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第 - 1 - 页 共 7 页 绍兴文 理 学院 2020 年硕士 研究生入学考试初 试试题（A 卷） 报考专业 ： 无机化学，有 机化学 ， 高分子化 学与物 理 考试科目 ： 有机 化学 科目代码： 821 注意事项：本试题的 答案 必须写在规定的答题 纸上 ，写在试题上不给分 。 一、系统命名法命名或写出结构式（有 立体 异构请注 明）（ 共 20 分， 每小题 1 分） 1. CH 3 CHCH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 3 CH 3 2. CH 2 CHCH 3 OH 3. HO C N O C 2 H 5 CH 3 4. N COOH 5. CH 3 CH=CHCH 2 CHCCH 3 O CH 3 6. CH 3 OH H CH 2 CH 3 7. 8. O H 3 C O 9. SO 3 H 10. CH 3 NHCH-CH-CH 2 COOH CH 3 OH 11. 邻羟基乙酰苯胺 12. 乙酸异丁酯 13. N- 甲基-N- 乙基苯胺 14. -D- 吡喃葡萄糖 15. 对溴苄溴 16. 反-1, 4- 环己二醇第 - 2 - 页 共 7 页 17. R-2- 羟基丁酸 18. 烯丙基醚 19. 间硝基苯酚 20. 乙酰氯 二、单项选择题（共 60 分，每小题 2 分） 1. 下列化合物中所有碳原子杂化轨道为sp 2 的是（ ） A. CH 3 CH=CH 2 B. ClCH 2 CH 2 Cl C. C 6 H 6 D. CHCH 2. - 苯乙醇和 - 苯乙 醇可以通过下列哪种方法 （或试剂） 来鉴别？ （ ） A. 碘仿反应 B. 金属 钠 C. 土伦试剂 D. 浓 HI 3. 下列化合物不能与 Ph 3 P=CHCH 2 CH 3 发生 反应的是（ ） A. B. C. D. O O O O CHO 4. 吡啶和活性强的亲核试剂作用时发生什么反应？（ ） A. - 取代 B. 取代 C. 环破裂 D. 不发生反应 5. 下列化合物能形成分子内氢键的是? （ ） A. 对硝基苯酚 B. 邻 硝基苯酚 C. 邻甲苯酚 D. 苯酚 6下列化合物不能发生傅- 克酰基化反应的有： （ ） A. 甲苯 B. 吡啶 C. 呋喃 D. 噻吩 7. 在取代苯的亲电取代反应中，下列那个基团既是邻对位定位基又有弱钝 作用的是： （ ） A. 硝基 B. 三 氟甲基 C. 氯 D. 羟基 8. 确定分子特征官能团，通常采用什么光谱 （ ） A. 红外光谱(IR) B. 紫外光谱(UV) C. 核磁共振谱(NMR) D. 质谱 (MS)第 - 3 - 页 共 7 页 9. 下列化合物没有芳香性的是哪个？（ ） A. 环戊二烯负离子 B. 10 轮烯 C. D. O N 10. 下列化合物酸性最强的是（ ） A. C 6 H 5 OH B. CH 3 COOH C. F 3 CCOOH D. ClCH 2 COOH 11. 下列化合物加热后，可形成内酯的是哪个？（ ） A. - 羟基丁酸 B. 乙 二酸 C. - 羟基戊酸 D. - 羟基丙酸 12. 下列化合物能与FeCl 3 显色的是（ ） A. OH B. OH C. OH D. CHO 13. 下列化合物碱性最强的是（ ） A. N H B. N C. NH(C 2 H 5 ) 2 D. NH 3 14. 下列糖类化合物中哪个不具有还原性？（ ） A. D- 葡萄糖 B. -D- 甲基葡萄糖 C. D- 赤藓糖 D. 蔗糖 15. 下列碳正离子中最稳定的是（ ） A. CH 2 =CHCHCH 3 B. CH 3 CHCH 2 CH 3 C. D. CH 2 CH 3 16. 下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） A. 3- 戊酮 B. 乙醇 C. 苯甲醛 D. 丙醛 17. 在碱性条件下, 可发生分子内亲核取代反应而生成环醚的是下列哪个 卤代醇： （ ） A. CH 2 OH CH 2 Br B. CH 2 OH CH 2 Br C. CH 2 Br CH 2 OH D. CH 2 OH CH 2 Br 18. 下列化合物在 1 HNMR 谱中有两组吸收峰的是（ ）第 - 4 - 页 共 7 页 A. CH 3 CH 2 CH 2 OCH 3 B. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C. CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 D. (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH 19. 黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他的主要成果是（ ） A. 完成了青霉素的合成 B. 在有机半导体方面 做了大量工作 C. 在元素有机化学方面做了大量工作 D. 改进了用肼还原羰基的反应 20. 要实现以下转换，应选择下列哪种试剂：（ ） OH O A. KMnO 4 + H + B. HIO 4 C. CrO 3 + 吡啶 D. 新制备的MnO 2 21. 下列羰基化合物与NaHSO 3 进行加成反应速率最慢的是（ ） A. 苯乙酮 B. 苯甲 醛 C. 2- 氯乙醛 D. 乙醛 22. 用HCN对下列羰基化合物进行加成反应，速率最快的是（ ） A. (CH 3 ) 2 CHCHO B. CH 3 COCH 3 C. F 3 CCHO D. FCH 2 CHO 23. 下列化合物的沸点由高到低排列正确的是（ ） a. 3,3- 二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2- 甲基庚 烷 d. 正戊烷 e. 2- 甲 基已烷 A. cbead B. acdeb C. bcade D. eabcd 24. 内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同？（ ） A. 熔点 B. 沸点 C. 在水中溶解度 D. 比旋光度 25. 下列化合物能与高碘酸反应的是（ ） A. OH OH B. OH OH C. CHO OH OH D. CH 3 CH 2 OH 26. 比较下列化合物的酸性（ ） OH a OH b CH 3 OH c NO 2 OH d O 2 N NO 2 NO 2 e H 2 O第 - 5 - 页 共 7 页 A. b c d e a B. d c b a e C. d c a b e D. e d c a b 27. 下列化合物有手性的是（ ） A. Cl B. CH 3 H OH CH 3 H HO C. C CH 3 CH 3 C C H 3 C H D. CH 3 Cl H CH 3 H Cl 28. 醛、酮与锌汞齐(Zn-Hg) 和浓盐酸一起加热 ，羰基即被（ ） A. 氧化为羧基 B. 转变 成卤代醇 C. 还原为亚甲基 D. 还原为醇羟基 29. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（ ） A. 加漂白粉溶液 B. 加 Br 2 水溶液 C. 加酒石酸 溶液 D. 加 CuSO 4 溶液 30. 下列羰基化合物中能形成最稳定水合物的是（ ） A. 甲醛 B. 乙醛 C. 三氯乙醛 D. 丙酮 三、完成下列反应式, 必要时写出产物的立体异构式（共 30 分，每空 2 分） 1. HBr 2. CH 3 CH 3 COCl AlCl 3 , 3. CH=CHCH=CH 2 + CH 2 =CHCHO 4. OH H 2 SO 4 170 o C 5. CH 2 =CHCH 2 CHO NaBH 4 6. HCN O 7. Br 2 , NaOH CH 3 CH 2 CH 2 CONH 2 8. NaNO 2 /HCl NH 2 0 o C Cu 2(CN)2 KCN, 9. CH 3 COONO 2 O第 - 6 - 页 共 7 页 10. CH 3 CHCH 2 COOH NH 2 11. H 2 SO 4 , 11 COOH OH (CH3 CO) 2 O 12. 12 HNO 2 CH 2 CHCOOH NH 2 13. 13 Zn -Hg/HCl O 14. 14 CH 3 CCH 2 COOH O 15. 15 N CH 3 KMnO 4 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物（共 10 分，每个化合物 1 分） 1. 丙烯 环丙烷 环戊烷 2. 苯胺 苯酚 甲苯 苯甲酸 3. 对氯苯胺 N 甲苯胺 N, N二甲苯胺 五、结构推导题（共 10 分，每个结构式 1 分） 1. 化合物 A 、B 和 C ， 分子式均为 C 6 H 12 ，三 者都可使 KMnO 4 溶液褪色， 将 A 、B 、C 催化氢化 后都转化为 3- 甲基戊烷 ，A 有顺反异构体，B 和 C 不 存在顺反异构体，A 和 C 与溴化氢加成后得到的主要产物为同一化合物 D ， 试写出 A 、B 、C 的结 构式。 2. 某未知化合物 A ，土伦 试验呈阳性，能形成银镜。A 与乙基溴化镁 反应 随即加稀酸得化合物 B ， 分子式为 C 6 H 14 O ，B 经浓硫酸处理得化合 物 C，分 子式为 C 6 H 12 ，C 与臭 氧反应并接着在锌存在下与水作用得到丙醛和丙酮两 种产物。试写出 A 、B 、C 各化合物的结构式。 3. 化合物 A （C 9 H 10 O 2 ）能溶于 NaOH, 易使 Br 2 水褪色，可与 H 2 NOH 作 用，能发生碘仿反应，但不与土伦试剂发生反应。A 用 LiAlH 4 还原后生成 B （C 9 H 12 O 2 ），B 也能发生碘仿反应。 A 用锌汞齐浓盐酸还原生成 C （C 9 H 12 O）， C 在碱性条件下与 CH 3 I 作用生成 D （C 10 H 14 O），D 用 KMnO 4 溶液氧 化后生 成对甲氧基苯甲酸，试推测 A ，B ，C ，D 的 结构式。第 - 7 - 页 共 7 页 六、 按要求合成下列化合物 （共 10 分 ，第 1, 2 小题 3 分， 第 3 小题 4 分） 1. （其它试剂任选） 2. 以苯为原料合成4- 甲基-3- 溴苯磺酸（其它试剂任选） 3. 由乙醇为原料合成1- 丁醇（其它试剂任选） 七、机理题（共 10 分） 请写出反-2- 丁烯与溴进 行加成反应的机理
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