北京大学药学院有机化学和化学综合参考题.docx

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1北京大学药学院考研参考题一填空(220=40) 大部分是选择,有单选也有多选。很多比较酸碱性,亲核性强弱,反应速率之类,包括排序。最后一小题是六个鉴别,有卤仿反应、醛酮区分、氨基鉴别等。 二完成反应(215=30) 13题,15个空 三机理题(56=30) 1.下列化合物经Backmann重排得到三种产物 A、B、C ,试分别写出其机理。 2.分子式为C4H11N, 核磁数据 ,推断ABCD 结构并写出峰的归属。 3.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B),(A) 和(B) 都能进行碘仿反应。(A)与HI作用得 C9H10O2(C),(C) 能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D) ;(B) 经过KMnO4氧化得对甲氧基苯甲酸。(D)的硝化产物只有一种E,写出化合物A E的结构式。 4.写出下列反应的机理。 5.写出下列反应的机理。 6.写出下列反应的机理。 五问答题(54=20) 1.化合物A的结构1和2,已知有旋光性右旋47.51和2 两种结构哪种更合理? 22.甲基叔丁基醚与HI 分别在无水乙醚和水溶剂中反应,其得到的产物不同: 3.下列curtius重排, (1).写出其反应机理 (2).如何证明不是R 和羰基之间断裂形成碳正离子。 4.写出C 的结构,并写出其反应机理。如何利用上述反应制备。 六合成题(65=30) 1.从环己酮为原料合成化合物 2.以丙二酸二乙酯及必要试剂合成镇静催眠药苯巴比妥 3.对杜冷丁进行逆合成分析并设计合成路线。 4.合成 5.合成泛影酸
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