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865-B 华南理工大学 2016 年攻读硕士学位研究生入学考试试卷 （试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回） 科目名称： 有机化学 适用专业： 有机化学；高分子化学与物理；生物医学工程；材料学；材料加工工程；制糖工程；发酵工程；淀粉资源科学与工程；绿色能源化学与技术； 食品科学与工程；材料工程 (专硕 )；轻工技术与工程 (专硕 )；生物医学工程 (专硕 )；食品工程 (专硕 ) 共 6 页 第 1 页 一 、用系统命名法命名下列化合物或 根据名称 写出结构 式 （每小题 2 分，共 12 分） 二 、单项选择题 （每小题 2 分，共 28 分 ） 。 1、下列碳正离子最稳定的是（ ） 2、鉴别 1-丙醇和 2-丙醇可采用的试剂是（ ） 3、苯环上的卤化反应属于（ ） A 亲电加成反应 B 亲核取代反应 C 亲核加成反应 D 亲电取代反应 第 2 页 4、下列能发生银镜反应的化合物是（ ） 5、 下列化合物中与三氯化铁作用显色的是（ ） 6、 卤代烃的反应中，下列哪个特征是 SN2 反应历程的特征？ （ ） A 在强极性溶剂中反应很快 B 反应产物 构型翻转 C 反应过程中有碳正离子中间体生成 D 反应分步进行 7、 按照 Hckel 规则，判断下列离子哪一个没有芳香性？ （ ） 8、 下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ） 9、下列化合物沸点最高的是（ ） 10、 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是（ ） 11、下列化合物不能进行 Friedel-Crafts 酰基化反应的是（ ） 第 3 页 12、下列化合物中酸性最强的是（ ） 13、下列化合物不能与亚硫酸氢钠饱和溶液反应生成沉淀的是 ( ) 14、下列化合物中有手性碳原子的是（ ） 三 、完成下列反应式（第 2,11 小题需注明立体化学，每空 2 分，共 40 分） 第 4 页 第 5 页 四 、 简答题（ 10 分） 1. 丙酮（ b.p.56oC）碱性条件下发生羟酮缩合得到的 -羟基酮的沸点 164oC，其转 化率仅有 5%，写出该反应的反应式（ 2 分）。若要提高转化率，可采用什么措施（ 2 分）？ 2. 用化学方法鉴别下列化合物（ 6 分） 五、 推导题（共 8 分） 一碱性化合物 A（ C5H11N），它被臭氧分解给出甲醛， A 经催化氢化生成化合物 B（ C5H13N）， B 也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量的碘甲烷处理 A 转变成一个盐 C（ C8H18NI）， C 用湿的氧化银处理随后热解给出 D(C5H8)， D 与丁炔二酸二甲酯反应给出 E(C11H14O4), E 经钯脱氢得 3-甲基苯二酸二甲酯，试推出 A-E 的各化合物的结构。 六、 写出下列转化的反应机理（每题 6 分，共 12 分） 第 6 页 七 、 合成题（每题 8 分，共 40 分） 1. 由苯和 /或者甲苯为原料合成 2. 以乙醇为唯一的有机原料合成 3. 以苯甲醛和乙酸乙酯为主要原料合成止咳酮 4. 由苯酚、乙酸以及不超过三个碳的有机试剂合成 5. 以溴苯和其他必要的有机 /无机试剂为原料合成 （要求用Hoffmann 降解反应为关键步骤）
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