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西 安 建 筑 科 技 大 学 2018 年攻读硕士学位 研究生 招生考 试试题 共 6 页 考试科目: 适用专业: （822）有机 化学 一、 用系统命名法命名下 列化 合物（共 10 题， 每题 1 分， 共 10 分） 化学 工程 、化 学工 程与 技术 C C C H 3 C H CH 2 Cl CH 2、CH 3 C CH CH 2 Cl COOH H 3 C SO 3 H 4、SO 3 H CH 3 OH NO 6、CH 2 CH CH 2 O Cl CH 3 7、CH 3 CHCH 2 CH CH CH 3 CCH 3 O HO 8 、O OH OCCH 3 O 9、NH C O 10、第 1 页 第 2 页 二、写出下列化合物 的结 构 （共10 题，每题1 分，共 10 分） 1、 6-乙基 螺3.4 辛烷 2、 （反）-1,3-二甲基 环己 烷（的优 势构 象式 ） 3、 （R）- 乳酸 4、 ， ，二甲 氧基 乙醚 5、 3- 苯甲 酰基 吡啶 6、 苄胺 7、 正丁基 溴化 镁 8、 4- 甲基 乙酰 苯胺 9、 2-甲基硫 酚 10、 乙酰乙 酸乙 酯 三、判断题 （共14 题， 每题1 分，共14 分） 1、吸 烟草 可能 致癌 是因 为 烟草烟 中含 有致 癌烃 。 2、 丙酮和 水都 是质 子溶 剂。 3、 环氧乙 烷 C-C 与C-O 键键角 是60 o。 4、手性分 子都 含有 手性 碳原子。 5、 苯酚的 酚羟 基上 的氧 是 sp 3 杂化。 6、 烯丙基 正离 子有 2 个电子 离域 到3 个碳 上。 7、 氯化氢 可溶 于乙 醚中 。 8、 -氯代二 乙硫 醚进 行水 解反应 可发 生 SN1 反应。 9、有极性 的化 合物 肯定 可当作为 极性 有机 溶剂 用。 10、一氯代 烷的 密度 小于1。 11、1,3-丁 二烯 与溴 加成 比丁烯 与溴 加成 反应 快。 12、格氏试 剂最 好购 买使 用。 13、正丁醇 的沸 点高 于 2- 丁醇 14、氨基钠 的碱 性比 氢氧 化钠强 。 西 安 建 筑 科 技 大 学 2018 年攻读硕士学位 研究生 招生考 试试题 共 6 页 考试科目: 适用专业:（822 ）有机 化学 四、结构推测题 （ 共4 题10 个结构式 ，每个结 构式2 分， 共 20 分 ） 化学 工程 、 化学工 程与 技术 1、 某一化 合物 分子 式为 C5H10O2 （A） ， 它不 与吐 仑试 剂、 斐林溶 液、NaOH 及金 属起反应 ， 但稀 HCI 水溶液 能将 其转 变成 具有 分子式 为C3H6O （B）和 C2H6O2(C) 的产 物。B 不与 Tollens 试剂及 Fehling 试剂作 用,(C)能 与干 燥卤 化氢作 用生 成卤 代烃 。试 写出（A） (C) 的结 构式 。 （6 分） 2、化 合物 （A）与 Br2 的 CCl4 溶 液作 用生 成一 个三 溴化合 物（B）。（ A）很易 与 NaOH 水溶液 作 用生成 （C）和（D） 两种 同分异 构的 醇。 （A）还 与 KOH 的 乙醇 溶液 作用， 生成 一种共 轭二 烯烃(E）。 将（E） 臭氧 化、 锌粉水 解后生成 乙二 醛和 和 4 氧 代戊醛 。 使推 测 （A ） （E） 的构 造式。 （10 分） 3、某 化合 物的 分子 式为 C 5 H 10 O ，能 与羟 氨作 用生 成 肟，但 不起 银镜 反应 ，被 金属氢化物 还原 则 得到一 种醇 ，此醇经 过脱 水、 臭氧化 、水解， 所得的两种 化合 物都 起碘 仿反 应， 但其中 之一 能起 银 镜反应 ，而 另则 不能 ，试 写出该 化合 物的 结构 式。 （2 分） 4、 某化 合物A 与三羟 甲基 乙醛在 碱的 作用 下反 应， 将三羟 基乙 醛传 化为 季戊 四醇 ， 试写 出化 合 物A 的构造 式。 （2 分） 五 、完成下列反应（ 共12 题15 空，每空2 分， 共30 分） ( A ) 1 (CH 3 ) 3 CCH(CH 3 ) 2 Cl 2 , h Cl 2 ( B ) 2 H 2 OO + O O AlCl 3 ( C ) Zn-Hg HCl ( D ) 3 、第 3 页 第 4 页 CH 3 CH O MgCl 1. 纯醚 2. H 2 O, H 2 SO 4 4、 ( E )+ CH 3 C O Cl H 2 N 纯醚 1. LiAlH 4 2. H 2 O 6 （ G ） ( H )+ CHO NO 2 O 2 N H 2 NHN 7 、 （ I ）N + CH 3 CH 2 CCl O (C 2 H 5 ) 3 N H 2 O H + 8、 ( J ) ( K ) CH 3 CH 2 CH 2 ONa + CH 3 CH 2 I CH 3 CH 2 CH 2 OH 9 、 CH 3 1. 浓 H 2 SO 4, 2. Cl 2 /Fe , 10、 ( M )(CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO B CH 3 CH 3 1. Zn , 甲 苯 2. H 2 O / H + 11、 （ N )C O C O O 12、 + N H ( O )西 安 建 筑 科 技 大 学 2018 年攻读硕士学位 研究生 招生考 试试题 共 6 页 考试科目: 适用专业:（822）有机 化学 六、完成下列个题 （ 共 4 题，每题 5 分，共 20 分 ） 化学 工程 、化 学工 程与 技术 1 CH 3 CH 2 CH CH 合成 CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH(NH 2 )COOH 无机试 剂任 选 ； 2、由苯合 成 阿司匹 林， 无机试剂 任选 ； 3、由 丙烯 合成 丁醛 ， 无机试剂任 选； 4、写 出下 面反 应可 能的 反 应机理 OH H CH 3 CH 3 H + CH 3 CH 3 + C(CH 3 ) 2七、 简答（共5 题，每小 题4 分，共20 分 ） 1、比较 2- 丁烯 比 2- 戊烯 的稳定 性， 并说 明其 中的 理论； 2、说明 1,3-丁二烯 能进 行 1,2-及1,4- 亲电 加成 的理论 并举例 ； 3、比较邻 硝基 苯酚 与对 硝基苯酚 的酸 性， 并予 以解 释； 4、解释 OTs 是好的 离去 基团， 并举 例 5、 如何 用化 学方 法防 止保 存在深 棕色 玻璃 瓶中 的醚 被氧化 ， 用 什么 试纸 可检 验醚中 是否 存在 过 氧 化物。 八、 鉴 别题（ 共 2 题 ，每题 3 分， 共6 分） a . b . 1、C(CH 3 ) 3 CH(CH 3 ) 2 2、 的核磁共振谱图有何不同 化合物 c. 合物 d.第 5 页 第 6 页 九、单项选择题（共 10 题， 每题2 分，共 20 分） 1、下 列物 质与Lucas(卢卡斯) 试剂 作用 最先 出现 浑 浊的是.（ ） A. 正丁醇 B. 仲丁醇 C. 叔丁醇 D. 2- 丁烯-1-醇 2、 下列羧 酸衍 生物 作为 酰基化 试剂 反应 速度 最 快 的是： （ ） A. 乙酸酐 B. 乙酸 C. 乙酰胺 D. 乙酸 乙酯 3、下列化 合物 中 不能 发生碘仿反 应的 是： （ ） A. CH 3 CHO B. CH 3 C(CH 3 ) 2 C. CH 3 CH 2 OH D. CH 3 CH 2 CHCH 3 OH HO4、 下列化 合能 与 偏高碘 酸钠(NaIO4)氧化 化合物 是： （ ） A. HO HO HO OH HO OH B. C. D. OH OH5、 作为 SN1 亲 核反 应的 亲核试 剂， 下列 亲核 性最 强的是.( ) A. Br - B. I -C. Cl -D. F -6、下列物 质与 乙醇 发生 加成反应 活性 最高 的是 ：. （ ） A. 苯乙酮 B.丙酮 C. 乙醛 D.甲基乙 基酮 7、下列物 质的 沸点 最高 的是：. . .（ ） A正已 烷 B. 2- 己醇 C. 正已 醇 D.3-己醇 8、下列化 合物 中酸 性最 弱的化合 物是 ： （ ） A. 对甲基苯 酚 B. 对 氯苯酚 C.对硝基 苯酚 D. 对甲 氧基 苯酚 9、下列碳 正 离子 最 稳定 的是 （ ） A . CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 OHB. C . CH 3 CH 2D. CH 3 CHCH 310、下列物 质 碱性 最 强的是： （ ） A. 苯胺 B. 对甲 基苯胺 C. 对硝基 苯胺 D 间硝 基苯 胺
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