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无机 与分 析化 学 考试 大纲 课程名 称： 无机 与分 析化 学/Inorganic & Analytic Chemistry 适用专业 ：应用化 学、化 学工程与 工艺、材 料科学 、环境工 程、食品 生物技 术、生物 工程 、药学等 轻化 工类 各专 业 使用教 材： 史启 祯. 无 机化学 与 分析 化学. 高等 教育 出 版社，1998 主要参 考书 ： 无机 化学 武汉 大学 ，高 等教 育出版 社 分 析化 学 （第 二版 ） 华 中理 工大学 ，高 等教 育出 版社 分析化学 （第四 版） 华中 师 范大学，高 等教育 出版社 ，倪静安主 编，无机 及分 析化 学 （第 一 版） 江南 大学 ，化 学工业 出 版社 无 机及 分析 化学（ 第二版 ）李运 涛，西安 交通 大学 出 版社 ，2020 年 无机 及分 析化 学实 验 李运涛 ，化 学工 业出 版社 ，2011 年 课程 任务 、 目的 和要 求： 无 机与 分析 化学 是在综 合 应用 多门 有关 学科 的知 识、 通过 掌握 基础 化学理 论 和熟 悉元 素性质的基 础上，进 行分析 方法研究 和分析操 作技能 的课程。 课程目的 ：使学 生系统、 全面 、深入地 了解 化学 的基 本原 理、 无机 化学 与分 析化 学 的基本 概念 、 基础 理论 和 元素的 性质 ， 并在此基础上掌握鉴定 物质 的化学结构和化学成 分以 及测定有关成分含量 的方 法及方法的原理。 具体要 求如 下： （1） 绪 论 了解该 课程 的历 史、 现状 及发展 趋势 。 （2） 原 子结 构 了解 核外 电子 运动 状态； 掌握 核外 电子 排布 和元素 周期 系和 元素 性质 的周期 性。 （3）. 化学 键与 分子 结构 掌握化学 键的类 型。 化学键理论 ：杂化 轨道理 论；离子晶 体、原 子晶体 和分子晶体 ；分子间 作用 力、 离子 极化 及对化 合物 性质 的影 响。 （4）. 化 学热 力学 初步 了解热力 学三大 定律 ，掌握吉布 斯方程 式的计 算和运用， 掌握化 学平衡 定律及平衡常数 ；影 响化 学平 衡的 因素。 （5） 化 学反 应速 率 1 了 解 化学 反应 速率 的有 关概 念； 反应 速率 理论 简介； 掌握 化学 反应 速率 的因素 ， 阿 伦尼乌斯的 计算 和应 用； 化学 反应级 数相 关计 算。 （6） 定 量分 析概 述 了解溶 液的 浓度 及活 度 ； 掌 握试样 的采 取和 制备 ； 滴定 分析法 的分 类与 滴定 反应 的条件 ；滴定分 析结 果的 计算 。 （7） 酸 碱平 衡与 酸碱 滴定 掌握酸 碱平 衡的 理论 基础 ；溶液 中酸 碱组 分的 分布 ；酸碱 溶液 pH 值 的计 算；酸 碱 滴定法；缓 冲 溶液 ；盐 的水 解。 （9） 配 位平 衡及 配位 滴定 掌 握 配合 物的 基本 概念； 配合 物 的化 学键 理论； EDTA 与金属 离子 的配 合物 及其 稳定性 ；影响配 位; 化 合物 稳定 性的因 素； 金属 指示 剂及 其它 指示 终 点的 方法； 混合 离子 的分 离 鉴定。 （10） 氧 化还 原平 衡及 氧 化还原 滴定 掌握氧 化还 原反 应方 程式 的配平 ； 电极 电势 与能 斯 特方程 ； 氧化 还原 反应 进 行的程 度和反应的 速度 ；氧 化还 原滴 定法； 电极 电势 的应 用； 了解实 用电 化学 。 （11） 重量 分析 与沉 淀溶 解 平衡 掌 握 溶度 积与 溶解 度； 分步 沉 淀； 沉 淀 溶解 平衡的 移 动； 影 响沉 淀纯 度的因 素； 重量分析法 ；沉 淀滴 定法 。 （12） 吸光 光度 法和 仪器分 析 掌握朗 伯 比尔 公式 的应 用及常 用化 学仪 器的 基本 知识。 （13） 元素 性质 及其 化合物 的 性质 s 区 元素 ； 掌握 p 区 元素 （硼 族元 素； 碳族 元素 ； 氮族元 素 ； 氧 族元 素； 卤 素； 稀有 气体 ）； d 区元 素（d 区元 素的 通 性；d 区元 素的 配合 物；铁 系元 素； 铬锰 ） 。 （14） 一 些重 用无 机化 合 物的性 质及 制备 （15）.近代 无机 化学 、无机 生 物化 学、 环境 化学 近 代 无机 化学、 无机 生物化 学、 环境 化学 的相 关理论 和 新型 无机 化学 材料， 简 单 知识 及应用。 2 高分 子化学复习大纲 基本内容 高 分 子化 学概 论； 自由基 聚 合； 自由 基共 聚合； 聚 合方 法； 离子 聚合 ； 配位聚合； 逐 步聚 合； 聚 合物的 化学 反应 。 基本要求 一 自由 基（ 共） 聚合 1 聚合 物分 子链 的基 本结 构要掌 握。 2 连锁 聚合 单体 ，掌 握重 要单体 的活 性及 其影 响因 素。 3 理 解自 由基 聚合 的基 元反 应 及特 征， 链 引发 反应 、 聚 合 速率、 链转 移反 应、 阻聚 和 缓聚，分子量 分布 和聚 合热 力学 。 4 掌握 二元 共聚 物的 组成 ，竞聚 率的 测定 和影 响因 素，单 体和 自由 基活 性，Q-e 方程 。 二 聚合 方法 1 理解 本体 聚合 、溶 液聚合 、 悬浮 聚合 的原 理及 应用 。 2 了解 乳液 聚合 的特 点， 掌 握 乳液 聚合 的主 要组 分及 其 作用， 乳液 聚合 机理， 乳液 聚合 动力学，了 解乳 液聚 合技 术进 展及应 用。 3 掌握 反相 乳液 聚合 ，分 散聚合 。 三 离子 聚合 及配 位聚 合 1 阳离 子聚 合概 述， 聚合 单体， 引发 体系 ，聚 合机 理，聚 合反 应动 力学 。 2 阴离子 聚合概 述，聚合 单体，理 解引发体 系及作 用，引发 剂和单体 的匹配 ，了解活 的 高分子、 阴离 子聚 合中 的立 体规整 性。 3 自由 基聚 合和 离子 聚合的 比 较。 4 了解 离子 型共 聚， 开环聚 合 。 5 了解 聚合 物的 立体 规整性 ，Ziegler-Natta 引发 体系。 6 了解 - 烯烃 的配 位阴 离子聚 合， 极性 单体 的配 位聚合 ，二 烯烃 的配 位阴 离子聚 合。 四 逐步 聚合 反应 1 了解 缩合 反应 、缩 聚反 应、共 缩聚 反应 的定 义。 2 理解 线形 缩聚 反应 的机 理和动 力学 。 3 掌握 影响 线形 缩聚 物聚 合度的 因素 和控 制方 法， 分子量 分布 。 4 掌握 重要 线形 逐步 聚合 物的生 产及 性能 。 5 体型 缩聚 ，凝 胶化 作用 和凝胶 点， 会用 公式 计算 凝胶点 。 五 聚合 物的 化学 反应 1 掌握 聚合 物的 活性 及影 响因素 。 2 掌握纤 维素的 反应、聚 醋酸乙烯 酯的反应 、氯化 、芳环上 取代、环 化反应 ，尤其是 天 然高分子 的改 性。 3 了解 高分 子试 剂、 高分子 催 化剂 、高 分子 基质 。 4 掌 握聚 合度 变大 的化学 转 变， 降解 ，老 化。 3 化 工原 理 复习 考试 大纲 课程 名称 ：化工原理 Principles of Chemical Engineering 先修 课程 ：高等数学、 物理、物理化学 适用 专业 ：化学工程、 化学工艺、轻化工程类专业 使用 教材 ：夏清.化工 原理（第二版）.天津大学出版社，2012 主 要参 考书 ：陈敏恒等.化工原理.化学工业出版社，2011 蒋维钧主编.化工原理.清华大学出版社，2010 课 程性 质、目 的、 任务和 要求 ： 课 程性 质： 化工原理课 程是化学工程、 化学工艺、 轻化工程类专业及相近专业的一门主干课， 是学生在具备了必要的高等数学、 物理、 物理化学等基础知识之后必修的技术基础课 。 课 程任 务： 运用自然科 学的原理考察、 解释和处理工程实际问题， 从理论上阐明化工生产中的各个单元操作过程的基本原理， 讨论具有规律性的问题， 探索强化过程的途径， 通过定量计算、 实验技能和设计能力的训练， 培养学生牢固的工程观点，为其以后的专业课学习打下良好的基础。 课 程目 的： 经过本课程 的学习， 使学生掌握化工生产中基本单元操作的原理、 典型设备的构造、 性能和操作原理， 设计和计算方法。 通过理论解析和在理论指导下的实验研究、 课程设计， 树立正确的科学思考方法， 训练其运用基本理论和方法考察、解释、分析和处理工程实际问题的能力。 具 体要 求如下 ： 掌握不同单位制间的 单位换算和流体的物性参数的求取； 流体静力学方程、连续性方程和柏努利方程的内容及其应用； 流体在管路中流动类型的确定、 阻力的计算； 流体压强、 流 速、 流量的测量原理、 方法。 了解管路的构成 （管、 阀件） 、复杂管路的特点及计算。 掌握离心泵的结构、 工作原理、 性能参数、 特性曲线及影响因素； 流量调节的方法及操作注意事项； 允许安装高度的计算及泵的选型。 了解往复泵、 离心通风机的构造、工作原理及操作注意事项；真空泵的类型及工作原理。 掌握重力沉降和离心 沉降的基本原理； 沉降 速度的计算； 重力沉降 室的性能及计算。 掌握傅立叶定律、 导 热系数的概念及平壁、 圆筒壁的热传导计算； 传热过程的热量衡算、 传热总速率方程式、 总传热系数、 平均温度差的计算； 典型对流传热经验关联式的用法及注意事项； 了解影响对流传热的因素、 强化传热的途径；辐射传热的基本概念；工业上常用列管式换热器的类型、结构。 掌握蒸馏双组分物系 的汽液平衡（t 图、y 图）关系、拉 乌尔定律； 汽液平衡方程和相对挥发度的定义； 精馏过程的物料衡算， 精馏段、 提馏段操作线方程及 q 线方程的计算； 梯级图解法求理论板数； 最小回流比的计算。 了解非理想物系汽液平衡关系、 逐板计算法及简捷法求理论板数； 特殊情况下理论板数的求法；精馏塔的热量衡算。 掌握吸收气液相平衡 关系、 亨利定律及其不 同的表示形式； 吸收速 率方程式及其系数之间的关系； 填料吸收塔的物料衡算和填料层高度的计算； 吸收剂用量的确定及最小液气比的计算。 了解传质机理、 填料塔的结构特点及流体力学性能、梯级图解法和图解积分法求总传质单元数。 4 掌握湿空气的性质及 各参数的计算方法； 在湿焓图上分析湿球温度、 露点温度的确定及干燥过程中湿空气状态参数的变化； 干燥过程的物料衡算和热量衡算； 等焓干燥过程的定义及特点。 了解湿物料中水份的性质及分类、 干燥过程中恒速干燥和降速干燥阶段的特点、 恒定干燥条件下干燥时间的计算； 典型干燥器的工作原理、性能。 5 物理 化学复习大纲 基本内容 物理化 学概 论； 热 力学 第一定 律； 热 力学 第二 定律； 多 组分 系统 热力 学； 化 学平衡； 相 平衡 状态 图； 电化 学； 化 学动 力学 ；表 面化 学； 胶 体化 学。 基本要求 一 热力 学第 一定 律 1 热 力学 基本 概念 ，其 中 最重要 的是 状态 ，状 态函 数，可 逆过 程。 2 重要 热力 学过 程 （理 想气体 恒 温可 逆过 程， 绝热 可逆过 程 ， 相 变过 程以 及化 学变化 过 程等 ）的四个 热力 学量 （W 、Q 、 U 、H）之 计算 。 3 节流 过程 的热 力学 特征及 应 用。 二 热力 学第 二定 律 1 卡诺 循环 、第 二定 律表述 。 2 熵函 数的 引出 、熵 增原理 及 熵变 的计 算。 3 利 用熵 函数 判断 过程 自 发进行 的方 向和 限度 的条 件和准 则。 4 第三 定律 、化 学反 应熵变 计 算。 5 （A）和（G ） 的 定义 式 以及它 们的 改变 量在 特定 条件下 的物 理意 义。 用 Gibbs 函 数变 量作过程方 向及 限度 的判 据是 本章的 重点 ，掌 握该 判据 的使用 条件 和准 则。 6 简单 过程 的S 、 A、 G 的 计算 。热 力学 重要关 系 式，Maxwell 关系 式。 三 多组 分系 统热 力学 1 掌握ClausiusClapenyron 方程 并进 行计 算。 2 掌 握偏 摩尔 量的 意义 、 集合公 式、 化学 势的 定义 及判据 。理 想气 体化 学势 的表示 式。 3 Raoult 定律 ，Henry 定律 ， 公式 表示 及应 用范 围。 4 理 想溶 液， 稀溶 液的 定 义，特 性及 各组 分的 化学 势，理 想溶 液混 合特 征及 气液平 衡。 5 稀溶液 依数性 ，真实溶 液对理想 溶液的偏 差，了 解实际溶 液中溶质 的化学 势及活度 的 概念。 四 化学 平衡 1 理想 气体 化学 反应 等温 方程式 的推 导并 会用 等温 方程式 判断 化学 反应 进行 的方向 。 2 化学 反应 平衡 常数 的计 算。运 用化 学反 应等 压方 程计算 任意 温度 下 的 K 3 各种 因素 对平 衡的 影响 。同时 平衡 。 五 相平 衡状 态图 1 相律 意义 和应 用。 单组 分系统 相图 。 2 二组分 系统气- 液平衡 、液-液-气 平衡相 图的特 点，会看 相图（ 图中点 ， 线，画的 含义，相律及 杠杆 规则 的应 用。 3 二组 分凝 聚系 统相 图、三 组 分系 统相 图。 六 电化 学 1 电解 质溶 液的 平均 活度 及平均 活度 系数 、离 子强 度， 的极 限公 式。 2 电导 ，电 导率 ，摩 尔电 导的含 义及 关系 ，离 子独 立运动 定律 的内 容， 公式 及应用 。 3 离子 迁移 。溶 液电 导测 定的原 理， 方法 及应 用。 4 电极 反应 和电 池反 应， 会将化 学反 应设 计成 原电 池，电 池电 动势 的含 义。 5 电池 电动 势的 测定 原理 和方法 ，Nernst 公式 的热 力学推 导， 并能 运用 公式 进行计 算。 6 电池 电动 势与 电极 反应 的热力 学函 数G, H, S 的关 系， 并能熟 练运 用公 式进行 计算 。7 常见 电极 氢电 极，Ag-AgCl 电极 ，甘 汞电 极的 结 构， 特点 ，应 用。 8 清楚 极化 及产 生原 因，学 会 分析 电极 反应 的竞 争。 6 七 化学 动力 学 1 反应 速率 的概 念和 质量 作用定 律的 应用,反应 分子数 的 概念 2 一级 、二 级、 零级 反应 速度方 程， 并能 熟练 进行 计算。 3 速率 方程 的建 立。 速度 常数 k ， 反应 级数 n 的确 定。 4 Arrhenius 公 式 的 意 义 和应用 ，理 解活 化能 概念 ，典型 复杂 反应 ，会 写出 其动力 学方 程。 5 用 静态 法、 平衡 态 法推 导复杂 反应 的速 度方 程。 6 了解 反应 速率 的碰 撞理 论要点 ，过 渡状 态理 论大 意，催 化作 用的 特征 。 八 表面 化学 1 表面 张力 和表 面自 由能 的概念 ，影 响表 面张 力的 因素， 2 弯曲 液面 下附 加压 力和 Laplace 公式 ， 微小 液滴 饱 和蒸 汽压和 Kelvin 公 式。亚 稳状 态。 3 Young 方 程， 润湿 及类 型，表 面张 力测 定。 4 Langmuir 单分 子层 吸附理 论 的要 点， 公式 应用 及适 用 范围 和条 件。 了解 BET 公 式。 5 Gibbs 等温 吸附 方程 的 含义及 应用 ，了 解表 面活 性剂的 分子 结构 特点 及其 溶液的 性质 。 九 胶体 化学 1 胶体 的定 义， 基本 特性 ，制备 方法 。 2 溶 胶的 光学 性质 ， 并能用 Rayleigh 公 式说明 Tyndall 效应光 散射 定律 ，Brown 运动与 胶体动力学 稳定 性的 关系 ，理 解胶体 的流 变性 质。 3 胶粒 的带 电现 象， 重 点 掌握胶 体的 扩散 双电 层理 论模型 及电 位， 理解 电学 稳 定性 原理. 胶体稳 定的 各种 原因 （动 力学稳 定性 ，电 学稳 定性 ，溶剂 化作 用） ，DLVO 理论 。 4 胶体 聚沉 的各 种因 素，掌 握 电解 质使 胶体 聚沉 的规 律 5 缔和 胶束 溶液 的性 质及应 用 ，大 分子 溶液 的性 质及 应 用。 6 乳状 液类 型及 鉴别 方法， 了 解乳 状液 稳定 性理 论。 7 有机化学研 究生入学考试大 纲 一、课程描述 课程名 称：有 机化 学 Organic Chemistry 学分学时 ：684( 讲课)+40( 实验) 适用专 业：化 工类 各专 业 教 材： 天津 大学 有机 化学教 研室 赵温 涛等. 有 机化学 （第 六版 ）.高等 教育 出 版社.2019 高占先 ，周 科衍. 有机 化学 实验（ 第四 版）. 高等 教育 出版社.2004 主要参 考书 ： （1 ） 有 机化 学 （第 三版 ）胡宏 纹， 高教 出版 社，2005 年 （2 ） 有 机化 学 （第 二版 ）李小 瑞， 化学 工业 出版 社，2018 年 （3 ） 有 机化 学学 习与 考 研辅导 李 小瑞 ，化 学工 业出版 社，2020 年 二、考试大纲 第一章 绪论 有 机 化学 和有 机化 合物； 有 机 化合 物的 特性； 分子结 构 和结 构式； 共价 键： 共 价 键的 形成、属 性、共 价键 的断裂 和有机 反应的 类型 ；分子 间酵素 作用力 ；酸 碱的概 念：Br nsted酸碱理 论，Lewis 酸 碱理 论 ，硬软 酸碱 原理 ；有 机化 合物的 分类 ：按 碳架 分类 ，按官 能团 分类；有 机化 合物 的研 究程 序。 第二章 烷烃和环 烷烃 烷烃和 环烷 烃的 构造 异构 ； 烷 烃和 环烷 烃的 命名 ； 烷烃和 环烷 烃的 结构 ： 键的形 成及其特性 ， 环烷 烃的 结构 与 环的稳 定性 ， 烷烃 和环 烷 烃的构象： 乙烷 、 丁 烷、 环 己 烷、 取 代环己 烷 的构 象， 烷 烃和 环烷烃 的 物理 性质， 烷烃 和环烷 烃 的化 学性 质： 自 由基取 代 反应， 氧化反应， 异构 化反 应， 裂化 反应， 小环 环烷 烃的 加成 反应， 烷烃 和环 烷烃 的主 要来源和 制法 。 本章重点： 烷烃 和环 烷烃 的命 名； 甲烷 的结 构，sp3杂化 与四面 体构 型； 乙烷 、丁 烷、 环己 烷的构 象 ； 氢原 子的 活泼 性：3 H 2 H 1 H ；自 由基 的稳 定性:3 2 1 CH3 ； 小环环烷烃的加成反应。 8 第三章 烯 烃和炔烃 烯 烃 和炔 烃的 结构： 碳碳双 键 的组 成， 碳 碳三 键的组 成， 键 的特 性； 烯烃和 炔 烃的 同分异构； 烯烃和炔 烃的的 命名：烯 基和炔基 ，烯烃 和炔烃的 命名，烯 烃顺反 异构体的 命名 ，烯 炔 的命 名； 烯烃 和炔 烃的物 理 性质； 烯 烃和 炔烃 的化学 性 质： 催 化 加氢， 离子 型加 成 反应 ，自由基加 成反应，协同加成反应， 催化氧化反应，聚合反应 ，- 氢原 子的反应；炔烃 的活泼氢反 应， 烯烃 和炔 烃的 工业来 源和 制法 。 本章重点： 乙烯 、乙 炔的 结构 、sp2杂化、sp 杂 化； 烯烃 的顺 反异 构及 Z/E 标记法 ； 烯烃 及炔 烃的 离子 型加成 反 应(经过 碳正 离子 的亲电 加 成反 应加卤 化氢、 加硫酸 、加水、 加醇 、 加 羧酸 ； 经 过环状 鎓离 子的 亲电 加成 反应 加卤 素、 加次 卤酸 等 ； 经 过环状鎓离子 的亲 核加成 反应 羟汞 化-脱汞反 应、 炔烃 水合反 应等 ；经过 碳正 离 子的亲 核加 成反应 碱催 化下 ，炔 烃与 ROH、RCOOH 等 反应) ， 马氏规 则及 其理 论解 释； 烯 烃的 自由 基加 成、 自 由基取 代、 硼氢 化反 应、 氧化反 应。 炔氢 的弱 酸性 。 第四章 二烯烃 共轭体系 二烯烃 的分 类和 命名 ；二 烯烃的 结构 ：丙 二烯 的结 构，1,3- 丁 二烯的 结构 ；电 子离域 与共轭体系 ：- 共轭，p- 共轭， 超共轭； 共振论 ：共振论 的基本概 念，书 写极限结 构 式遵循的 基本 原则 ， 共振 论 的应用 ； 共轭 二烯 烃的 化 学性质 ：1,4- 加 成反 应，1,4-加成 反应 的理 论 解释， 双烯 合成， 聚合 反 应与 合成 橡胶； 重要共 轭 二烯 烃的 工业 制法； 环 戊 二烯： 工业来源和 制法 ，化 学性 质。 本章重点： 共轭 二烯 的结 构， 电子离 域 与共 轭体 系， -共轭 ， 超共 轭； 共轭 二烯 的性 质， 1,4-加成 及 1,2-加成 ， 双 烯合 成， 共 轭 二烯 的聚 合反 应与 合成 橡胶； 共轭 二烯 1,4-加 成的 理论 解 释， 缺电子 p- 共轭 及烯丙 基正 离子 的特 殊稳 定性； 离域 体系 的共 振论 表述法 。 第五章 芳烃 芳香性 芳烃的 构造 异构 和命 名 ； 苯的结 构 ： 价 键理 论， 分 子轨道 理论 ， 共振 论对 苯 分子结 构的解 释； 单环 芳烃 的物 理性质 ； 单 环芳 烃的 化学 性质： 芳烃 苯环 上的 取代 反应及 其 机理， 加成反 应， 芳烃 侧链 上的 反应； 苯环 上亲 电取 代反 应的定 位 规则： 两类 定位 基， 苯 环 上亲 电取 代反应定 位规 则的 理论 解释 ， 二 取代 苯亲 电取 代的 定 位规则 ， 亲电 取代 定位 规 则在有 机合 成上的应用 ； 芳 香族 亲电 取代反 应 中的 动力 学和 热力 学控 制； 稠环 芳烃 ： 萘 ： 结构 、 性 质、 萘环上二元 取代 反应 的定 位规 则， 蒽， 菲； 芳 香性：Hckel 规则 ， 非苯 芳烃 ， 芳香性 的 判断 ； 多官能团 化合 物的 命名 。 本章重点： 苯环 的结 构与 其特 殊稳定 性 ； 苯环 上的 亲电 取代 反应( 五化) ； 9 苯环 上亲 电取 代反 应的定 位 规律 及其 理论 解释 。 萘 的结 构与 化学 性质 ， 定位规 律在 萘及 其衍 生物 中的应 用； Hckel 规则 与芳 香性 ； 多官 能团 化合 物的 命名。 第六章 立体化学 异 构 体的 分类； 手性 和对称 性： 分子 的手 性， 对映异 构， 对映 体， 对称 因素； 手性 分子的性质 光学活性：旋光 性，旋光仪和比旋光度； 具有一个手性中心的异构 分子的构型：对 映 体和 外消 旋体 性质， 构 型 的表 示法， 构型 的标记 法； 具有 两个 手性 中心的 对 映异 构： 具有 两 个不 同手 性碳 原子 的异 构， 具有 两个 相同 手性碳 原 子的 异构； 手性 中心的 产 生： 第 一个手性中 心的 产生 ， 第二 个手 性中心 的产 生 ； 脂 环化 合物 的立体 异构 ： 脂环 化合 物的 顺反异 构 ，脂环化 合物 的对 映异 构 ； 构象体 和构 象非 对映 体 ； 不含手 性中 心化 合物 的对 映异构：丙 二 烯型，联 苯型 化合 物； 对映 异构在 研究 反应 机理 中的 应用。 本章重点： 手性、 手性分子 与手性 碳、旋光 度与比旋 光度、 对映体与 非对映体 、差向 异构体 、内消旋 体、 外消 旋体 等的 概念； 对称 因素 与分 子的 手性间 的 关系 ； Fischer 投 影式 的写 法、R/S 标记 法； 不含 手性 中心 化合 物的对 映 异构 ； 对映 异构 在研 究反 应机理 中 的应 用。 第七章 卤代烃 卤代烃 的分 类 、 命 名； 卤 代烃的 制法 ： 烃的 卤化 ， 由不饱 和烃 制备 ， 由醇 制 备， 卤原 子交换 ，偕( 连)二卤 代烷 部分脱 卤 化氢， 氯甲 基化， 由重 氮 盐制 备；卤 代烃 的物理 性 质；卤 代烷的化 学性 质： 亲核 取代 反应： 水解、 醇解 、 氰 解、 氨解、 卤离 子交 换反 应、 与 硝酸银 作用 ，消 除 反应： 脱卤 化氢 、 脱卤 素， 与金 属反 应： 与镁反 应、 与锂 反应 ； 亲 核取代 反 应机 理： 双分子亲 核取 代反 应(SN2)机理 ， 单 分子 亲核 取代 反应(SN1) 机理 ， 分子 内亲 核取 代 反应机 理邻 基 效应； 消除 反应 的机理 ： 双 分子 消除 取代 反应(E2)机 理， 单分 子消 除取 代反应(E1)机 理；影响亲 核取 代 反应 和消 除反 应 的因 素： 烷 基结 构的 影响 、 亲 核试 剂的 影响、 离去基 团 的影 响、溶 剂 的影 响、 反 应温 度的影 响； 卤代 烯烃 和卤 代芳烃 的 化学 性质： 双键 和苯环 位 置对 卤原 子活性的 影响 ，乙 烯型 和苯 基型卤 代烃 的化 学性 质， 烯丙型 和苄 基型 卤代 烃的 化学性 质。 本章重点： 卤代 烃的 制法(7 种方 法) ； 卤烷 的化 学性 质： 亲核取 代 ，消 除反 应， 与金 属反 应( 如 格氏 试剂 的制 备及应 用) ； 邻基 参与 效应 ； SN1 、SN2 、E1 、E2 反 应 的机理 ，四 者间 的竞 争关 系及影 响因 素； 不饱 和碳 原子 与卤 素原子 的 相对 位置 对三 种不 同卤 代 烃的 性质 的影 响。 10 第八章 有机化合 物的波谱 分析 分 子 吸收 光谱 和分 子结 构； 红外 吸收 光谱 ： 分 子振动 和 红外 光谱， 有机 化合物 基 团的 特征 频 率， 红 外光 谱解 析； 核 磁 共振 谱： 核 磁共 振的产 生， 化学 位移 ： 来 源、 表 示 方法、 影响因素 ； 自 旋偶 合与 自旋 裂 分； 核磁 共振 谱的 解析 ； 综合利 用红 外光 谱和 核磁 共振氢 谱进 行结构推断 ，13C-NMR 简介 。 本章重点： 红 外光 谱与 有机 分子 结 构的关 系， 有机 官能 团的 特征吸 收频 率， 红外 光谱 的解析 ； 核磁 共振 谱与 有机 分子结 构 的关 系， 化学 位移及 n+1 规 律， 核磁 共振 氢谱的 解 析； 综 合 利用 红外 光谱 和核磁 共 振氢 谱进 行结 构推 测。 第九章 醇和酚 醇和酚 的分 类和 命名 ；醇 和酚的 结构 ；醇 的制 法： 醇的工 业合 成方 法， 由卤 代烃水 解，由 Grignard 试 剂制 备， 由 醛、 酮、 羧酸 和羧 酸衍 生 物的还 原； 酚的 制法： 异 丙苯氧 化法 ， 磺化碱熔 法，卤代芳烃水解；醇和 酚的物理性质及波谱性质 ；醇的化学性质 醇的酸碱性 ，醚的生 成 ，酯 的生 成 ，卤 代烃的 生成(与氢 卤酸 反应、 与卤 化磷 反应、 与亚 硫酰 氯 反应) ，脱水反应(分子 内脱 水、 分 子间 脱 水、 频 哪醇 重排) ， 氧 化反应(一元 醇的 氧化 和脱氢 、 邻 二醇 的氧化) ； 酚的 化学 性质酚的酸 性， 酚醚 的生 成， 酚酯的 生成 ， 酚 与三 氯化 铁的显 色反 应，酚芳环 上亲 电取 代反 应( 卤化 、 硝化 和亚 硝化 、 磺化 、 Friedel-Crafts 反应 、 Kolbe-Schmitt 反应、与甲醛 缩合 、与 丙酮 缩合) ，酚的 氧化 和还 原 本章重点： 醇和 酚的 结构 ； 醇和 酚的 制法 ： 醇的制 法： 烯烃 水合 ，硼 氢化， 卤烃 水解 ，从 格氏 试剂制 备， 醛、 酮、 酯还 原。 酚的制 法： 异丙 苯氧 化、 芳卤衍 生物 水解 、磺 化碱 熔。 醇的 化学 性质 和酚 的化学 性 质： 醇的化 学性 质 醇的 酸碱 性， 醚的 生 成， 酯 的生 成， 卤代 烃的 生 成(与氢 卤酸反 应 、与 卤 化磷 反应、 与亚 硫酰 氯反 应) ， 脱水 反应(分子 内脱水 、 分 子间 脱水、 频哪 醇重排) ，氧化反 应( 一元 醇的 氧化 和 脱氢、 邻二 醇的 氧化) ； 酚的化 学性 质 酚 的酸 性， 酚醚 的生 成， 酚酯 的生 成， 酚与 三氯 化铁 的显 色 反应，酚芳环 上亲 电取 代反 应( 卤化 、 硝化 和亚 硝化 、 磺 化、 Friedel-Crafts 反应 、 Kolbe-Schmitt反应、 与甲 醛缩 合、 与丙 酮缩合)，酚 的氧 化和 还原。 邻二醇 的特 殊反 应： 高碘 酸氧化 、四 乙酸 铅氧 化、 频哪醇 重排 。 醇和 酚的 红外 光谱 特征吸 收 。 第十章 醚和环氧 化合物 醚和 环氧化 合物的命 名 ；醚和环 氧化合物 的结构 ；醚和环 氧化合物 的制法 ：醚和环 氧化合物的 工业 合成 ，Williamson 合成法 ， 不饱 和烃 与醇 的反应 ； 醚的 物理 性质 和 波谱性 质 ； 醚和环氧 化合 物的 化学 性质 ： 盐的 生成 ，酸 催化 碳氧 键断裂 ，环 氧化 合物 的开 环反应 ， 环 11 氧乙烷 与 Grignard 试剂 的 反应，Claisen 重排 ，过 氧 化物的 生成 ；冠 醚、 相转 移催化 反应 。 本章重点： 醚和 环氧化 合物的 制法 ：乙醇、 环氧乙 烷的 工业 制法，Williamson 合成 法制 混 醚、单醚、 环醚 ，由 异丁 烯制 叔丁醚 ，乙 烯制 乙烯 醚； 醚和 环氧 化合 物的 化学性 质 ： 盐的 生成 ， 酸 催化 碳氧键 断裂 ， 环 氧化 合物 的开环反应， 环氧 乙烷 与格 氏试 剂的反 应( 制 多两 个碳 的醇) ，过氧 化物 的生 成。 第十一 章 醛、酮 和醌 醛和酮 的命 名； 醛和 酮的 结 构； 醛和 酮的制 法 ： 醛 和酮 的工业 合成 ， 伯 醇和 仲醇 的 氧化，羧 酸 衍生 物的 还原， 芳环的 酰 基化； 醛和 酮的 物理性 质 及波 谱性 质； 醛 和酮的 化 学性 质： 羰基的亲 核加 成， - 氢 原子 的反应 ，缩 合反 应， 氧化 和还原 ；, -不饱 和醛 、酮的 特性 ：亲电加 成， 亲核 加成 ，还 原反应 ；乙 烯酮 卡宾 ；醌 的 制法 及化 学性 质。 本章重点： 羰基 上亲 核加 成反 应（加 HCN 、NaHSO3、ROH、H2N Y 、RMgX 等 ）； 羟醛 缩合 反应 、碘 仿反应 及 Cannizarro 反应 ； 醛与 Tollens 及 Fehllings 的反应 ； 羰基 还原 为羟 基的 反应， 羰 基还 原为 亚甲 基的 反应 ； 醛和 酮的 波谱 性质 ； 苯醌 的化 学性 质（ 无芳性 ， 可加 成、 氧化 ） 。 第十二 章 羧酸 羧 酸 的分 类和 命名； 羧酸的 结 构； 羧 酸的 制法： 羧酸 的 工业 合成， 伯醇 和醛的 氧 化、 腈的水解 、 格 氏试 剂与 CO2反 应、 酚 酸的 合成； 羧酸 的物 理性质 及波 谱性 质； 羧酸 的 化学性 质：羧酸的 酸性 和极 化效 应 ， 羧酸衍 生物 的生 成 ， 羰 基 的还原 反应 ， 脱羧 反应 ， 二元酸 的受 热反应，-氢原 子的 反应 ；羟基 酸 ：酸 性， 脱水 反应 ，-羟基 酸的 分解 。 本章重点： 羧酸的制 法：烃、 伯醇 、醛、甲基 酮氧化， 腈水 解，格氏反 应，Kolbe-Schmitt 反应； 羧酸 的酸 性， 羧酸 酸性与 结 构的 关系 ； 羧 酸衍 生物 的生 成： 成 酰卤、 成酸 酐、 成酯 、成 酰胺； 二元 羧酸 加热 时的 反应(Blank 规律 ，生 成共 轭体系 或 五元 、六 元环) ； 羧酸 - 氢 原子 的反 应； 羟基 酸的 制法 ：卤 代酸、 羟 基腈 水解 ，Reformasky 反 应； 羟基 酸的 酸性 （ 大于 羧酸 ， 小于 卤代 酸） ， 羟基 酸的 失 水反 应(生成 共轭 体系或 五 元、六元环)； 羧酸 的波 谱性 质。 第十三 章 羧酸衍 生物 羧 酸 衍生 物的 命名； 羧酸衍 生 物物 理性 质及 波谱 性质 ； 羧 酸衍 生物 的化 学性质 ： 酰 基上 12 的亲核 取代 反应 及其 机理 ， 羧酸衍 生物 的相 对反 应活 性， 还原 反应 ， 与有 机金 属 试剂的 反应 ，酰胺氮 原子 上的 反应 酰 胺的个 性； 碳酸 衍生 物： 碳酰氯 ，碳 酰胺 ，碳 酸二 乙酯。 本章重点： 重要 的人 名反 应： Rosenmund 还 原法 （把 酰氯 还原 为 醛） 、 Gabriel 合 成法 （制 伯 胺） 、Hofmann 降 解（ 制少 一个 碳的伯 胺） 等。 羧酸 衍生 物的 亲核 取代（ 加 成 消除 ）反 应： 水解 、 醇解 、氨 解； 羧酸 、酯 、酰 胺和 腈的还 原(LiAlH4可 还原 羧 酸及 其衍生 物，Na+C2H5OH 可 还原酯) 。 羧 酸 衍生 物与 Grignard 试剂的 反应 ； 酸衍 生物 的制 法。 第十四 章 - 二羰基化合 物 酮 烯醇 互变 异构 ； 乙酰 乙酸乙 酯的 合成 、 性质 及 其在有 机合 成上 的应 用 ； 丙二酸 二乙酯的合 成及 其应 用；Knoevenagel 缩合 ；Miichael 加 成 ；其它 含活 泼亚 甲基 的化 合物。 本章重点： 乙酰乙 酸乙 酯、 丙二 酸二 乙酯的 制备 、性 质及 其在 合成上 的应 用，Miichael 加成。 第十五 章 胺 胺的分类 与命名； 胺的结 构；胺的 制法：氨 或胺的 烃基化， 腈和酰胺 的还原 ，醛和酮 的还 原 胺化， Hofmann 降解， Gabriel 合成 法， 硝基 化 合物的 还原 ； 胺的 物理 性 质及波 谱性 质；胺 的 化学 性质： 碱性 ， 烃基 化， 酰基 化， 磺酰 化， 与 亚 硝酸 的反 应， 胺 的氧化 ， 芳 环上 的亲电取代 反应 ；季 铵盐 和季 铵碱； 二元 胺； 重氮和 偶氮 化合 物： 重氮 盐 的制备重氮 化反 应； 重 氮盐的 反应 及其 在合 成中 的应用 ：失去氮 的反 应， 偶合 反应 ，还原 反应 。 本章重点： 胺的 碱性 及其 影响 因素。 硝基 对邻、 对位 上取 代 基的影 响。 胺的 制法 ：硝 基物 还原、 醛 酮还 原胺 化、Hoffmann 降 级、Gabriel 法合 成。 胺的 化性 ：碱 性， 烷基化 ， 酰基 化， 磺酰 化，与 HNO2作用 ，氧 化， 芳环 上 的取代反应。 重氮 盐的 制备 及其 性质。 重 氮盐 的放 氮反 应、 偶联 反 应。 N H 的 伸缩 振动 吸收： 3300 3600cm-1， 伯胺出 双 峰， 仲 胺出 单峰 ， 叔胺 不 出峰。 第十六 章 有机含 硫、含磷 和含硅化合物 有 机 硫化 合物 的分 类； 硫醇 、 硫 酚和 硫醚； 磺酸 ； 芳 磺 酰胺； 烷基 苯磺 酸钠和 表 面活 性剂。 本章无 重点 。 13 第十七 章 杂环化 合物 杂 环 化合 物的 分类、 命名和 结 构； 结 构和 芳香 性； 五 元 杂环 化合 物： 化 学性质 ， 常 见的五元杂 环化 合物 ： 呋 喃、 噻 吩、 吡 咯、 糠 醛； 六元 杂环 化合物 ： 吡 啶、 喹 啉， Skraup 合 成法。 本章重点： 呋喃、噻吩 、 吡 咯分子 中有 ，环上 电子 云密 度大于 苯，亲电 取代 反应 活性大 于苯，新 引入 基上 - 位； 吡啶 分子 中有 ， 且 电负性 N C ， 环上 电子 云密 度小 于 苯， 亲 电取 代反 应活性 小于苯， 新引 入基 上- 位。 吡咯 化性 似苯 胺， 碱性小 于 苯胺 ；吡 啶化 性似 硝基 苯 ，碱 性大 于苯 胺； 芳香 性： 苯 吡啶 噻吩 吡咯 呋 喃； 碱性 ：六 氢吡 啶 环己基 胺 吡 啶 苯胺 吡 咯。 第十八 章 类脂类 油脂： 结构 、组 成， 油脂 的性质 ：水 解， 加成 反应 ；蜡； 萜类 ；甾 族化 合物 。 本章无 重点 。 5666 14
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