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2016 年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题 * 学科、 专业名称 ： 无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学 研究方向： 各个方向 考试科目名称： 812 有机化学 A 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式 （ 10 分） 1、 2、 OOCNCH3CCH ClCH2CHCHCH3FOH给 出 立 体 构 型3、 4、 5、 COOHH3C NCNH2O CHOCH36、 2-乙基吡咯 7、三甲基苄基氯化铵 8、丁二酸酐 9、 5-硝基萘磺酸 10、苯肼 二、回答下列问题（ 共 23 分） 1、用化学方法鉴别下列化合物 （ 共 10 分） 丁烷、环丙烷、 1-丁烯、氯化苄、 1-氯丁烷、乙醛、葡萄糖、乙酰乙酸乙酯、丙酮、苯胺、 N-甲基苯胺 2、 比较顺 -1-溴 -4-叔丁基环己烷与反 -1-溴 -4-叔丁基环己烷与 NaSCH3 发生取代反应的反应速度 ，并进行合理的简单解释 。 （ 6 分） 3、 将下面 Newman 投影式转变为 Fischer 投影式 ， 并标明 R、 S 构型 ， 然后画出其对映体的 Fischer投影式（ 7 分） HH3C COOHCH2ClOHH3CH2C考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 1 页 三、完成下列反应，只写出主要产物（ 50） 1、 CCCH23+2HBr2、 CH2Cl1)NaCN2)H3O+3、 KMnO4OH-,稀，冷4、 +HIO43的产物5、 OCH3+CH32MgBr6、 CH32CCOOHO浓 H2SO47、 +HCHOOCHO浓 NaOH8、 (1)(2)ZnHOBrCH2OCH23C6H53O+9、 CH32CCH3NOHNa,EtOH10、 N(CH3)2DMF,POCl311、 +CH33OHClOHO考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 2 页 12、 HNO3 加热13、 OC2H5(1)(2)LiAlH42O14、 HHOC2 CrO3,2S42,HCl215、 COH2C32O/+16、 NH+4I2+4NaOH17、 (CH3)CCHCH3H+OH18、 N+NaH219、 O+20、 H+OHCH3CCH3O+21、 N2+Cl- NO2HCl,SnCl2考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 3 页 22、 CNLiAlH423、 SO2ClH3C CH3NH2+24、 CH3OPCl325、 CH2CHCH2CH3(H3C)2N+O-四、结构推导题（ 共 17 分） 1、 化合物 A 的分子式为 C10H22O2，与碱不起作用， 但可被稀酸水解成 B 和 C。 C 的分子式为 C3H8O， C 与金属钠作用有气体放出， C 能与次碘酸钠反应， B 的分子式 C4H8O，能进行银镜反应 ， 与 K2Cr2O7 和 H2SO4 作用生成 D， D 与 Cl2/P 作用后 ， 再水解可得到 E。 E 与稀 H2SO4共沸得 F， F 的分子式为 C3H6O， F 的同分异构体可由 C 氧化得到 。 写出 A F 的构造式 。 (10 分 ) 2、 某液体化合物的相对分子质量为 60， 其 IR 谱在 3300cm-1 处有强吸收 ； 1HMR谱信号分别是 ： 1.1（二重峰， 6H） 。 3.9（七重峰， 1H） ， 4.8（单峰， 1H） 。试推断该化合物可能的构造式， 并对 IR 和 1HMR 进行归属。 (7 分 ) 五、机理题（ 10 分） 1、 （ 5 分） OHHCCH2H+OCH32、 （ 5 分） H+CH3CHO+CH3OHCH3CH(OCH3)2考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 4 页 六、合成题（ 40 分） 1、 （ 10 分） CH32COOHHCCHCH2COOH, NO22、 （ 10 分） O COOEtCH32NHO3、 （ 10 分） CHO4、 (10 分 ) CH2NH2BrBrBr考试科目： 812 有机化学 A 共 5 页，第 5 页
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