2018年暨南大学有机化学专业课考研真题.doc

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考试科目:818 有机化学 B 共 4 页 第 页 12018 年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题( A 卷)*学科、专业名称:药物化学、药剂学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学、中药学研究方向:考试科目名称:818 有机化学 B考生注意:所有答案必须写在答题纸(卷)上,写在本试题上一律不给分。 一、根据结构式命名或写出结构式(10 小题,每题 2 分,共 20 分)1. 2. 3.COOHOHH3C Me OH2NCO2Et4. 5. 6.CH3CCCHCH2COOHCH=CH2 SO3HBr7. 6 mol 甲醛与 4 mol 氨反应生成乌洛托品,请写出其结构式。8. 请写出包含吲哚环的天然氨基酸的结构式。9. 请写出顺-1-甲基-3- 异丙基环己烷的最稳定构象。10. 请写出分子式为 C9H8O 的芳香酮的结构式。二、简答题(4 小题,每小题 2 分,共 8 分)1. 试用简单的化学方法鉴别丙烷、环丙烷和丙烯。2. 异丙苯在空气中长时间加热(100-120C) ,是否稳定?试解释。3. 吲哚与异吲哚那个更稳定?为什么?4. 甘氨酸在固体状态下的熔点为 262C,试解释。三、选择题,可能不只一个答案(16 小题,每小题 2 分,共 32 分)1、 在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是?( )A. CH3CH=CHCHO B. CH2=CHCH=CH2 C. CH2=CHCl D. CH3CH=CHCH32、以下杂环化合物中,属于缺电子芳杂环的是( )A. 呋喃 B. 噻吩 C. 吲哚 D. 喹啉3、阿司匹林在人体内最可能发生的反应是:( )A. 苯环的氧化反应; B. 苯环上的硝化反应; C. 酯基的水解; D. 羧基转化为酰氯4、下列化合物中,化学位移最小的是( )A. 乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯5、下列化合物中,既能发生芳香亲电取代反应,又能发生芳香亲核取代反应的是( )A. 吡啶 B. 吡咯 C. 苯 D. 吡啶 N-氧化物 6、具有旋光异构体的酸是( )考试科目:818 有机化学 B 共 4 页 第 页 2A. 乳酸 B. 琥珀酸 C. 肉桂酸 D.月桂酸7、可以进行 Cannizarro 反应的化合物是( )A. 乙醚; B. 苯乙醛; C. 糠醛 -; D. 2,2-二甲基丁醛8、酸催化下,醋酸与 CH318OH 反应,其生成的产物是( )A. CH3C(=O)18OCH3B.CH3C(=18O)OCH3 C.CH3C(=O)OCH3D.CH3C(=18O)18OCH39、下列化合物中,与丁烯二酸酐发生 Diels-Alder 反应最不活泼的是 ( )A.B.C.H3C H3CO(H3C)3C(H3C)3CD.10、氨基酸在等电点时表现为( )A. 溶解度最大 B. 化学惰性 C. 溶解度最小 D. 向阴极移动 11、下列苄醇与氢溴酸反应,速率最大的是( )A. C6H5CH2OH B. p-OMeC6H4CH2OH C. p-NO2C6H4CH2OH D. p-BrC6H4CH2OH12、下列叙述正确的是( )A. 在碱性条件下,葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变; B. 葡萄糖和甘露糖是一对 C1 差向异构体;C. 在碱性条件下,葡萄糖和果糖能经差向异构化互变; D. 葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体13、下列糖中哪些可以起银镜反应( )A果糖 B. 蔗糖 C. 乳糖 D. 麦芽糖14、相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近 46C,前者比后者高的主要原因是( )A. 正丙胺极性大 B. 三甲胺的结构接近球形 C. 正丙胺是直链化合物 D. 正丙胺存在分子间氢键15、下列化合物不会发生碘仿反应的是( )A. CH3CH2COCH3 B. (CH3)2CHOCH3 C. CH3CHO D. CH3CH2CHOHCH316、能够将羰基还原为亚甲基的试剂为( )A HSCH 2CH2SH, H 2/Ni B.NaBH4 C. Al(i-PrO)3/i-PrOH D. NaHSO3四、完成下列反应,必要时请注明主次产物和立体化学(13 小题,每空格 2 分,共 40 分)1. O+NOOBr2.BrC6H5KOH,C2H5OH3.CHC2H5 (1)B2H6(2)H2O2,OH-4.MeOSO2OCEtHMe+NaSH考试科目:818 有机化学 B 共 4 页 第 页 35.NHOONaOHH2O Br2/OH-6.Me3Cl2h Br2/Fe7.Br+NHOO8. H2SO480C 165C HNO3/H2SO49. CHO1.BrCH2CO2Et/Zn2.H3+O,heatLiAlH410.N(CH3)2DHH2O211.(BrCH2CH2)CHCH2Br+NH312.O+CH3NO2OH- 1.Fe/NH4Cl2.NaNO2/H+13.NHO 五、综合解析题(4 小题,共 30 分)1、 (10 分)苄叉丙酮可以按如下步骤合成:50 mL 三颈瓶上分别装上电磁搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗、球形冷凝器。向反应瓶中加入 2.6g 新蒸馏过的苯甲醛、4 g 丙酮和 2.5 mL 水,搅拌下慢慢滴加 1 mL10% NaOH 溶液,控制反应温度在 25-30C。滴加完别,在室温下继续搅拌反应 1 小时。然后向反应混合物滴加 2%盐酸溶液,使反应液呈中性。将反应液倒入分液漏斗中,甲苯萃取,合并萃取液,用水洗涤、无水 Na2SO4 干燥,水泵减压蒸馏回收甲苯,残留物进行减压蒸馏,收集 120-130C/7 mmHg 馏分,冷却后得固体化合物 2.5 g。请回答如下问题:考试科目:818 有机化学 B 共 4 页 第 页 4(1) 写出反应方程式,指出反应类型并计算反应产率。(2) NaOH 起什么作用?如果滴加过快,可能有什么后果?(3) 反应产物还可以用什么方法提纯?如何鉴别?2、 (10 分)某化合物 A 的分子式为 C10H22O2,与碱不起作用,但可被稀酸水解为 B 和 C,C可与金属钠作用,放出 H2,且能与次碘酸钠反应生产黄色沉淀。B 能进行银镜反应,同时能被重铬酸钾氧化为 D。D 在 Cl2 和红磷作用下进一步水解得化合物 E,E 与稀硫酸加热反应得F,F 的分子式为 C3H6O。C 经 PCC 氧化后可得到 F 的其中一个同分异构体。试推断A、B、C、D、E、F 的结构,并写出推断过程及各步反应式。3、 (5 分)写出下列反应的历程。 OOCHPh1.PhMgBr2.H3O+ PhPhO4、 (5 分)试写出下面反应的机理: CHONH2+OOH2C OH- NOHO六、设计合成题(3 小题,共 20 分)1、 (5 分)以苯及必要的试剂合成 2-硝基-4-乙氧基苯甲酸。2、(5 分)由己二酸及必要的无机试剂合成螺5,4癸烷。3、 (10 分)非诺多泮(Fenolddopam)属于多巴胺 D1 激动剂,为抗高血压药,用于不能口服药物包括曾做过心外科手术及患恶性高血压的病人,其结构式如下。试以儿茶酚、苯酚以及其它必要的有机物为原料,设计合成之。 NHClHOHOOHFenoldopam(全卷完,以下空白)
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