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湖南大学 2020 年有机化学(药物)考试大纲1有机化合物的分类和命名熟练掌握系统命名法的命名原则最低系列原则和次序规则，了解习惯命名法和常用的俗名。系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称，主要官能团及各种基团的名称及其编号次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团编号次序，立体化学的名称重点掌握顺/反、Z/E 及 R/S 标记法。习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。2有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响有机化合物的结构既是有机化合物的分类和系统命名的基础，也是有机化合物的物理性质和化学性质的内因。理解有机化合物的结构理论是学好有机化学的关键。具体要求如下：（1）碳原子成键时的杂化状态（sp 3、sp 2、sp、 ）及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。 （2） 键和 键的特征和区别，用轨道表示法定性说明定域键和离域键（共轭 键） 。 （3）主要官能团（C=C，-C C-，-X，-OH，-O-，CHO ，C=O，-COOH，-NO 2，-NH2，-SO 3H）的特性以及它们在一定条件下相互转化的规律。（4）电子效应诱导效应、共轭效应、超共轭效应，对化合物性质的影响，说明取代羧酸的酸性强弱，-氢原子活泼性、 1,3-丁二烯的亲电加成以及一元取代苯的定位规则，有机中间体的稳定性。（5）同分异构现象构造异构及构型异构，举例说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构，能用 Fischer 投影式表示含 1 个和 2 个手性碳原子的对映异构体。（6）通过乙烷、丁烷及环己烷的构象分析，理解开链分子的交叉式和重迭式构象，环己烷的船式和构式构象，能用透视式和 Newman 投影式表示不同的构象。（7）小环化合物的不稳定性和角张力。（8）芳香性。3有机化合物的物理性质及某些典型变化规律有机化合物的物理性质对化合物的鉴定、鉴别、分离、提纯及生产工艺均有重要意义，因此应掌握物理性质的典型变化规律及其应用。一般物理性质包括物态、熔点、比重、溶解度、比旋光度。能用分子间力和氢键说明某些有机化合物的沸点、熔点和溶解度的变化规律及其在实际中的应用。4有机化合物的重要化学反应及其规律有机化合物的重要化学反应及其规律，化学反应的重要条件，影响因素及应用范围等是本课程的核心内容，具体要求掌握以下内容：（1）取代反应：饱和碳原子的自由基卤代及其规律（自由基型反应历程） ，芳环上的亲电（卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts 反应一烃化、酰化）及其规律（芳香族亲电取代反应历程） 、芳环上的亲核取代反应，饱和碳原子上亲核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其规律（饱和碳原子上亲核取代反应历程） ，酯化及水解反应。邻基参与作用。（2）消除反应：卤烷的去卤化氢，醇的脱水及 Saytzeff 规则，羟基羧酸的脱水反应，Hofmann 消除反应，热消除反应。（3）加成反应：碳碳重键的亲电加成及 Markovnikov 规则（碳碳重键的亲电加成反应历程） ，自由基加成反应，1,3- 丁二烯的 1,2-及 1,4-加成反应，羰基的亲核加成以及规律（羰基亲核加成反应历程） 。（4）氧化及还原反应：烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化、烯烃的氧化、臭氧化、醇和醛的氧化，不饱含烃、芳烃、醛、酮、酯、硝基化合物的加氢或还原反应、Cannizzaro 反应。（6）缩合反应：羟醛缩合、Claisen 缩合，Mannich 反应，Michael 加成，Wittig 反应，Darzen 反应， Reformatsky 反应 , Perkin 反应。（7）重氮化反应及重氮基的取代、偶合反应。（8）Grignard 反应在有机合成上的重要应用。（9）-二羰基化合物在有机合成上的应用。（10）重排反应，碳正离子重排，碳负离子重排，Beckmann 重排，Hofmann 重排，片呐醇重排, Baeyer-Villiger 重排, Favorskii 重排, 联苯胺重排， Claisen 重排等。（11）协同反应基础；Diels-Alder 反应，电环化反应， 迁移反应。（12）了解杂环化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白质的基本概念及性质。5有机化合物结构推测确定一个化合物的结构, 可以用化学方法, 例如测定有无某些官能团; 降解成简单化合物; 转变成衍生物; 用一个明确无疑的路线加以合成等来实现。物理学与化学的结合，产生了一些现代物理测试方法，运用这些方法, 可以用少量样品, 正确地测定有机化合物的结构。需掌握有机化合物结构的常规测定如 IR、UV、NMR 、MS 等波谱法。6有机化学实验 掌握有机化学实验的基本操作技能；学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯的方法；能够制备一些比较简单的有机化合物，需掌握的基本操作包括：（1）玻璃仪器的洗涤和干燥；（2）磨口仪器的使用及维护；（3）常用仪器的选择及安装；（4）回流、蒸馏、分馏；（5）分液滴斗和滴液漏斗的使用；（6）重结晶和各种过滤方法；（7）液体物质和固体物质的干燥；（8）加热和冷却；（9）熔点测定。在整个课程中要着重培养自学能力、 ；思维能力和应用所学知识的能力。
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