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2020年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题*学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812有机化学B考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一.单选题，请给出符合题意的答案（共10小题，每小题2分，共20分）1-1b下列化合物中能与茚三酮反应形成蓝紫色的是（）（A）H 2NCH2CH(NH2)COOH（B）HOCH2CH2COOH（C）O2NCH2COOH（D）H2NCH2CH2COOH1-2b与卢卡斯试剂反应，活性最低的是（）（A）2-丁醇（B）正丁醇（C）2-甲基-2-丁醇（D）环己醇1-3b可用于鉴别葡萄糖与果糖的试剂是（）（A）Tollens试剂（B）溴水（C）Fehling溶液（D）硝酸1-4b可以用来制备比原料少一个碳的羧酸并常用来鉴别甲基酮的反应为（）（A）席曼反应（B）魏悌锡反应（C）兴斯堡反应（D）卤仿反应1-5b羧酸衍生物酰氯，酸酐，酯和酰胺发生醇解时，其活性顺序为（）（A）酰氯酸酐酯酰胺（B）酸酐酯酰胺酰氯 （C）酰氯酯酰胺酸酐（D）酰胺酰氯酯酸酐1-6b下列芳胺化合物中，碱性最强的化合物是（）（A）（B）（C）（D）1-7b在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有（）种。（A）3（B）4（C）5（D）6 考试科目：812有机化学B共5页，第1页 1-8b下列化合物加入Ag(NH3)2+，能生成白色沉淀的是（）（A）（B）（C）（D）1-9b下列化合物发生亲电取代反应活性最强的是（）（A）吡啶（B）甲苯（C）苯酚（D）碘苯1-10b下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是（）（A）（B）（C）（D）二.填空题。完成下列各反应，写出反应的主要产物(每个字母代表一种化合物，如生成两种物质，请写出分子量较大的即可)。如有必要，请正确地表示出产物的 立体化学特征（共10小题，20个空，每空2分，共40分）2-1b2-2b2-3b2-4b 2-5b2-6b2-7b考试科目：812有机化学B共5页，第2页 2-8b2-9b2-10b2-11b 2-12b2-13b三、化合物命名或写出化合物的结构题（共10小题，其中第19小题每题2分，第10小题6分，共24分）3-1b顺丁烯二酸酐3-2b 3-戊烯-1-炔3-3b 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3-4b 1-甲基吡咯 3-5b 3-6b（命名并标明绝对构型）3-7b 3-8b 2-羟基-1,4-萘醌3-9b考试科目：812有机化学B共5页，第3页 3-10b命名以下化合物（4分），并写出其与OH-发生SN2反应后产物结构的Fischer投影式（2分）四、按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机试剂任选）。（共6小题，每小题6分，共36分）4-1b以环戊烷及不超过两个碳原子的化合物为原料合成 4-2b以苯为原料其他试剂任选合成化合物4-3b用环己烯和二个碳的简单有机原料合成化合物4-4b以甲苯和不超过两个碳原子的化合物为原料合成化合物 4-5b从苯和不超过4个碳的有机物为原料合成化合物4-6b以苯为原料，其他试剂任选，合成化合物(提示：1，磺酸基团可以方便的引入和出去，便于苯环特定位置引入官能团；2，苯胺可以转化为重氮盐而转变为其他官能团)五、化合物鉴别题（共2小题，每小题4分，共8分）用简便的化学方法区别下列各组化合物5-1b（1）丙醛、（2）丙酮、（3）丙醇、（4）异丙醇、（5）丁炔5-2b（6）苯胺、（7）苄胺、（8）苄醇、（9）环己烯、（10）环丙烷 考试科目：812有机化学B共5页，第4页 六、机理题（共3小题，其中第1小题6分，第2和第3小题每题4分，共14分）为下列各反应提出一个合理的反应机理6-1b（6分）6-2b （4分）6-3b（4分）七、结构确定与波谱解析（共1小题，8分）7-1b化合物A分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟胺以及氨基脲反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得化合物B，B的分子式为C10H14O2，A与B都能发生碘仿反应。A与HI作用生成C，C的分子式为C 9H10O2，化合物C能溶于氢氧化钠溶液，经克莱门森（Clemmensen）还原生成D，其分子式为C9H12O。A被KMnO4氧化后可生成化合物E，E的分子式为C8H8O3，红外光谱显示在2500-3600 cm-1处有强吸收峰，化合物E在氘代二甲亚砜中的1HNMR峰的值（ppm）如下：13.50（1H，s），7.12（2H，d），8.01（2H，d），3.78（3H，s）。试推测A，B，C，D的结构。 考试科目：812有机化学B共5页，第5页
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