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科目代码：626科目名称：有机化学 第 1页 共 5页 南京航空航天大学 2013年硕士研究生入学考试初试试题 （ A卷 ） 科目代码: 626 科目名称: 有机化学 满分: 150分 注意: 认 真阅读答题纸上的注意事项；所有答案必须写在 答题纸 上，写在本试题纸或草稿纸上均无 效；本试题纸须随答题纸一起装入试题袋中交回！ 一、用系统命名法命名下列化合物（10 分，每小题 1分） 1、 CH 3 CH=CHCHCH 2 C=CH CH 2 CH 32、 3、 4、 O5、 (CH 3 ) 2 CHCOCCH 3 O O6、 CH 2 CH 3 CH 2 Br H CHO CH 3 HO (指明 R/S构型 ) 7、CH 3 N(CH 2 CH 3 ) 3 + Cl 8、 9、 Cl OH Br10、 二、写出下列化合物的结构式（10分，每小题 1分） 1、福尔马林；2、蚁酸；3、DMSO；4、肉桂醛；5、六氢吡啶；6、双酚 A；7、二甘醇；8、乳酸；9、冬 青油；10、甘氨酸、 三、完成下列反应式，写出主要产物（25分，每小题 1分） 1、 2、 科目代码：626科目名称：有机化学 第 2页 共 5页 3、 (2画出产物5立体结构) 4、 5、 6、 7、 （2标明内型、外型） 8、 (以Fisher式表示) 9、 NaOH, EtOH Br 1) HOCl 2) CaO (11) (12)10、 11、 12、 13、 14、 15、 科目代码：626科目名称：有机化学 第 3页 共 5页 16 17 四、回答下列问题（30分，每小题 2分） 1. 下列化合物中所有碳原子在同一平面的是: A. 3己烯 B. 3己炔 C. 3甲基己烷 D. 3甲基2戊烯 E. 2,3二甲基2丁烯 2. 下列物质中属于亲电试剂的是: A. Br 2B. NH 3C. CH 3 OH D. CH 3 CH 2 O E. OH 3将下列化合物按碱性由大到小排列: A（CH 3 ） 2 NH B CH 3 NH 2C C 6 H 5 NH 2D （CH 3 ） 4 N + OH E NH 3 4将下列化合物按亲电取代反应活性由大到小排列： A BCD N H S NO 25鉴别丙酮、丙醛和苯甲醛，可选用下列哪种试剂？ A. Tollens试剂；B. Fehling 试剂；C. Lucas试剂；D. A和 B；E. A和 C 6下列化合物属于杂环化合物的有： AB C D N N H O OO E O O O O O7叔丁基溴在碱性溶液中的水解反应是一级反应，下图中 c所代表的是下列： A. (CH 3 ) 3 COH B. (CH 3 ) 3 CBr C. (CH 3 ) 3 C + Br D. (CH 3 ) 3 C + OH E. (CH 3 ) 3 C +8兴斯堡反应是用于鉴别： A. 醇类 B. 胺类 C. 糖类 D. 卤代烃 E. 醛类 9按与 AgNO 3 的醇溶液生成白色沉淀由易到难的正确顺序是： a. (CH 3 ) 3 CCl b. Cl c. CH 2 CH 2 Cl d. CH 3 CH 2 CHCH 3 Cl10. 下列说法正确的是： A. 天然蛋白质水解得到的氨基酸都是 氨基酸，如果有旋光性的话，则都是 L型。 C. L()甘油酸一定是左旋的。 D. 在稀碱中放入 D果糖，过一会儿会有 D葡萄糖和 D核糖产生。 E. 若某氨基酸溶液的 pH值为中性，则它在直流电场中既不向正极移动也不向负极移动。 11、写出下列结构（每题 2） 1）meso 酒石酸（Fisher投影式） 2）2氟代乙醇的稳定构象（Newman 投影式） 反应进程 能量 a b c d e 科目代码：626科目名称：有机化学 第 4页 共 5页 3）反式 1叔丁基3氯环己烷的稳定构象 12、请解释 D/L 和 R/S 在立体化学中分别代表什么意义： 13、最近白酒陷入“塑化剂”（又称增塑剂）风波，请问这里涉及的“塑化剂”主要是哪一类化合物？ 五、反应机理推断（25分） 六、合成题 （25分） 科目代码：626科目名称：有机化学 第 5页 共 5页 七、结构推断题（25 分） 1. 有一分子式为 C 8 H 10 O 的单取代芳香族化合物 A，与钠不发生反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合物 B 和 C，B 能溶于 NaOH，与 FeCl 3 作用显蓝紫色， C与 AgNO 3 水溶液作用，生成黄色沉淀。试推测 A、B、 C的结构。 2. 化合物 A（C 10 H 12 O 2 ） ，其 IR 谱在 1735cm 1 处有强吸收，3010cm 1 处有中等吸收，其 NMR谱如下， H : 1.3 (三重峰，3H)；2.4（四重峰，2H） ；5.1（单峰，2H） ；7.3（多重峰，5H） 。试写出 A的结构式，并指 出 IR、NMR各吸收的归属。 3. 某化合物 A（C 10 H 12 O 3 ） ，不溶于水、稀硫酸及稀碳酸氢钠溶液，与稀氢氧化钠溶液共热，然后进行水 蒸气蒸馏，得出蒸馏液 B（C 3 H 8 O） ，B 可发生碘仿反应。将水蒸气蒸馏后的残余碱溶液酸化，得到一沉 淀 C（C 7 H 6 O 3 ） ，C 能够溶于碳酸氢钠并放出气体，与三氯化铁作用有显色反应。C 在酸性介质中水蒸气 蒸馏时，可随水蒸气挥发。试写出 A、B、C的结构及各步反应。 4. 有一化合物（A）能溶于水，但不溶于乙醚、苯等有机溶剂。经过元素分析表明（A）含有 C、H、O、 N。 （A）经加热失去一分子水得到（B） ， （B）与溴的氢氧化钠溶液作用得到比（B）少一个 C 和 O 的化 合物（C） 。 （C）与亚硝酸作用得到的产物与次磷酸反应生成苯。试写出（A） 、 （B） 、 （C）的构造式及有 关反应。 5. 有一化合物 C 8 H 14 O（A） ， （A）可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应。 （A）氧化后得一分子丙 酮及另一化合物（B） ， （B）有酸性，能起碘仿反应生成丁二酸（HOOCCH 2 CH 2 COOH） ，试推测（A）和（B） 的结构式。
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