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科目代码：626科目名称：有机化学 第 1页 共 6页 南京航空航天大学 2017年硕士研究生入学考试初试试题 （ A卷 ） 科目代码: 626 科目名称: 有机化学 满分: 150 分 注意: 认真阅读答题纸上的注意事项；所有答案必须写在答题纸上，写在本试题纸或草稿纸上均无 效；本试题纸须随答题纸一起装入试题袋中交回！ 一、用系统命名法命名下列化合物（20 分，每小题2 分） 1 、 2 、 CH 3 C 2 H 5 3 、 4 、 5 、 6 、 7 、 8 、 9 、 10 、 二、写出下列化合物的结构式（10 分，每小题2 分） 1 、四氢萘； 2 、脯氨酸； 3 、二噁烷； 4 、 阿司匹林； 5 、THF 三、完成下列反应式，写出主要产物，不反应打“” （20 分，每小空1 分 ） 1、 2、科目代码：626科目名称：有机化学 第 2页 共 6页 3、 （用Fisher投影式表示） 4、 5、 Ph LiBu-n CH 3 CH 2 CH 2 Br (5) (6) Na, NH 3 (liq.) 6、 CH 3 CH 2 NHCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 COOH SOCl 2 (7) 7、 8、 H 3 C H 3 C H H CH 3 CH 3 (9) 9、 10、 11、 12、 13、 14 15科目代码：626科目名称：有机化学 第 3页 共 6页 16 四、回答下列问题（50 分，除注明外，均为单选题，每小题2 分。 ） 1、对于乙酸正丁酯合成实验 请在下图中选择适当的玻璃仪器，搭建反应装置（只需考虑玻璃仪器） ，并按照装置由下到上的顺序写 出相应的字母。 （图为常见有机合成实验标准磨口玻璃仪器） （多选，共 6 ） AB CD E F G H IJ 2、 傅-克反应的反应机理属于： (2) A. 亲核加成B. 亲核取代C. 亲电加成D. 亲电取代 3、 物质 CH 3 CH=CHC 6 H 5 中不存在的电子效应是： (2) A.p 共轭B. 超共轭C.+I效应D. 共轭 4、 下列化合物中，S N 1和 S N 2 反应都比较容易进行的是 (2) B. PhCH 2 CH 2 CH 2 Br D. Br A. PhCH 2 Br C. PhCOCH 2 Br 5、 下列化合物与NaOH水溶液反应时，速度最快的是 (2) A. B. C. D. CH 3 Cl Cl Cl NO 2 NO 2 Cl NO 2 O 2 N OCH 3 6、 下述反应的关键中间体是： (2)科目代码：626科目名称：有机化学 第 4页 共 6页 7、 下列干燥剂中，能用于除去甲苯中少量乙醇的是： (2) A. 无水氯化钙 B . 无水硫酸镁 C. 变色硅胶 D . 无水硫酸钠 8、 下列化合物以硅胶GF 254 薄层色谱分离，在紫外分析仪下最难观察到的是： (2) 9、 乙二醇的稳定构象是： (2) (A) 全重叠构象；(B) 部分重叠构象；(C) 邻位交叉构象；(D) 对位交叉构象 10、 下列化合物中，不具有芳香性的是： (2) A. B. C. D. O 11、 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成。你看三步反应以哪个顺序为好? (2) A (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化 B (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化 C(1)硝化 (2)磺化 (3)氯化 D(1)氯化 (2)硝化 (3)磺化 12、 与 1,3-丁二烯进行Diels-Alder 反应，反应活性最高的是： (2) ABCD CH 3 CN CH 2 Cl CH 3 CH 3 13、 下列化合物中加亚硝酸有黄色油状物生成的是： (2) A. 甲胺B. 二甲胺C. 三甲胺D. 苯胺 14 淀粉经水解后的最终产物是 (2) A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖 15 下列碳自由基中最稳定的是： (2) 16 羰基还原为-CH 2 -可应用的试剂是： (2) A.H 2 /NiB.NH 2 NH 2 /NaOH/(HOCH 2 CH 2 ) 2 O 高温加热C.LiAlH 4 D.NaBH 4 17 乙醛的红外光谱中，羰基的吸收峰位于： (2) A.3000cm 1 B.30002000cm 1 C.18001600cm 1 D.1500 以下 cm 1 18 把某氨基酸（pI=4.6）放入pH=6.0的缓冲液中，在外电场作用下，结果是： (2) A.向正极移动B.向负极移动C. 不动 D.无法确定向何极移动 19 下列还原剂能将 CH 3 CH=CHCHO 还原成正丁醇的是： (2) A.SnCl 2 B.BH 3 C.LiAlH 4 D.NaBH 4科目代码：626科目名称：有机化学 第 5页 共 6页 20 根据下列油脂的皂化值，平均相对分子质量最小的是： (2) A 猪油（195203） B 奶油（210230） C 豆油（190200） D 花生油（185 195） 21 下列化合物中碱水解反应速率最快的是： (2) 22 下列关于吡啶与吡咯的说法中正确的是： (2) A 吡咯的碱性强于吡啶 B 吡啶易于发生亲电取代反应 C 吡咯与吡啶上 N 原子的杂化态不一致 D 吡咯中 N 原子为 sp2 杂化，N 上孤对电子参与芳构化，形成大键。 23 下列化合物 氢的酸性最大者为： (2) O O CH 3 O CH 3 CH 3 O COOC 2 H 5 A. B. C. D. 五、反应机理推断 （15 分，每小题5 分） 1 （5 分）写出下列反应的机理： CHCH 3 Cl Ag + , H 2 O CHCH 3 OH OH CH 3 + + CH 3 CH CHCH 2 CH 2 OH 2、 （5 分）写出下列反应的机理： 3、 （5 分）写出下列反应的机理： 六、合成题（25 分，每小题5 分） 1、以邻硝基甲苯为唯一有机原料合成：科目代码：626科目名称：有机化学 第 6页 共 6页 2、以苯为主要原料合成，其它试剂任选： 3、以丙二酸二乙酯及不超过两个碳的简单原料合成： 4、由苯及不超过四个碳的简单原料合成： 5、由苯及不超过四个碳的简单原料合成： 七、结构推断题（10 分，每小题5 分） 1、某中性化合物 C 7 H 13 O 2 Br（A）不发生生成腙或肟的反应，红外光谱在大于 3000cm -1 处没有特征吸 收峰， 在 2850-2950cm -1 处呈强峰， 另一强峰在 1740cm -1 ， 其核磁共振氢谱为： ： 1.0 （3H， t） , 1.3 (6H,d), 2.1( 2H,m), 4.2 (1H,t), 4.6 (1H,m) ppm。试推测化合物（A）的结构并指明各核磁共振氢谱数据归属。 2、化合物 A（C 9 H 10 O 2 ） ，能溶于 NaOH 水溶液，可以和 NH 2 OH 加成，但不和 Tollens 试剂反应；A经 NaBH 4 还原生成 B（C 9 H 12 O 2 ） 。A和 B 均能发生碘仿反应，A用 Zn-Hg/HCl 还原生成 C（C 9 H 12 O） 。C 溶于 NaOH 溶液后再和 CH 3 I反应生成 D，D用 KMnO 4 氧化生成对甲氧基苯甲酸，试推测 A、B、C、D 的结构
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