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第 1 页 共 10 页闽 南 师 范 大 学 2018 年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学注意事项：1、本卷满分为 150 分，考试时间为 3 小时；2、本卷属试题卷，另有答题纸，答案一律写在答题纸上，写在该试卷或草稿纸上均无效；3、必须用蓝黑钢笔或签字笔答题，其他均无效。一、选择题（每小题 1 分，总计 20 分）1、下列化合物中酸性最强者为: A、F(OB(C)(H3C2 H(C23 H B、F(O(C)(H3C2 H(C23 HC、 D、 2、将苯胺，N-甲基苯胺和 N,N-二甲基苯胺分别在碱存在下与甲苯磺酰氯反应，析出固体是: A、苯胺 B、N-甲基苯胺 C、N,N-二甲基苯胺 D、均不是 3、吡咯比吡啶碱性弱,这是因为: A、吡咯能给出质子 B、吡咯性质像环戊二烯 C、吡咯比吡啶小 D、吡咯 N 上电子对是芳香六隅体的一部分4、苯酚水溶液中滴加溴水，立即生成白色沉淀，经 NaHSO3 溶液洗涤后，该沉淀是： A、对溴苯酚 B、邻溴苯酚 C、2,4-二溴苯酚 D、2,4,6-三溴苯酚 5、下列四个化合物，NaBH 4 难以还原的是： 第 2 页 共 10 页A、 A CH Ol CB、 C、 A CH Ol CD、 A CH Ol C6、内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同? A、熔点 B、沸点 C、在水中溶解度 D、比旋光度 7、HBr 与 3,3-二甲基-1-丁烯加成生成 2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? A、碳正离子重排 B、自由基反应 C、碳负离子重排 D、1,3-迁移 8、下列化合物哪个没有芳香性? A、 O(B)(B、 O()(AC、 O(B)(AD、 O(B)(A9、欲还原 合适的还原剂是：A、Zn-Hg /HCl B、NaBH 4 C、Fe / HCl D、NH 2NH210、PhCHBrCHBrCHO 在 K2CO3 / 加热条件下产物为：A、 PhCHBrCHO B、 PhCHBrO C、 D、PhCHBrCH(OH)CHOO OH第 3 页 共 10 页11、通过 Michael 加成反应可以合成如下哪类化合物? A、1,5- 二羰基化合物 B、1,3- 二羰基化合物 C、1,6- 二羰基化合物 D、1,4- 二羰基化合物 12、C 6H5NH2 主产物是： A、 B、 C、 D、13、化合物 与亚硝酸反应的产物中，下面哪个醇不会生成? A、 B、 C、 D、14、以下杂环化合物中属于缺电子芳杂环的是： A、呋喃 B、苯并噻吩 C、吲哚 D、吡啶 15、苯甲醛在 KCN 影响下缩合，主产物是： A、 B、2SO4(2( 2O3H NH2SO3-+ + ()(A) ( ( ( ( (第 4 页 共 10 页C、 D、16、下面哪个化合物在硝化时主要得到间位产物? A、PhN +(CH3)3 B、PhCH 2N+(CH3)3 C、PhCH 2CH2N+(CH3)3 D、PhCH 2CH2CH2N+(CH3)3 17、A、表面活性剂 B、合成甜味剂 C、杀菌剂 D、生物碱18、已知萘与 CH3COCl/无水 AlCl3/ PhNO2 在 25反应，和萘与CH3COCl/AlCl3/CS2 在-15反应。所得的酰化产物互为异构体,后者主产物是:A、 CH3CC3 OCH3O3CO3B、 33 3H3C3C、D、33 33319、下面四个化合物中,能给出银镜反应的是: O OHOHC3CHO 2( 2 )2 ( 2( (: :N+CH3CH2CO-R第 5 页 共 10 页A、 B、,和 C、 D、 和20、下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是： A、土伦试剂 B、斐林试剂 C、溴水 D、Ag 2O二、写出结构或系统命名法命名（每小题 2 分，总计 20 分）1、 2、 3、 3、4、 5、 6、反-1,2-二甲基环己烷的优势构象(透视式)7、用 Fischer 投影式表示 (R)-3-甲基-3-溴-1-戊烯8、2,3- 环氧戊烷 9、对硝基苯肼 10、异丙基仲丁基乙炔三、完成反应式（每空 2 分，总计 40 分）1、2、3、4、 (如有立体化学问题请注明) CCCH(CH3)2HH3C CCHO2N NH2SO3H CHC2OH H第 6 页 共 10 页5、6、7、8、9、10、11、12、 CH3HH3CH O3/c?2C2l + ？3 ,CH3CH2CHCH3 OHN(CH3)3+ -( )+( )+ ？ ？H+？3CCKMnO4/H-第 7 页 共 10 页13、14、 四、简答题（20 分）1、 （本小题 3 分）用简单化学方法鉴别下列各组化合物：溴丙烷，正丙醇，烯丙醇 2、 （本小题 3 分）用简单化学方法鉴别下列各组化合物：苯酚， 苯胺，甲苯3、 （本小题 5 分）预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。4、 （本小题 3 分）将下列各化合物在进行苯环上的一元磺化反应的相对速率，由小到大排列成序：a. 溴苯 b. 苯 c. 硝基苯 d. 甲苯 e. 苯甲酸5、 （本小题 3 分）将下列负离子按稳定性大小排列成序：？H3O+ SOCl2 ？CH2HBr过氧化物CN ？C +RCH2ClCOO-CH3COO-OHCOO-NO2a. b. c.第 8 页 共 10 页6、 （本小题 3 分）下列各分子，是否具有旋光性，并说明理由。五、合成（30 分，每小题 6 分）1、以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。2、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。3、以正丁醛、丙酮为原料，及其它必要的试剂合成：4、完成下列转化：5、以小于等于2个碳原子的有机物为原料，及必要的试剂，采用a. b.c. BrCH3CH3HH BrCH3BrHCH3BrHOHHCH3H OHCH3CH3H HCH3d.CH3C-O(1)CH2=CH2 H2NCH2CH2CH2CH2NH2(1, 4 - 第 9 页 共 10 页最简短的步骤合成：六、结构推断（每个化合物 2 分，总计 20 分）1、化合物 A 的分子式为 C6H12，能使溴水褪色，且无旋光性。A在酸性条件下加 1molH2O 可得到一个有旋光性的醇 B，B 的分子式为 C6H14O；若 A 在碱性条件被 KMnO4 氧化（顺式加成机理） ，得到一个内消旋的二元醇 C，其分子式为 C6H14O2。推测A、B、C 、的结构。2、化合物 A 的分子式为 C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成 B 和 C。C 的分子式为 C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与 NaIO（次碘酸钠）反应。 B 的分子式为 C4H8O，能进行银镜反应，与 K2Cr2O7 和 H2SO4 作用生成 D。D 与 Cl2/P 作用后，再水解可得到 E。E 与稀 H2SO4 共沸得 F，F 的分子式为 C3H6O，F的同分异构体可由 C 氧化得到。写出 A F 的结构。3、某化合物 A（C 5H6） ，能使 Br2 / CCl4 溶液褪色，它与 1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得到 2-氯戊二醛，试写出 A 可能的结构式。（以下空白）第 10 页 共 10 页
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