2020北京工业大学硕士研究生入学考试专业课820有机化学I考试大纲.docx

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2020 年硕士研究生招生考试大纲考试科目名称:有机化学 I 考试科目代码: 820 一、 考试要求有机化学 I 考试大纲适用于北京工业大学环境与能源工程学院(0703)化学 学 科 理 学 硕 士 、 ( 0817) 化 学 工 程 与 技 术 学 科 、 (0856)材料与化工领域的硕士 研 究 生 招 生 考 试 。 考 试 内 容 包 含 有 机 化 学 的 基 础 理 论 、 基 本 概 念 、 基 本 反 应和 研 究 方 法 。 掌 握 各 类 有 机 化 合 物 的 命 名 方 法 、 天 然 来 源 , 基 本 性 质 、 主 要 制备 方 法 , 有 机 物 的 分 析 、 分 离 和 合 成 路 线 , 运 用 有 机 化 学 的 基 本 理 论 和 有 机 波 谱学基础分析常见有机化合物的分子结构以及结构与性质之间的关系。二、考试内容主 要 内 容 : 有 机 化 学 和 有 机 化 合 物 , 烃 类 (烷 烃 、 烯 烃 、 炔 烃 、 脂 环 烃 、 卤代 烃 、 芳 烃 ) 、 有 机 含 氧 化 合 物 (醇 、 醚 、 醛 酮 、 羧 酸 和 羧 酸 衍 生 物 ) , 有 机 含 氮化合物(硝基化合物、胺) 、杂环化合物的基本有机化学性质,基本有机反应和基本理论。(1)有机化合物的基本概念、共价键、分子间相互作用力、酸碱的概念、有机化合物的分类。( 2) 烷 烃 和 环 烷 烃 的 基 本 概 念 、 烷 烃 和 环 烷 烃 的 物 理 性 质 、 烷 烃 和 环 烷 烃 的 化 学性 质 (取代反应,氧化反应,异构化反应,裂化反应,加成反应) 。( 3) 烯 烃 和 炔 烃 的 基 本 概 念 、 、 烯 烃 和 炔 烃 的 物 理 性 质 、 烯 烃 和 炔 烃 的 化 学 性 质 ( 催 化 氢 化 , 离 子 型 加 成 , 自 由 基 加 成 , 协 同 加 成 , 催 化 氧 化 , 聚 合 , 氢,炔烃的活泼氢反应, ) 、烯烃和炔烃的工业来源和制法。( 4) 二 烯 烃 共 轭 体 系 的 基 本 概 念 、 共 振 论 、 共 轭 二 烯 烃 的 化 学 性 质 ( 1, 4 加成,电环化反应,双烯合成,聚合反应) 、重要共轭二烯烃的工业制法、环戊二烯。(5)芳烃的基本概念、单环芳烃的物理性质、单环芳烃的化学性质(取 代 反 应 , 加成反应,氧化反应) 、苯环上取代反应的定位规则、稠环芳烃、芳烃的工业来源、多官能团化合物的命名。( 6) 异构体的分类、手性和对称性、手性分子的性质-光学活性、含一个手性中 心 化 合 物 的 对 映 异 构 、 含 两 个 手 性 中 心 化 合 物 的 构 型 异 构 、 脂 环 化 合 物 的 立 体异 构 、 不 含 手 性 中 心 化 合 物 的 对 映 异 构 、 手 性 中 心 的 产 生 、 不 对 称 合 成 、 对 映 异 构在研究反应机理中的应用。( 7) 卤 代 烃 的 基 本 概 念 、 卤 代 烃 的 制 法 、 卤 代 烃 的 物 理 性 质 、 卤 代 烃 的 化 学 性 质 、 (亲 核 取 代 反 应 机 理 、 消 除 反 应 机 理 SN1、 SN2、 E1、 E2 的 立 体 化 学 特 征 , 影 响 取 代和 消 除 反 应 的 因 素 及 其 相 互 竞 争 )影 响 亲 核 取 代 反 应 和 消 除 反 应 的 因 素 、 卤 代 烯 烃 和卤 代 芳 烃 的 化 学 性 质 、 氟 代 烃 。( 8) 有 机 化 合 物 的 波 谱 分 析 (分 子 吸 收 光 谱 和 分 子 结 构 、 红 外 吸 收 光 谱 、 核 磁 共振谱) 。( 9) 醇 和 酚 的 基 本 概 念 、 制 法 、 物 理 性 质 与 波 普 性 质 、 醇 的 化 学 性 质 及 反 应 机 理(与 金 属 反 应 , 卤 代 烃 的 生 成 , 与 无 机 酸 的 作 用 , 氧 化 与 脱 氢 ) 、 酚 的 化 学 性 质 。( 10) 醚和环氧化合物的基本概念(命名、结构、制法、物理性质、波普性质) 、醚和环氧化合物的化学性质、冠醚 相转移催化反应(Williamson 醚合成法, 绿色化学,环醚的合成,立体专一性反应和邻基参与作用。醇羟基的保护。酸、碱催化条件下环氧化合物中醚键的断裂,Claisen 重排反应) 。( 11) 醛 、 酮 和 醌 的 基 本 概 念 (命 名 、 结 构 、 制 法 、 物 理 性 质 、 波 普 性 质 ) 、 醛 和酮 的 化 学 性 质 ( 羰 基 的 亲 核 加 成 , 氢 反 应 , 氧 化 和 还 原 反 应 、 羰 基 进 行 亲 和加 成 反 应 的 反 应 顺 序 及 理 论 解 释 , 醛 、 酮 与 金 属 有 机 试 剂 的 加 成 反 应 及Reformatsky 反 应 ;Witting 试 剂 的 制 备 及 Witting 反 应 , 亚 胺 及 烯 烃 在 合 成 上的 应 用 ; 卤 代 反 应 的 机 理 , 羟 醛 缩 合 反 应 的 机 理 , 交 叉 羟 醛 缩 合 反 应 , Mannich 反应 的 机 理 及 在 合 成 上 的 应 用 ; Wolff-Kishner-黄 鸣 龙 还 原 法 的 原 理 及 应 用 , Cannizzaro 反 应 ; , -不 饱 和 羰 基 化 合 物 的 亲 电 反 应 及 亲 核 加 成 反 应 ; 乙 烯酮 的 制 备 及 应 用 , 卡 宾 的 结 构 及 其 化 学 性 质 ; 醌 的 化 学 性 质 ; DDQ 在 合 成 中 的 应用 ) 、 、 -不饱和醛、酮、乙烯酮 、 醌。( 12) 羧酸的基本概念(命名、结构、制法、物理性质、波普性质) 、羧酸的化学性 质 (诱 导 效 应 与 场 效 应 对 羧 酸 酸 性 的 影 响 , 酯 化 反 应 的 机 理 , 羧 酸 -氢 原 子的 卤 化 反 应 及 其 反 应 机 理 。 ) 、羟基酸。( 13) 羧酸衍生物的基本概念(命名、结构、制法、物理性质、波普性质) 、羧酸衍 生 物 的 化 学 性 质 (羧 酸 衍 生 物 亲 核 取 代 反 应 的 机 理 , 羧 酸 衍 生 物 的 相 对 反 应 活性 及 其 影 响 因 素 , 羧 酸 衍 生 物 的 还 原 反 应 , 酰 胺 的 还 原 反 应 , 羧 酸 衍 生 物 与 金 属有机试剂的反应,Hofmann 降 解 反 应 ) 、碳酸衍生物。( 14) 二羰基化合物、 酮-烯醇互变异构 、 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 、丙二酸二乙酯的合成及其应用、 Knoevenagel 、Michael 加成 、其他含活泼亚甲基的化合物 (酸、 碱催化条件下酮烯醇互变异构的机理, 烯醇化导致的立体异构化和外消旋化, Claisen 酯缩合反应的机理, 交叉的 Claisen 酯缩合反应, Dieckmann 缩合反应及其应用, 乙酰乙酸乙酯的性质及在合成中的应用, 丙二酸酯的性质及在合成中的应用,Knoevenagel 缩合反应,Micheal 加成反应)。( 15) 胺 的 基 本 概 念 (命 名 、 结 构 、 制 法 、 物 理 性 质 、 波 普 性 质 ) 、 胺 的 制 法 、 胺的化学性质、季铵盐和季胺碱、二元胺、偶氮和重氮化合物。( 16) 有机化合物的结构特性(共价键)和有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃 、 卤 代 烃 、 芳 烃 、 醇 、 醚 、 醛 酮 、 羧 酸 和 羧 酸 衍 生 物 、 硝 基 化 合 物 、 胺 ) 的 系 统命名。( 17) 杂环化合物的基本概念(命名、结构、制法、物理性质、波普性质) 、五元杂环化合物、六元杂环化合物的化学性质。三、参考书目1、有机化学(第五版),张文勤等,天津大学有机化学教研室编,高等教育出版社,2014 年出版。2、 基 础 有 机 化 学 (第三版) , 邢 其 毅 等 , 高 等 教 育 出 版 社 , 2014 年 重印。
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