C12H14O2的 化 合 物 A, A 经 碘 仿反 应 后 生 成 C11H12O3的 化 合 物 B。 B 经 催 化 加 氢 后 生 成 C。 B、 C 经 氧 化 都 生 成 分子 式 为 C9H10O3的 化 合 物 D。 D 经 HBr 处 理 后 生 成 邻 羟 基 苯 甲 酸 。 试 写 出 A、 B、C、 D 的 结 构 式 。4. 某 碱 性 化 合 物 A( C4H9N) 经 臭 氧 化 再 水 解 , 得 到 的 产 物 中 有 一 种 是 甲 醛 。 A 经 催化 加 氢 得 B( C4H11N) 。 B 也 可 由 戊 酰 胺 和 溴 的 氢 氧 化 钠 溶 液 反 应 得 到 。 A 和 过 量 的碘 甲 烷 作 用 , 能 生 成 盐 C( C7H16IN) 。 该 盐 和 湿 的 氧 化 银 反 应 并 加 热 分 解 得 到 D( C4H6) 。D 和 丁 炔 二 酸 二 甲 酯 加 热 反 应 得 E( C10H12O4) 。 E 在 钯 存 在 下 脱 氢 生 成 邻 苯 二 甲 酸 二甲 酯 。 试 推 测 A E 的 结 构 。
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