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1青 岛 大 学 2017 年 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 试 题科 目 代 码 ： 828 科 目 名 称 ： 有 机 化 学 （ 共 7页 ）请 考 生 写 明 题 号 ， 将 答 案 全 部 答 在 答 题 纸 上 ， 答 在 试 卷 上 无 效一 、 选 择 题 （ 每 题 3 分 ， 共 60分 ）1.下 列 化 合 物 (a) CH3CH2I (b) CH3CH2CH2CH3 (c) CH3CH2Br (d) CH3CH3的 沸 点 大 小顺 序 为 :(A) (a)(b)(d)(c) (B) (b)(d)(c)(a)(C) (a)(c)(b)(d) (D) (d)(c)(b)(a)2. 下 面 各 碳 正 离 子 中 最 不 稳 定 的 是 :(A) Cl-C+HCH2CH3 (B) C+H2CH2CH2CH3(C) CF3C+HCH2CH3 (D) CH3OC+HCH2CH33. 下 列 化 合 物 酸 性 最 强 的 是 ：4. 乙 苯 在 光 照 下 一 元 溴 化 的 主 要 产 物 是 ：CHCH3Br(D)CH2C(C) CH2CH3Br(B)Br CH2CH3(A) H2Br5. 1-甲 基 环 己 烯 + HBr 反 应 的 主 要 产 物 是 ：(A) 1-甲 基 -1-溴 代 环 己 烷 (B) 顺 -2-甲 基 溴 代 环 己 烷OHA OHNO2BOHNO2C D H2O2(C) 反 -2-甲 基 溴 代 环 己 烷 (D) 1-甲 基 -3-溴 环 己 烷6. 按 SN2历 程 反 应 , 下 列 化 合 物 活 性 次 序 是 ：Br1 23 4 BrBr Br(A) (B) (C) (D) 7. 的 CCS名 称 是 ：(A)(2Z,4E)-4-叔 丁 基 -2,4-己 二 烯 (B)(2E,4Z)-3-叔 丁 基 -2,4-己 二 烯(C)(2Z,4E)-3-叔 丁 基 -2,4-己 二 烯 (D)(2E,4Z)-4-叔 丁 基 -2,4-己 二 烯8. 鉴 别 环 丙 烷 、 丙 烯 与 丙 炔 需 要 的 试 剂 是 ：(A) Br2的 CCl4溶 液 , KMnO4溶 液 (B) HgSO4/H2SO4, KMnO4溶 液(C) AgNO3的 氨 溶 液 , KMnO4溶 液 (D) Br2的 CCl4溶 液 , AgNO3的 氨 溶 液9. 下 列 化 合 物 中 能 形 成 分 子 内 氢 键 是 ：10. 用 下 列 哪 种 方 法 可 由 1-烯 烃 制 得 伯 醇 ：(A) H2O (B) 浓 H2SO4,水 解(C) B2H6； H2O2,OH- (D) 冷 、 稀 KMnO4C CHCH3 C(CH3)3C CH HCH3OH OHNO2 NO2A BOHCH2OHC OHCOOHD311. 下 列 哪 个 反 应 不 能 产 生 高 收 率 的 醇 ：12. 具 有 R构 型 的 化 合 物 为 ：13. 顺 -4-叔 丁 基 环 己 醇 的 优 势 构 象 是 ：14. 与 HNO2反 应 能 放 出 N2的 是 :(A) 伯 胺 (B) 仲 胺 (C) 叔 胺 (D) 都 可 以15. 下 列 化 合 物 能 与 NaHSO3发 生 加 成 反 应 是 ：+ACBD C C Hg(OAc)2NaOHRMgXKOH H2O+ NaBH4CH2Cl H2OO H2OH+CH3CHCHCH3CH3BrBrC CCC C CH3CH3CH3CH3CH3 HHH H HHBrCl CH2CH3 CH2CH3AC BDOHt-Bu(A) OHt-Bu(B)OHt-Bu(C) OHt-Bu(D)416. 下 列 化 合 物 中 , 不 能 发 生 羟 醛 缩 合 反 应 的 是 ：17. 蔗 糖 中 ， 正 确 的 描 述 是 ：(A) 葡 糖 具 有 吡 喃 环 ， 果 糖 具 有 呋 喃 环(B) 葡 糖 具 有 呋 喃 环 ， 果 糖 具 有 吡 喃 环(C) 葡 糖 和 果 糖 均 为 吡 喃 环(D) 葡 糖 和 果 糖 均 为 呋 喃 环18. 酰 胺 与 次 卤 酸 钠 的 霍 夫 曼 （ Hoffmann） 反 应 产 物 是 ：(A) 生 成 少 一 个 碳 原 子 的 酰 胺 (B) 生 成 少 一 个 碳 原 子 的 伯 胺(C) 生 成 多 一 个 碳 原 子 的 酰 胺 (D) 生 成 多 一 个 碳 原 子 的 伯 胺19. 苯 (a)、 吡 咯 (b)、 呋 喃 (c)、 噻 吩 (d)的 芳 香 性 强 弱 次 序 是 ：(A) abcd (B) dcba (C) adbc (D) cdba20.蛋 白 质 的 一 级 结 构 是 ：(A) 蛋 白 质 填 入 到 酶 空 腔 的 方 式 (B) 分 子 所 采 取 的 结 构 形 态(C) 多 肽 链 中 氨 基 酸 的 组 成 和 排 列 次 序 (D) 折 叠 链 所 构 成 的 一 定 形 态二 、 填 空 题 （ 每 题 3 分 ， 共 30分 ）21. 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。(A) 异 丁 基 溴 (B)3-乙 基 -4-氟 己 烷22. 写 出 下 列 反 应 的 主 要 有 机 产 物 。(D)C2H5 CHOCH3 CHOCH3(C) (CH3)2CHCHO(B)(A) CH3CHOO523 写 出 下 列 反 应 的 主 要 有 机 产 物 。24. 写 出 下 列 反 应 的 主 要 有 机 产 物 。25. 写 出 下 列 反 应 的 主 要 有 机 产 物 。26. 写 出 下 列 反 应 的 主 要 有 机 产 物 。27. 根 据 下 面 四 个 Fischer投 影 式 ， 判 断 下 列 说 法 是 否 正 确 。 （ 填 写 “ 正 确 ” 或“ 不 正 确 ” ）?) H3O+) CO221Mg/Et2OHCl ( OZn(Hg)/HClNaBH4 LiAlH4H2/Pt ?(2)(3) (1)H2O , H2SO4 , Hg2+CH CH NaEtBr ?H2/LindlarNO2 ?HNO3(c)CHO CHO CHO CHOCH2OH CH2OH CH2OH CH2OHOHOHOHOH HOHO HO HO HHHHHHHH a b c d6（ 1） b和 c不 是 对 映 体 ；（ 2） a和 b的 熔 点 不 同 ；（ 3） a和 c的 熔 点 不 同 ；（ 4） a、 b、 c、 d等 量 混 合 ,混 合 物 有 旋 光 性 。28. 写 出 下 列 反 应 的 主 要 有 机 产 物 。29. 写 出 下 列 反 应 的 主 要 有 机 产 物 。30. 写 出 下 列 反 应 的 主 要 有 机 产 物 。三 、 合 成 题 （ 31题 10分 ， 32 题 15 分 ， 33 题 10 分 ， 共 35 分 ）31. 以 少 于 四 个 碳 原 子 的 烃 为 原 料 合 成 ：32. 以 甲 醇 、 乙 醇 为 有 机 原 料 及 选 用 合 适 无 机 原 料 ， 经 乙 酰 乙 酸 酯 合 成 ：（ 3-乙 基 -2-戊 酮 ）33. 如 何 实 现 下 列 转 变 ?NO2 CHO HClSnCl2KMnO4 , H+N ? 22 1 EtOHNH2NH2) PhCH2Cl) K2CO3 ?NHOOCH3CH2CHCOCH3C2H5 CH3 BrBrCH3CH 2CCH 3O7四 、 机 理 题 ( 共 1题 ， 15 分 )34. 试 为 下 述 反 应 建 议 合 理 的 、 可 能 的 、 分 步 的 反 应 机 理 。 (用 弯 箭 头 表 示 电 子对 的 转 移 ,用 鱼 钩 箭 头 表 示 单 电 子 的 转 移 ,并 写 出 各 步 可 能 的 中 间 体 )。五 、 推 结 构 题 ( 共 1 题 10 分 )35 分 子 式 为 C6H12O的 化 合 物 A, 用 Na2Cr2O7+H2SO4强 氧 化 得 酸 B (C6H10O4), B 加 热生 成 化 合 物 C (C5H10O), C可 与 苯 肼 作 用 , C 用 Zn-Hg+HCl还 原 得 化 合 物 D (C5H10)。试 推 测 A,B,C,D的 结 构 。OHO H2SO4+ + O
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