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第1页 共18页北京化工大学硕士研究生入学有机化学试卷（样题）题号 1 2 3 4 5 6 7 得分得分满分 15 30 30 15 30 15 15 150 分注意事项 答案直接写在试卷上指定部分，若空间不够，可写在答题纸上，但 一 定 要 在 答 题 纸 上写清楚姓名、准考证号和题号，并请在试卷上该试题答题处注明。 答案请用黑色或蓝黑色钢笔或圆珠笔书写，用铅笔或红色笔书写不得分。 书 写 要 工 整 ， 以 避 免 由 于 书 写 不 规 范 或 不 清 楚 而 导 致 判 卷 人 员 无 法 理 解 答 卷 人 表 达 的内容而导致的失分。以下为试题部分1. （15分）根据结构写出有机物的系统名，或根据命名写出该化合物的结构。Me1. H系统名：HOCF32.系统名：H3CH C C CH H3CO 3. HC CH2 4. O2N COOH系统名：系统名：Br5.N H系统名：6. 8-羟基喹啉姓名： 准考证号： 第2页 共18页二、选择题 。（30 分）1) 以下哪一对结构互为共振式：(a) CH2 (b)OH(c)(d)CH3H HCH3 HH(e)BrBr H HOCH3 OCH32) 以下丁烷哪一个结构对映着其势能图中星号所指的位置：3) 下面自由基中单电子所处的轨道为： (a) s (b) p (c) sp3 (d) sp2 (e) spTertiary carbon radical4) 下面所示化合物的英文 IUPAC 命名为 CH2CH3H3C(a) trans-3-methyl-5-ethylcyclohexane(b) cis-3-methyl-5-ethylcyclohexane(c) trans-1-ethyl-3-methylcyclohexane(d) cis-1-ethyl-3-methylcyclohexane(e) trans-1-methyl-3-ethylcyclohexane5) 正确表示化合物(2 R, 3R)-3-Chloro-2-methoxypentane (如下所示) 的菲舍尔投影式为： (a)EtH ClH OMeMeMe(b) MeO HCl HEtEt(c) Cl HH OMeMeOMe(d) Me HEt HClMe(e) Cl HH OMeMe6) 以下哪一个化合物最多有三个立体异构体 : (a) OH (b)CH3OH (c)OH OH (d) (e) NH2 OH姓名： 准考证号： 第3页 共18页7) 以下哪一个反应是 SN2 反应机理： OH CN(a)(b)(c)(d)(e)+ NaCNI + KSCH3Br+ NaN3+ KCNO NaSCH3 O SSCH3+ NaOSCH3 + KIN3+ NaBr+ KBrO8) 下面反应的机理为 CH3O - H3C (CH3)3CCl CH2H3C(a) E1 (b) E2 (c) SN1 (d) SN29) 下面反应的产物为 H3CH2C CH3 CH3CH2OHBr ? (a)H3CH2C CH3 OCH2CH3 (b)H3CH2C CH3 CH2CH3H3 3 H3CH2C CH3 OCH CH H3C CH2CH3(c) CH3CH2O (d) 2 3racemic(e) H3CH2C10) 以下哪一种化合物与甲醇反应的最快 Br BrR-Br + CH3OH R-OCH3 + HBr (a) (b) CH3Br(c) (d) Br (e)11) 以下哪个反应条件可以实现下面的转化 O D OH NaBH4 NaBH4? (a) CH3OD(b) CH3OH姓名： 准考证号： 第4页 共18页(c)NaBD4CH3OD (d)NaBD4CH3OH (e)LiAlD4 CH3OH12) 下面反应的主产物为 OH O 1. CH3MgBr/Et2O2. H3O+ ? (a)HO HO (b) HO O(c) OH O (d) OH OH (e) O O13) 下 面 反 应 的 主 产 物 为OH H HBr (a) Br H (b) H3C CH2CH3CH3 C C CH2CH3 ? CH3 C C CH2CH3 C CH CH3 H CH3 H CH3(c) H Br (d) H2C H H (e) H2 H HCH3 C C CH2CH3 C C C CH2CH3 Br C C C CH2CH3H CH3 H H CH3 H CH314) 哪一个反应条件可以实现下面转化?OBr Br (a) Br2(b) HBr, heat(c) NaBr, NaOH(d) Br2, light(e) NaOBr, heat15) 哪 一 个 化 合 物 的 结 构 与 下 面 的 1H NMR 谱图相符？(a) (b) (c) O姓名： 准考证号： 第5页 共18页H(e)H(d) OO16) 以下哪一个化合物的氢化热最大？(a) (b) (c)(d) (e)17) 有一有机化合物的红外光谱特征吸收峰：3300 (broad), 3000, 2200, 2100, 1700 cm 1。以下哪一个化合物与其相符？O CN N O C(a)OH(d)(b)OOH (e)CO2HNC(c)CNOg18) 以下哪种反应条件可以实现下面的转化OH? (a) H2O/H2SO4 (b) 1. BH3 / THF2. H2O2 / NaOH / H2O(c) 1. Hg(OAc) 22. NaBH 4 / NaOH / H2O (d) 方 法 （ a）和（ c）都可以(e) 方 法 （ b）和（ c）都可以19) 下面反应的主产物为CH3 CH3 CH2CH3 H3C BrH3C CH2CH3HHBr ? (a) H3CH HBr(b) H3CCH CH3H(c) H3CCH3 CH2CH3 H (d) H3CCH3 CH2CH3 HBr Br20) 哪一个反应条件可以较好地完成下面的反应？Br HH3CBr Br H2OH H3CC CHH H(a)Mg, ether (b) CH3CH2O Na+ (c) NaNH2 (1 equiv.)姓名： 准考证号： 第6页 共18页(d) NaNH2 (2 equiv.) (e) NaNH2 (3 equiv.)21) 以 下 哪 一 个 分 子 轨 道 图 表 示 的 是 丁 二 烯 的 HOMO 轨道？(a) (b) (c)(d) (e)22) 下面反应的主产物为O+ OEt ? (a)OEt EtO(b)OOEtOEtO (c)O OEt EtO O(d)OOEt (e)O OEt EtO O23) 在下面的苯环亲核溴代反应中，哪一个不是这个反应的产物或中间体？Br2, FeBr3 Br + HBrH HBr (b) BrHBrH(c) H24) 以下哪个反应条件可以完成下列转化(c) BrBrFeBr3 (d)H姓名： 准考证号： 第7页 共18页OO1. AlCl3, Cl 1. HNO3, H2SO4? O2N (a) (b)2. HNO3, H2SO4 O2. AlCl3, Cl1. HNO3, H2SO42. Zn(Hg), HCl(c) O3. AlCl3, Cl(d)O2. HNO3, H2SO43. Zn(Hg), HCl(e) 其中两个可以25) 哪个反应条件可以完成下面的转化OI H H (a) 1. H3C C C Li+ (b) 1. H3C C C MgBr(c) 1. HOCH 2OH / H+2. H3O+ 2. H3O+1. HOCH CH OH / H+(d) 2 226) 下面反应的主产物为O2. H3C C C Li+3. H3O+OH2. H3C C C Li+3. H3O+H3CCOCH3 + (CH3)3CCHO ?C(CH3)3OCH3(a) H3CC CH=CH (b) H3C COCH3CH3(c) (H3C)3CHC=HC CH3 (d) (H3C)3CHC=HC CH327) 哪一个不是乙酸- 溴代反应的中间体？O(a) CH3C BrOH(b) C H2C BrO(c) CBrH2C BrO O(d)BrH2C O CH3(e) 以上均反应中出现的中间体28) 哪一个不是霍夫曼降解反应的中间体？CH3Br2NaOH, H2OCH3NH2 (a)CH3 O(b) O(c) N (d)C O N OH H(e) 以 上 均 为 反 应 的 中 间 体29) 下面化合物碱性由高到低排列顺序为CH3NH2 NaNH2 NH4Cl CH3ONa姓名： 准考证号： 第8页 共18页A B C D(a) BDAC (b) CDAB (c) ACBD (d) DBCA (e) CADB30) 哪一个既不是下面反应的产物也不是反应的中间体？ClNO2 NaCNClNO2CNNO2NO2? (a) NCNO2(b)NO2ClNCNO(c)2NO2(d) (e) 2NO2三 、 （30 分）在括号内填上反应的原料、产物或反应条件姓名： 准考证号： 第9页 共18页3 22 2NO25 H2SO4+ HNO3CH36CH3发烟硫酸7 OH K2Cr2O7/H2SO48 NH3/H2O H2C CH29 O + NaCCH10 CH3COOHBr2, 少量磷11 CH CH CH CONH + Br NaOH/H2O姓名： 准考证号： 第10页 共18页12 CH CH CH Cl NaOH/EtOH 3 2 2 H H13 HHCHOOH OH OH OHCH2OHNaBH4 / EtOHO14 N1. LiAlH4, Et2O2. H+, H2OBr(CH2)8Br + NaCNDMSO-2 NaBr15H2, Raney Ni, 100atm or LiAlH4O16 + HClOO O P2S5, 140 - 150 oC17 CH3CCH2CH2CCH3O CHO18O NH2CH3COOH, HI, NaNO2
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