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第 页 （ 共 4页 ）1青 岛 科 技 大 学二 一 六 年 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 试 题考 试 科 目 ： 有 机 化 学注 意 事 项 ： 1 本 试 卷 共 六 道 大 题 （ 共 计 31 个 小 题 ） ， 满 分 150 分 ；2 本 卷 属 试 题 卷 ， 答 题 另 有 答 题 卷 ， 答 案 一 律 写 在 答 题 卷 上 ， 写 在 该 试 题 卷 上 或 草纸 上 均 无 效 。 要 注 意 试 卷 清 洁 ， 不 要 在 试 卷 上 涂 划 ；3 必 须 用 蓝 、 黑 钢 笔 或 签 字 笔 答 题 ， 其 它 均 无 效 。 一 、 选 择 题 （ 每 小 题 1 分 ， 共 10 分 ）1 下 列 化 合 物 为 非 手 性 分 子 的 是 （ ） CH3H HCH3ClCH3 Cl Cl ClH CHCH3HOHA. B. C. D.2 下 列 化 合 物 发 生 亲 电 加 成 反 应 的 活 性 顺 序 为 （ ）CH3CH3 CH2CH3CHCH2ClCHa. b. c. d.A. a b c d B. a b d c C. a d b c D. d a b c 3 下 列 关 于 SN2 说 法 正 确 的 是 （ ）A. 有 重 排 产 物 B. 反 应 一 步 完 成 ， 无 过 渡 态 C. 产 物 立 体 专 一D. 叔 卤 代 烷 速 度 大 于 仲 卤 代 烷4 下 列 化 合 物 碱 性 最 弱 的 是 （ ）NH N NH2 NHA. B. C. D.第 页 （ 共 4页 ）25 下 列 化 合 物 无 芳 香 性 的 是 （ ）A. B. C. D.6 下 列 碳 正 离 子 稳 定 性 最 大 的 是 （ ）CH3CH2CHCH2 CH3CH2CH2CHCH3CH2CHCHCH3A B+ + +CH3CH=CHCH2C D7. 比 较 下 面 两 个 化 合 物 的 稳 定 性 （ ）CH3C2H5 C2H5 CH3A. a b B. a ba. b.8. 下 列 化 合 物 进 行 亲 电 取 代 反 应 的 活 性 最 强 的 是 （ ）OH COCH3 OOCCH3A. B. DC. .9. 下 列 化 合 物 发 生 碱 性 水 解 反 应 速 度 最 大 的 是 （ ）A. B. C. D.CH3CHCOOCH3CH3 CH3CH2COOCH3(CH3)3CCOOCH3 CH3COOCH310. 呋 喃 和 吡 咯 的 磺 化 试 剂 是 （ ）A. 浓 硫 酸 B.浓 硫 酸 +浓 硝 酸 C. 稀 硫 酸 D. 吡 啶 三 氧 化 硫 加 合 物第 页 （ 共 4页 ）3二 、 完 成 下 列 反 应 式 （ 每 空 2 分 ， 共 30 分 ）+ CH2=CH2 AlCl3 Br2hv OH-C2H5OHO CO2C2H5 NaOC2H5ClCH2COCH3 稀 OH-H+1)2) ,( )( ) ( ) ( ) ( )( )( )( )( ) ( )( ) ( )( )1.3.4.5. 混 酸 Fe/HClCH3 NaNO2/HCl NH2H2N pH=6( )( ) HBrROOR+ COCH3COCH3C2H52. (CH3)2CHCHO 干 HClHOAc 干 醚Mg 1) (CH3)2CHCHO2) H3OBr2 2CH3CH2OHH2C CHCOCH3O CO2C2H5 HO- HO-6.三 、 通 过 化 学 方 法 鉴 别 下 列 化 合 物 （ 每 题 5 分 ， 共 10 分 ）1. (A) 2-氯丙烯；(B) 3-氯丙烯；(C) 苄基氯；(D) 间氯甲苯；(E) 氯代环己烷2. (A) 对甲苯甲醛；(B) 苯乙醛；(C) 苯乙酮；(D) 对甲苯酚四 、 写 出 下 列 反 应 的 反 应 机 理 （ 每 题 8 分 ， 共 40 分 ）CCH2CH2CH2ClO AlCl3 OCH3CH3CH2 CO OC2H5 (1) C2H5ONa(2) H3O+ CH3CH2 CO CH CO OC2H5 C2H5OHCH3+ +CH3CH2 CO OC2H52.1.3.CH2CH3CH3 H2SO4H2O H3C CH3H3CHO4. CH3CCH2COC2H5O O C2H5ONa Br(CH2)3Br O COOC2H5CH3第 页 （ 共 4页 ）45. HO + CH3CCH3O2 H+ HO CCH3CH3 OH五 、 完 成 下 列 合 成 （ 每 题 8 分 ， 共 40 分 ）2.1.3.4.5.CH3CH=CH2 CH3CH2CH2COCH3 (CH3)2C=CCH2CH2CH3CH3从苯和不多于两个碳的原料合成 CH2CH2CNHCH3O以甲醇、乙醇为原料，用丙二酸酯法合成1,4-环己烷二甲酸。CH3 NH3C HONO CH3O以三乙、丙烯酸乙酯和不多于四个碳的原料和必要的试剂合成六 、 推 断 题 （ 第 1 小 题 11 分 ， 第 2 小 题 4 分 ， 第 3 小 题 5 分 ， 共 20 分 ）1、 化 合 物 A（ C10H16） 用 OsO4氧 化 得 到 饱 和 化 合 物 B（ C10H16O2） ； B 用 高 碘 酸 氧 化 得 到 一个 酮 C（ C5H8O） 。 B 用 20% H2SO4共 热 得 到 另 一 个 酮 D（ C10H16O） ； D 在 冰 醋 酸 中 与 Br2反 应 生 成 化 合 物 E（ C10H15OBr） 。 E 脱 去 溴 化 氢 得 到 化 合 物 F（ C10H14O） ； F 与 溴 代 丁 二酰 亚 胺 作 用 转 变 为 化 合 物 G（ C10H13OBr） ； G 脱 去 溴 化 氢 得 到 H（ C10H12O） 。 在 温 和 条 件下 用 铬 酸 处 理 H得 到 了 产 物 I（ C8H10O5） ， 缓 慢 加 热 I脱 去 一 分 子 CO2后 生 成 了 J（ C7H10O3） 。J 可 发 生 银 镜 反 应 ， J 的 银 镜 反 应 产 物 酸 化 后 得 到 化 合 物 K； K 再 加 热 脱 羧 生 成 了 环 戊 酸 。用 臭 氧 处 理 化 合 物 H， 在 锌 粉 存 在 下 水 解 ， 没 有 得 到 甲 醛 。 试 写 出 化 合 物 A K 的 结 构 式 。2、 化 合 物 AC9H10O 不 起 碘 仿 反 应 ， 其 红 外 光 谱 表 明 在 1690cm-1处 有 强 吸 收 峰 ， 1H NMR 谱如 下 ： 1.2(三 重 峰 ， 3H) 3.0 (四 重 峰 ， 2H) 7.7(多 重 峰 ， 5H)（ 1） 求 A 的 结 构 。（ 2） 已 知 B 为 A 的 异 构 体 ， 能 起 碘 仿 反 应 ， 其 红 外 光 谱 表 明 在 1705cm-1处 有 强 吸 收 ， 核磁 共 振 谱 如 下 ： 2.0 (单 峰 ， 3H)， 3.5(单 峰 ， 2H)， 7.1(多 重 峰 ， 5H)。求 B 的 结 构 。3、 一 种 芳 香 醛 和 丙 酮 在 碱 作 用 下 可 以 生 成 分 子 式 为 C12H14O2 的 化 合 物 A， A 经 碘 仿 反 应 后生 成 C11H12O3的 化 合 物 B。 B 经 催 化 加 氢 后 生 成 C。 B、 C 经 氧 化 都 生 成 分 子 式 为 C9H10O3的 化 合 物 D。 D 经 HBr 处 理 后 生 成 邻 羟 基 苯 甲 酸 。 试 写 出 A、 B、 C、 D 的 结 构 式 。
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