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1 / 13 2024 年 暨 南 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试733 药 学 基 础 综 合 考 试 大 纲A. 生 物 化 学 部 分目 录I 考 察 目 标II 考 试 形 式 和 试 卷 结 构III 考 查 范 围IV 试 题 示 例 I 考 查 目 标 要 求 考 生 比 较 系 统 地 掌 握 生 物 化 学 课 程 的 基 本 概 念 、 基 本 原 理 和 基 本 方 法 ，能 够 运 用 所 学 的 基 本 原 理 和 方 法 分 析 、 判 断 和 解 决 有 关 理 论 和 实 际 问 题 。II 考 试 形 式 和 试 卷 结 构一 、 生 物 化 学 部 分 分 数“药 学 基 础 综 合 ”试 卷 满 分 300 分 （ 其 中 生 物 化 学 部 分 150 分 ） ， 考 试 时 间 共180 分 钟 。二 、 答 题 方 式答 题 方 式 为 闭 卷 、 笔 试 ， 考 生 独 立 完 成 考 试 内 容 。 三 、 试 卷 内 容 结 构生 物 化 学 基 本 概 念 、 基 本 原 理 、 实 验 技 能 120 分生 物 化 学 综 合 应 用 30 分四 、 试 卷 题 型 结 构名 词 解 释 20 分是 非 判 断 题 20 分选 择 题 30 分简 答 题 50 分综 合 题 30 分 .考 查 范 围生 物 化 学 2 / 13 【 考 查 目 标 】1. 掌 握 生 物 化 学 课 程 的 基 本 概 念 、 基 本 原 理 和 基 本 方 法2. 能 够 运 用 所 学 的 基 本 原 理 和 方 法 分 析 、 判 断 和 解 决 有 关 理 论 和 实 际 问题 。一 、 蛋 白 质 的 结 构 与 功 能（ 一 ） 蛋 白 质 的 分 子 组 成（ 二 ） 蛋 白 质 的 分 子 结 构（ 三 ） 蛋 白 质 结 构 与 功 能 的 关 系（ 四 ） 蛋 白 质 的 理 化 性 质 及 其 分 离 纯 化二 、 核 酸 的 结 构 与 功 能（ 一 ） 核 酸 的 化 学 组 成（ 二 ） 核 酸 的 一 级 结 构（ 三 ） DNA 的 空 同 结 构 与 功 能 （ 四 ） RNA 的 空 间 结 构 与 功 能（ 五 ） 核 酸 的 理 化 性 质 及 其 应 用三 、 酶（ 一 ） 酶 的 分 子 结 构 与 功 能（ 二 ） 酶 促 反 应 的 特 点 与 机 制（ 三 ） 酶 促 反 应 动 力 学（ 四 ） 酶 的 调 节（ 五 ） 酶 的 命 名 与 分 类四 、 糖 代 谢（ 一 ） 糖 类 概 念 及 其 功 能（ 二 ） 糖 的 无 氧 分 解（ 三 ） 糖 的 有 氧 氧 化（ 四 ） 磷 酸 戊 糖 途 径 （ 五 ） 糖 原 的 合 成 与 分 解（ 六 ） 糖 异 生（ 七 ） 血 糖 及 其 调 节五 、 脂 类 代 谢（ 一 ） 脂 类 的 消 化 和 吸 收（ 二 ） 甘 油 三 酯 代 谢（ 三 ） 磷 脂 的 代 谢（ 四 ） 胆 固 醇 代 谢六 、 生 物 氧 化（ 一 ） 生 成 ATP 的 氧 化 体 系（ 二 ） 其 他 氧 化 体 系七 、 氨 基 酸 代 谢 3 / 13 （ 一 ） 蛋 白 质 的 营 养 作 用（ 二 ） 蛋 白 质 的 消 化 、 吸 收 与 腐 败（ 三 ） 氨 基 酸 的 一 般 代 谢（ 四 ） 氨 的 代 谢（ 五 ） 个 别 氨 基 酸 的 代 谢八 、 核 苷 酸 代 谢（ 一 ） 嘌 呤 核 苷 酸 代 谢（ 二 ） 嘧 啶 棱 苷 酸 代 谢九 、 物 质 代 谢 的 联 系 与 调 节（ 一 ） 物 质 代 谢 的 特 点（ 二 ） 物 质 代 谢 的 相 互 联 系（ 三 ） 组 织 、 器 官 的 代 谢 特 点 及 联 系（ 四 ） 代 谢 调 节 十 、 DNA 的 生 物 合 成 (复 制 )（ 一 ） 半 保 留 复 制（ 二 ） DNA 复 制 的 酶 学（ 三 ） DNA 生 物 台 成 过 程（ 四 ） DNA 损 伤 (突 变 )与 修 复（ 五 ） 逆 转 录 现 象 和 逆 转 录 酶十 一 、 RNA 的 生 物 合 成 (转 录 )（ 一 ） 模 板 和 酶（ 二 ） 转 录 过 程（ 三 ） 真 核 生 物 的 转 录 后 修 饰十 二 、 蛋 白 质 的 生 物 合 成 (翻 译 )（ 一 ） 参 与 蛋 白 质 生 物 合 成 的 物 质（ 二 ） 蛋 白 质 的 生 物 合 成 过 程 （ 三 ） 翻 译 后 加 工（ 四 ） 蛋 白 质 生 物 合 成 的 干 扰 和 抑 制十 三 、 基 因 表 达 调 控（ 一 ） 基 因 表 达 调 控 基 本 概 念 与 原 理（ 二 ） 原 核 基 因 转 录 调 节（ 三 ） 真 核 基 因 转 录 调 节 IV 试 题 示 例一 、 名 词 解 释 （ 54 20 分 ）1. 蛋 白 质 构 象5. 操 纵 子 4 / 13 二 、 是 非 判 断 题 （ 201 20 分 ）1. 从 热 力 学 上 讲 蛋 白 质 分 子 最 稳 定 的 构 象 是 自 由 能 最 低 时 的 构 象 。20. DNA 半 不 连 续 复 制 是 指 复 制 时 一 条 链 的 合 成 方 向 是 53而 另 一 条 链方 向 是 35。三 、 选 择 题 （ 301 30 分 ）1. 双 链 DNA 的 Tm较 高 是 由 于 下 列 哪 组 核 苷 酸 含 量 较 高 所 致 ：A A+G B C+T C A+T D G+C30. 糖 的 有 氧 氧 化 的 最 终 产 物 是 ：A CO 2+H2O+ATP B 乳 酸C 丙 酮 酸 D 乙 酰 CoA四 、 简 答 题 （ 510 50 分 ）1 蛋 白 质 的 -螺 旋 结 构 有 何 特 点 ？5 简 要 说 明 DNA 半 保 留 复 制 的 机 制 。五 、 综 合 题 （ 215 30 分 ）1. 已 知 存 在 于 E.coli 菌 体 中 的 某 蛋 白 质 分 子 量 为 1.8KD， pI 值 为 8.5， 试根 据 所 学 知 识 ， 设 计 一 套 针 对 此 蛋 白 质 的 分 离 纯 化 方 案 。 B. 有 机 化 学 部 分I、 考 试 目 标II、 考 试 形 式 和 试 卷 结 构III、 考 查 范 围IV、 试 题 样 板 I、 考 试 目 标暨 南 大 学 有 机 化 学 考 试 的 目 标 ， 重 点 在 于 考 查 考 生 如 下 几 个 方 面 的 内 容 ：1、 各 类 有 机 化 合 物 的 命 名 法 、 异 构 现 象 、 结 构 特 征 、 主 要 性 质 、 重 要 的 合 成 方法 ， 以 及 它 们 之 间 的 关 系 。 2、 对 现 代 价 键 理 论 基 本 概 念 的 理 解 ， 并 应 用 于 解 释有 机 化 合 物 基 本 结 构 的 能 力 ； 通 过 电 子 效 应 和 立 体 效 应 ， 进 一 步 掌 握 有 机 化 合 物 5 / 13 结 构 与 性 能 的 关 系 。 3、 重 要 的 反 应 历 程 ， 如 ： 亲 电 和 亲 核 取 代 反 应 、 亲 电 和 亲核 加 成 反 应 、 游 离 基 反 应 、 消 除 反 应 等 历 程 。 4、 对 立 体 化 学 的 基 本 知 识 和 基 本理 论 的 理 解 ， 并 能 用 于 解 释 一 些 反 应 的 选 择 性 问 题 。 5、 各 类 重 要 有 机 化 合 物 的来 源 、 制 法 及 其 主 要 用 途 。 II、 考 试 形 式 和 试 卷 结 构一 、 有 机 化 学 部 分 分 数“药 学 基 础 综 合 ”试 卷 满 分 300 分 （ 其 中 部 分 150 分 ） ， 考 试 时间 共 180 分 钟 。二 、 答 题 方 式答 题 方 式 为 闭 卷 、 笔 试 ， 考 生 独 立 完 成 考 试 内 容 。 三 、 试 卷 结 构有 机 化 合 物 结 构 30%结 构 理 论 关 系 30%有 机 反 应 30%有 机 合 成 设 计 10%四 、 试 卷 题 型1. 命 名 题 （ 10%）2. 写 结 构 式 （ 10%）3. 选 择 题 （ 10%）4. 填 空 题 （ 10%）5. 完 成 反 应 式 （ 30%）6. 简 答 题 （ 20%） 7. 合 成 题 （ 10%） III、 考 查 范 围【 考 查 目 标 】一 、 各 类 有 机 化 合 物 的 命 名 法 、 异 构 现 象 、 结 构 特 征 、 主 要 性 质 、 重 要 的 合 成 方法 ， 以 及 它 们 之 间 的 关 系 。二 、 对 现 代 价 键 理 论 的 基 本 概 念 ， 并 应 用 于 理 解 有 机 化 合 物 的 基 本 结 构 的 能 力 ；通 过 电 子 效 应 和 立 体 效 应 ， 进 一 步 掌 握 有 机 化 合 物 结 构 与 性 能 的 关 系 。三 、 重 要 的 反 应 历 程 ， 如 ： 亲 电 和 亲 核 取 代 反 应 、 亲 电 和 亲 核 加 成 反 应 、 游 离 基反 应 、 消 除 反 应 等 历 程 。四 、 对 立 体 化 学 的 基 本 知 识 和 基 本 理 论 的 理 解 ， 并 能 用 于 理 解 一 些 反 应 的 选 择 性问 题 。 6 / 13 五 、 各 类 重 要 有 机 化 合 物 的 来 源 、 制 法 及 其 主 要 用 途 。第 一 章 绪 论【 基 本 内 容 】一 、 有 机 化 合 物 和 有 机 化 学二 、 有 机 化 合 物 的 结 构 ： 凯 库 勒 结 构 式 、 离 子 键 和 共 价 键 、 现 代 共 价 键 理 论 、共 价 键 的 属 性三 、 有 机 化 合 物 的 分 类四 、 有 机 酸 碱 的 概 念 ： 勃 朗 斯 德 酸 碱 理 论 、 路 易 斯 酸 碱 理 论【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 有 机 化 合 物 的 分 类二 、 掌 握 ： 有 机 酸 碱 的 概 念三 、 重 点 掌 握 ： 有 机 化 合 物 和 有 机 化 学 ； 有 机 化 合 物 的 结 构第 二 章 烷 烃 和 环 烷 烃 【 基 本 内 容 】 第 一 节 烷 烃一 、 同 系 列 和 构 造 异 构 ： 同 系 列 和 同 系 物 、 构 造 异 构二 、 命 名 ： 普 通 命 名 法 、 系 统 命 名 法三 、 结 构四 、 构 象 ： 乙 烷 的 构 象 、 丁 烷 的 构 象五 、 物 理 性 质 ： 分 之 间 的 作 用 力 、 沸 点 、 熔 点 、 密 度 、 溶 解 度六 、 化 学 性 质 ： 氧 化 和 燃 烧 、 热 裂 反 应 、 卤 化 反 应第 二 节 脂 环 烃一 、 脂 环 烃 的 分 类 、 构 造 异 构 和 命 名二 、 物 理 性 质三 、 化 学 性 质 ： 与 开 链 烷 烃 相 似 的 化 学 性 质 、 环 丙 烷 和 环 丁 烷 的 开 环 反 应四 、 拜 尔 张 力 学 说 五 、 环 烷 烃 的 构 象 ： 环 丙 烷 和 环 丁 烷 的 构 象 、 环 戊 烷 的 构 象 、 环 己 烷 的 构 象【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） 烷 烃 的 物 理 性 质二 、 掌 握 ： 烷 烃 的 氧 化 、 燃 烧 和 热 裂 反 应三 、 重 点 掌 握 ： 烷 烃 的 命 名 、 结 构 、 构 象 和 卤 代 反 应 及 机 理 ； 自 由 基 的 概 念 。四 、 了 解 （ 理 解 ） ： 环 烷 烃 的 物 理 性 质五 、 掌 握 ： 脂 环 烃 的 分 类 、 环 烷 烃 的 化 学 反 应 ； 环 丙 烷 、 环 丁 烷 、 环 戊 烷 和六 元 环 的 环 烷 烃 构 象六 、 重 点 掌 握 ： 环 烷 烃 、 桥 环 和 螺 环 的 命 名 ； 脂 环 烃 的 构 造 异 物 ； 环 己 烷 的构 象 、 a 键 和 e 键 的 概 念 ； 环 烷 烃 的 化 学 性 质第 三 章 立 体 化 学 基 础【 基 本 内 容 】一 、 对 映 异 构 ： 平 面 偏 振 光 和 比 旋 光 度 、 对 映 异 构 体 和 手 性 、 对 映 异 构 体 的 表 示 方 法 、 构 型 的 命 名 、 对 映 异 构 体 的 物 理 性 质 、 外 消 旋 体 、 非 对 映 异构 体 和 内 消 旋 体 、 构 象 异 构 和 构 型 异 构 7 / 13 二 、 环 烷 烃 的 立 体 异 构 ： 几 何 异 构 和 对 映 异 构 、 一 取 代 环 己 烷 的 构 象 、 二 取代 环 己 烷 的 构 象三 、 聚 集 二 烯 烃 的 立 体 异 构四 、 十 氢 萘 的 立 体 异 构五 、 对 映 异 构 体 的 合 成 及 化 学 ： 手 性 中 心 的 产 生 、 外 消 旋 体 的 拆 分 、 对 映 异构 体 与 手 性 试 剂 的 反 应 、 手 性 分 子 在 反 应 中 的 立 体 化 学【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 偏 振 光 的 有 关 概 念 ； 外 消 旋 体 拆 分 ； 手 性 分 子 在 反 应 中的 立 体 化 学二 、 掌 握 ： 手 性 中 心 的 产 生三 、 重 点 掌 握 ： 对 映 异 构 体 和 手 性 的 概 念 ； 对 映 异 构 体 的 表 示 方 法 及 构 型 的命 名 ； 对 映 异 构 体 的 物 理 性 质 ； 外 消 旋 体 、 内 消 旋 体 的 概 念 ； 构 象 异 构和 构 型 异 构 第 四 章 卤 代 烷 亲 核 取 代 反 应【 基 本 内 容 】一 、 分 类 和 命 名二 、 结 构三 、 物 理 性 质四 、 化 学 性 质 ： 亲 核 取 代 反 应 、 消 除 反 应 、 还 原 反 应 、 有 机 金 属 化 合 物 的 形成五 、 乙 烯 型 和 烯 丙 型 卤 代 烃六 、 多 卤 烷 和 氟 代 烷【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 物 理 性 质 ； 多 卤 代 烷 和 氟 代 烷二 、 掌 握 ： 卤 代 烷 的 分 类 ； 亲 和 取 代 和 消 除 反 应 的 竞 争 ； 卤 代 烷 的 还 原 反 应三 、 重 点 掌 握 ： 卤 代 烷 的 分 类 、 命 名 、 结 构 ； 亲 核 取 代 反 映 、 机 理 及 影 响 因素 ； 消 除 反 应 及 消 除 反 应 的 Saytzeff 规 则 ； 消 除 反 应 机 理 ； E2 消 除 的 立 体 化 学 第 五 章 醇 和 醚【 基 本 内 容 】 第 一 节 醇一 、 分 类 和 命 名二 、 结 构 和 物 理 性 质三 、 化 学 性 质 ： 一 元 醇 的 化 学 性 质 、 二 元 醇 的 化 学 性 质 （ 氧 化 反 应 、 频 哪 醇重 排 ）四 、 制 备 ： 由 烯 烃 制 备 、 卤 烃 水 解 、 格 氏 试 剂 与 醛 、 酮 加 成 、 水 解 制 备 1、2 、 3 醇 第 二 节 醚 和 环 氧 化 合 物一 、 醚 的 分 类 和 命 名二 、 醚 的 结 构 和 物 理 性 质三 、 醚 的 化 学 性 质 ： 详 盐 的 形 成 、 醚 键 的 断 裂 、 自 动 氧 化 四 、 醚 的 制 备 ： 醇 分 子 间 脱 水 、 威 廉 姆 逊 合 成 法五 、 冠 醚 8 / 13 六 、 环 氧 化 合 物 ： 环 氧 化 合 物 的 结 构 、 环 氧 化 合 物 的 反 应七 、 硫 醇 和 硫 醚 ： 命 名 、 硫 醇 的 性 质 、 硫 醚 的 性 质【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 硫 醚二 、 掌 握 ： 物 理 性 质 ； 醇 与 HX 反 应 机 理 ； 取 代 酚 酸 性 的 解 释 ； Claisen 重 排机 理 ； 酚 的 氧 化 反 应 ； 醚 的 自 动 氧 化 、 冠 醚三 、 重 点 掌 握 ： 醇 、 酚 、 醚 的 命 名 、 结 构 ； 氢 键 的 概 念 ； 一 元 醇 与 Na 的 反应 ； 取 代 反 应 、 脱 水 反 应 ， 生 成 硫 酸 酯 ， 醇 的 氧 化 （ Sarrett 试 剂 、 Jones试 剂 、 活 性 MnO2、 Oppenauer 氧 化 、 KMnO4、 K2Cr2O7/H2SO4） ； 二元 醇 的 氧 化 反 应 和 频 哪 醇 重 排 ； 酚 的 酸 性 ； 酚 芳 环 上 的 取 代 反 应 ； 酚 酯的 形 成 和 Fries 重 排 ； 酚 醚 的 形 成 和 Claisen 重 排 ； 醚 键 的 断 裂 和 详 盐 的形 成 ； 环 氧 化 合 物 的 开 环 反 应 及 方 向 。 醇 、 酚 、 醚 的 制 备 方 法 ； 硫 醇 和硫 醚 的 性 质 。 第 六 章 烯 烃【 基 本 内 容 】一 、 结 构二 、 同 分 异 构 ： 构 造 异 构 、 顺 反 异 构三 、 命 名四 、 物 理 性 质五 、 化 学 性 质 ： 催 化 加 氢 、 亲 电 性 加 成 反 应 、 自 由 基 加 成 反 应 、 硼 氢 化 反 应 、氧 化 反 应 、 a 氢 的 卤 代 反 应 、 聚 合 反 应六 、 制 备 ： 炔 烃 还 原 、 醇 脱 水 、 卤 代 烷 脱 卤 代 氢【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 烯 烃 的 物 理 性 质 、 聚 合 反 应二 、 掌 握 ： 过 酸 氧 化 、 硼 氢 化 反 应 机 理 、 自 由 基 加 成 反 应 机 理三 、 重 点 掌 握 ： 烯 烃 的 结 构 、 命 名 ； 顺 反 异 构 体 及 其 构 型 标 记 法 、 烯 烃 的 催化 加 氢 ； 亲 电 加 成 反 应 （ 加 HX,加 X2， 加 H2SO4,加 HOX， 硼 氢 化 反 应 ） ； 亲 电 加 成 反 应 机 理 （ 加 X2， 加 HX） ； 亲 电 加 成 反 应 的 马 氏（ Markovnikov） 规 则 ； 烯 烃 的 氧 化 反 应 （ 被 KMnO4 氧 化 ， 臭 氧 化 ） ；a-氢 的 卤 代 反 应 第 七 章 烯 炔 烃 和 二 烯 烃【 基 本 内 容 】一 、 炔 烃 ： 结 构 、 同 分 异 构 和 命 名 ； 物 理 性 质 、 化 学 性 质 、 制 备二 、 二 烯 烃 ： 分 类 和 命 名 、 公 轭 二 烯 烃【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 超 共 轭 效 应 的 概 念二 、 掌 握 ： 二 烯 烃 的 分 类 ； 物 理 性 质三 、 重 点 掌 握 ： 炔 烃 、 共 轭 二 烯 烃 的 结 构 、 命 名 ； 炔 烃 的 化 学 性 质 （ 炔 氢 的反 应 ， 碳 碳 键 的 还 原 反 应 ， 亲 电 加 成 反 应 ） ； 共 轭 二 烯 烃 的 1， 2 和 1，4 加 成 ； 乙 烯 型 卤 烃 和 烯 丙 型 卤 烃 ； p-共 轭 第 八 章 芳 烃 9 / 13 【 基 本 内 容 】一 、 苯 及 其 同 系 物 ： 苯 的 结 构 ； 苯 衍 生 物 的 同 分 异 构 、 命 名 和 物 理 性 质 ； 苯的 亲 电 取 代 反 应 及 其 机 理 ； 一 取 代 苯 的 亲 电 取 代 反 应 的 活 性 和 定 位 规律 ； 苯 的 其 他 反 应 ； 烷 基 苯 侧 链 的 反 应 ； 卤 代 芳 烃二 、 多 环 芳 烃 和 非 苯 芳 烃 ： 稠 环 芳 烃 、 联 苯 、 非 苯 芳 烃 及 休 克 尔 规 则【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 苯 的 分 子 轨 道 模 型 ， 蒽 和 菲 的 反 应二 、 掌 握 ： 苯 的 加 成 、 氧 化 反 应 ； 共 振 论 对 亲 电 取 代 反 应 定 位 规 律 的 解 释 ；物 理 性 质 ； 萘 的 氧 化 反 应三 、 重 点 掌 握 ： 芳 香 性 的 概 念 ； 苯 的 结 构 ； 苯 的 同 分 异 构 及 命 名 ； 苯 的 亲 电取 代 反 应 （ 卤 代 、 硝 化 、 磺 化 、 F.C 反 应 ） ； 亲 电 取 代 反 应 机 理 ； 芳 环上 亲 电 取 代 反 应 定 位 规 律 ； 萘 的 结 构 、 命 名 ； 萘 的 亲 电 取 代 反 应 ； 联 苯的 立 体 化 学 ； 修 克 尔 规 则 第 九 章 醛 和 酮【 基 本 内 容 】一 、 醛 和 酮 的 结 构 和 命 名二 、 醛 和 酮 的 物 理 性 质三 、 醛 和 酮 的 化 学 性 质 ： 亲 核 加 成 反 应 、 a 活 泼 氢 的 反 应 、 氧 化 和 还 原 反 应 、其 它 反 应四 、 醛 和 酮 的 制 备 ： 官 能 团 转 化 法 、 向 分 子 中 直 接 引 入 羰 基五 、 不 饱 和 醛 、 酮 ： ， -不 饱 和 醛 、 酮 的 反 应 、 烯 酮六 、 醌 类 化 合 物 ： 双 键 的 加 成 反 应 、 羰 基 与 氨 衍 生 物 的 反 应 、 1， 4-加 成 反应 、 1， 6-加 成 反 应【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 醛 、 酮 与 水 的 加 成 ， 羟 醛 缩 合 反 应 的 酸 催 化 机 理 ， 醌 的1， 6 加 成 ； 聚 合 反 应二 、 掌 握 ： 碱 催 化 卤 仿 反 应 机 理 ； 醌 的 性 质 ； 烯 酮 的 反 应 ； 醌 的 命 名 三 、 重 点 掌 握 ： 醛 、 酮 的 结 构 、 命 名 、 亲 核 加 成 反 应 及 活 性 （ 与 HCN、 NaHSO3、RMgX、 氨 的 衍 生 物 的 加 成 ） ； 亲 核 加 成 反 应 的 机 理 ； 羟 醛 缩 合 反 应 （ 分子 间 ， 分 子 内 及 交 叉 羟 醛 缩 合 ） 及 碱 催 化 机 理 ； 氧 化 反 应 （ KMnO4/H+；Tollens 试 剂 ， Fehing 试 剂 ） 和 还 原 反 应 （ Clemmensen 还 原 ， Wolff-kishner-黄 鸣 龙 还 原 ， 催 化 氢 化 ， Meewein-Ponndorf 还 原 ； 金 属 氢 化 物 还 原 及 立体 化 学 ； 酮 的 双 分 子 还 原 ） ； Witting 反 应 ； 醛 酮 的 制 备 方 法 ； a b 不 饱和 醛 酮 的 1， 4 和 1， 2 加 成 ； Michael 加 成 ； Diels-Alder 反 应 。第 十 章 酚 和 醌基 本 内 容 一 、 酚 的 结 构 、 命 名 、 物 理 性 质 、 化 学 性 质 以 及 制 备二 、 醌 的 分 类 、 命 名 、 制 备 以 及 对 苯 醌 的 反 应基 本 要 求 一 、 了 解 酚 和 醌 的 制 备二 、 熟 悉 酚 和 醌 的 结 构 、 命 名 、 物 理 性 质 以 及 对 苯 醌 的 反 应三 、 掌 握 酚 和 醌 的 化 学 性 质 10 / 13 第 十 一 章 羧 酸 和 取 代 羧 酸【 基 本 内 容 】一 、 分 类 和 命 名二 、 物 理 性 质三 、 结 构 和 酸 性 及 电 性 效 应 小 节四 、 化 学 性 质 ： 成 盐 反 应 、 羧 基 中 羟 基 的 取 代 反 应 、 还 原 反 应 、 a 氢 的 反 应 、脱 羧 反 应 、 二 元 酸 的 热 解 反 应五 、 制 备 ： 氧 化 法 、 腈 水 解 法 、 格 氏 试 剂 的 羧 化 、 丙 二 酸 酯 合 成 法 、 不 饱 和羧 酸 的 制 备六 、 取 代 羧 酸 ： 卤 代 酸 和 羟 基 酸 的 化 学 反 应 、 羟 基 酸 的 制 备 、 酚 酸 、 氨 基 酸 、多 肽 和 蛋 白 质【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： a-H 被 卤 代 反 应 机 理 ； 氨 基 酸 的 显 色 机 理 ， 多 肽 及 蛋 白质 ； 二 、 掌 握 ： 取 代 芳 酸 酸 性 的 解 释 ， 物 理 性 质三 、 重 点 掌 握 ： 羧 酸 及 取 代 羧 酸 的 命 名 ； 羧 基 的 结 构 ； 影 响 羧 酸 酸 性 的 因 素 ；羧 酸 衍 生 物 的 形 成 反 应 ， 酯 化 反 应 机 理 ； 卤 代 酸 、 羟 基 酸 、 氨 基 酸 的 化学 反 应 ； b-羰 基 酸 的 脱 羧 ； 二 元 酸 受 热 时 的 变 化 规 律 ； 羧 酸 的 制 备 方 法 ；Kolbe-Schmitt 的 反 应 第 十 二 章 羧 酸 衍 生 物【 基 本 内 容 】一 、 结 构 和 命 名二 、 物 理 性 质三 、 化 学 性 质 ： 水 解 反 应 、 醇 解 反 应 、 氨 解 反 应 、 与 有 机 金 属 化 合 物 的 反 应 、还 原 反 应 、 酯 羧 合 反 应 、 达 参 反 应 、 酰 胺 的 特 性四 、 制 备 ： 由 羧 酸 制 备 、 由 羧 酸 的 衍 生 物 间 相 互 转 化 制 备 、 由 酮 肟 重 排 制 备N-取 代 酰 胺 【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： Darzen 反 应 机 理 ； 油 脂 、 原 酸 酯二 、 掌 握 ： 物 理 性 质 ； 碳 酸 衍 生 物 ； 酯 的 酸 性 水 解 机 理三 、 重 点 掌 握 ： 羧 酸 的 衍 生 物 的 结 构 、 命 名 ； 羧 酸 的 衍 生 物 的 水 解 、 醇 解 、氨 解 反 应 及 反 应 活 性 ； 酯 碱 性 水 解 反 应 机 理 ； 酯 与 格 氏 试 剂 的 加 成 ； 羧酸 的 衍 生 物 的 还 原 反 应 （ 氢 化 锂 铝 还 原 ， Rosenmund 还 原 ， Bouveault-Blanc还 原 ） ； 第 十 三 章 碳 负 离 子 反 应【 基 本 内 容 】一 、 -氢 的 酸 性 和 互 变 异 构二 、 缩 合 反 应 ： 羟 醛 缩 合 型 反 应 ， 酯 缩 合 反 应三 、 -二 羰 基 化 合 物 的 烷 基 化 、 酰 基 化 及 在 合 成 中 的 应 用 ： 乙 酰 乙 酸 乙 酯 ，丙 二 酸 二 乙 酯四 、 烯 胺 的 烷 基 化 和 酰 基 化 反 应 【 基 本 要 求 】 11 / 13 一 、 掌 握 羰 基 取 代 反 应 及 反 应 机 理 。二 、 掌 握 缩 合 反 应 及 反 应 机 理 。三 、 掌 握 乙 酰 乙 酸 乙 酯 的 互 变 异 构 现 象 及 酸 式 、 酮 式 分 解 。四 、 掌 握 Claisen 酯 羧 合 反 应 （ 分 子 间 及 分 子 内 的 Dieckmann 缩 合 ） 及 机 理 ；Dargen 反 应 ； Michael 加 成 反 应五 、 了 解 乙 酰 乙 酸 乙 酯 在 合 成 上 的 应 用 。第 十 四 章 有 机 含 氮 化 合 物【 基 本 内 容 】一 、 硝 基 化 合 物 ： 还 原 反 应 （ 酸 性 、 中 性 基 碱 性 还 原 ； 联 苯 胺 重 排 ） 、 硝 基对 苯 环 上 亲 核 取 代 反 映 的 影 响 、 含 a-H 的 硝 基 化 合 物 的 缩 合 反 应二 、 胺 的 分 类 和 命 名三 、 胺 的 结 构 和 物 理 性 质 四 、 胺 的 反 应 ： 碱 性 和 铵 盐 的 生 成 、 羟 基 化 、 酰 化 和 磺 酰 化 、 亚 硝 化 、 芳 环上 的 取 代 反 应 、 其 它 反 应五 、 胺 的 制 法 ： 氨 或 胺 的 羟 基 化 、 硝 基 化 合 物 的 还 原 、 腈 和 酰 胺 的 还 原 、 还原 氨 化 、 霍 夫 曼 降 解 、 加 布 瑞 尔 合 成 法 、 曼 尼 希 反 应六 、 季 铵 盐 和 季 铵 碱 ： 季 铵 盐 、 季 铵 碱七 、 重 氮 化 合 物 和 偶 氮 化 合 物 ： 芳 香 重 氮 盐 、 偶 氮 化 合 物 、 重 氮 甲 烷【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 偶 氮 化 合 物 性 质二 、 掌 握 ： 硝 基 的 结 构 ； 硝 基 化 合 物 及 胺 的 物 理 性 质 ； 重 氮 盐 的 偶 合 反 应 ； 重 氮盐 的 还 原 反 应 ； 重 氮 甲 烷 的 结 构 和 性 质三 、 重 点 掌 握 ： 硝 基 对 苯 环 上 邻 、 对 位 上 的 化 学 反 应 性 的 影 响 和 还 原 反 应 ； 联 苯胺 重 排 及 在 合 成 上 的 应 用 ； 胺 的 结 构 、 分 类 及 命 名 ； 胺 的 化 学 性 质 （ 碱 性 及成 盐 ； 酰 化 及 磺 酰 化 ； 亚 硝 化 反 应 ； 芳 环 上 的 取 代 反 应 ； 烯 胺 在 合 成 上 的 应用 ） ； 季 铵 盐 和 季 铵 碱 的 反 应 （ Hofmann 消 除 反 应 及 在 胺 结 构 测 定 中 的 应 用 ） ； 重 氮 盐 的 取 代 反 应 及 其 在 合 成 中 的 应 用 ； 胺 的 制 法 （ 包 括 Gabriel 合 成 法 ） 。第 十 五 章 杂 环 化 合 物【 基 本 内 容 】一 、 分 类 和 命 名二 、 六 元 杂 环 化 合 物 ： 吡 啶 ， 喹 啉 和 异 喹 啉 、 含 氧 六 元 杂 环 、 含 两 个 杂 原 子 的六 元 杂 环三 、 五 元 杂 环 化 合 物 ： 呋 喃 、 噻 吩 和 吡 咯 ； 含 两 个 杂 原 子 的 五 元 环 ： 吲 哚 和 嘌呤【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 吲 哚 、 嘌 呤 的 母 核 及 编 号二 、 掌 握 ： 无 特 定 名 称 稠 杂 环 的 母 核 命 名 ： 吡 喃 酮 的 性 质 ： 吡 嗪 、 哒 嗪 的 命 名 ，嘧 啶 的 亲 电 及 亲 核 取 代 反 应 ； 嘧 啶 类 的 合 成三 、 重 点 掌 握 ： 呋 喃 、 噻 吩 、 吡 咯 的 结 构 ； 芳 香 性 、 酸 碱 性 、 亲 电 取 代 反 应 ； 呋喃 甲 醛 的 反 应 ； 咪 唑 、 吡 唑 、 噻 唑 的 命 名 ， 互 变 异 构 及 化 学 反 应 ； 吲 哚 的 亲 电 取 代 反 应 ； 吡 啶 的 结 构 、 命 名 及 化 学 性 质 ； 喹 啉 及 异 喹 啉 的 命 名 及 化 学 性质 ； 喹 啉 的 Skraup 合 成 法 ； 嘧 啶 的 结 构 、 命 名 及 水 溶 性 、 碱 性 。 12 / 13 第 十 九 章 周 环 反 应【 基 本 内 容 】一 、 电 环 反 应二 、 分 子 轨 道 对 称 守 恒 原 理 ： 分 子 轨 道 、 成 键 轨 道 和 反 键 轨 道 、 1， 3-丁 二 烯的 电 子 轨 道 、 分 子 轨 道 对 称 守 恒 原 理 、 电 环 反 应 的 理 论 解 释三 、 环 加 成 反 应 ： 环 加 成 反 应 、 环 加 成 反 应 的 理 论 解 释【 基 本 要 求 】一 、 了 解 （ 理 解 ） ： 分 子 轨 道 对 称 守 恒 原 理 ； 电 环 反 应 的 理 论 解 释 ； 环 加 成 反 应的 理 论 解 释二 、 掌 握 ： 电 环 反 应 和 环 加 成 反 应 的 规 律IV、 试 题 样 板一 、 用 系 统 命 名 法 命 名 下 列 结 构 化 合 物 （ 15 分 ， 53）1. Br2. CH3Cl HBr H CH2CH2CH3二 、 写 出 下 列 化 合 物 的 化 学 结 构 式 （ 15 分 ， 53）1. S-2-丁 醇2. Z-4-溴 2-碘 -2-戊 烯三 选 择 题 （ 30 分 ， 152）1. 下 列 化 合 物 中 哪 一 种 是 叔 胺 ？ (C)(A) (B)NH2 (D) NHNHN2. 用 下 列 哪 一 种 试 剂 能 将 酮 羰 基 还 原 为 亚 甲 基 ？(A) Fe, HCl (B) NH2NH2, NaOH (C) NaBH4 (D) Zn, NaOH3、 就 碱 性 而 言 ， 下 列 化 合 物 那 个 最 大 （ ） NNH NH NH2A. B. C. D.四 、 完 成 下 列 反 应 （ 50 分 ， 252）CH CH HgSO 4 H2SO4 CH3CHO CH3CH2CH2CH2OH(1) ,稀 (A) OH- (B) (C) H2NiH2O 13 / 13 (CH3)2C=CH2 C2H5BrAlCl3(2) H (A) (B)(3) H CH3HO C 6H5 SOCl2Et2O CH3COONaPTC/DCM五 、 简 答 题 （ 20 分 ， 102）1. 指 出 分 子 式 为 C5H10的 烯 烃 的 同 分 异 构 体 中 ， 哪 些 含 有 乙 烯 基 、 丙 烯 基 、 烯 丙基 、 异 丙 烯 基 ？ 哪 些 有 顺 反 异 构 体 ？2、 试 写 出 下 面 反 应 的 机 理 N NF3C NH2ONH2 Br2, NaOH/H2O N NF3C NH OH六 、 合 成 题 （ 20 分 ， 102）1. 对 -氨 甲 基 苯 甲 酸 （ 结 构 式 如 下 ） 具 有 止 血 作 用 ， 是 临 床 曾 经 使 用 过 的 止 血 药 ，试 以 甲 苯 及 必 要 的 无 机 试 剂 利 用 合 理 的 路 线 合 成 之 。 CH2NH2COOH
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